Опала, постигшая род Романовых в ноябре 1600 года едва не сгубила Отрепьева. Под стенами романовского подворья произошло настоящее сражение между свитой боярина и царскими стрельцами. Дворня боярина была практически перебита, а Юрию чудом удалось бежать. Ему угрожала не легкая учесть. Страх перед виселицей привел двадцати летнего Отрепьева в монастырь, отныне он стал смиренным чернецом Григорием. Скитаясь по провинциальным монастырям, он не долго задерживался на одном месте, переход от жизни в боярских теремах к прозябанию в монашеских кельях был слишком резким и чернец поневоле тяготился монашеским одеянием. Столица манила его своими соблазнами, и очень скоро он попал в Чудов монастырь в Кремле по протекции протопопа Еуфимия. Занявшись литературным трудом, он недолго пробыл рядовым монахом, вскоре Архимадрид выделил его и перевел в свою келью. Каллиграфические старания его были оценены и вскоре его произвели в дьяконы. Не удовлетворившись достигнутым, он вскоре переселился на патриарший двор и занимался не только перепиской книг, но и рисовал иконы. Такой стремительной, в течение одного года карьере, завидовали многие, но Григорий был неудовлетворен своей жизнью. В его душе тлела искра, которая со временем разрослась в пожар. Тихий, размеренный монастырский быт был не для него. Пользуясь милостью патриарха, он часто с ним ездил во дворец и пленился царской пышностью. Григорий с жадностью слушал людей, особенно интересуясь Царевичем Дмитрием, везде, где мог, выведывал обстоятельства его несчастной судьбы. Чудесная мысль поселилась и зрела в душе молодого мечтателя, что смелый самозванец может воспользоваться легковерием русского народа, умиленного памятью Дмитрия и заодно покарать детоубийцу. Юный дьякон, иногда нескромно, хотя и в шутку начал говорить Чудовским монахам: "Знаете ли, что я буду Царем на Москве". Некоторые плевали в него, другие смеялись, не предавая значения, но слухи дошли до Государя и Патриарха. Не ожидая ни чего хорошего, подружившись, некоторое время назад с двумя непутевыми монахами, которые открылись ему, он решил бежать с ними.
Он встал из-за стола, подошел к окну, разминая на ходу от долгого сидения за письменным столом затекшие мышцы спины и плеч, и выглянул наружу. День подходил к концу, но внизу во дворе сновали люди, выполняя свои обязанности, подчиняясь жизненному укладу, заведенному Патриархом Иовом на своем подворье. Завтра его ждала новая книга, а, пока пользуясь временной передышкой, он решил прогуляться по городу. Выйдя со двора, погруженный в свои мысли, он неосознанно направился в сторону Московского Кремля. Это был молодой человек среднего роста, его нельзя было назвать красивым, смуглое лицо украшенное двумя бородавками на лбу и на приплюснутом носу, рыжеватые волосы, слегка вытянутые скулы, неловкость в движениях, грустно задумчивым выражением лица. Все это ни как не отражало в наружности всей его духовной природы, богато одаренной гибким умом, пылким темпераментом и отменной храбростью.
Погруженный в свои мысли он не сразу сообразил, что с другой стороны Никольской улицы его по имени окликнул монах. Прервав свои думы, Григорий направился к нему на встречу и заключил его в объятья. По правде, говоря, выполнение обетов данных святой церкви и Богу при пострижении не являлись достоинствами знакомого Григорию монаха, все это выражалось в его внешнем виде. Это был полный лысоватый человек, на вид которому можно было дать около сорока лет. От его черной рясы в жирных пятнах, отражающих любовь ее хозяина плотно поесть, шел неприятный запах, его красное лицо с большим сизым носом выражало дикое желание, во чтобы-то не стало продолжить прерванное наступлением утра вчерашнее веселье.