Тринадцатого октября 1604 года с навербованным им и его сторонниками отрядом наемников, насчитывающим около трех тысяч человек, Дмитрий вторгся в Россию. На встречу с ним уже спешили Донские и Запорожские казаки. Беглый дьякон вступил на русскую землю с мечем и манифестом, объявляя всем, что он, спасенный невидимою десницею Божью от ножа Годунова, долго находившийся в неизвестности, спешит в Москву, под знаменами своей рати готов сесть на Трон своих предков, по праву рождения ему принадлежавший. Этим манифестом Дмитрий придал себе еще большей значимости в глазах людей сомневающихся, довершал и узаконивал действие прежних подметных грамот, составленных вместе с Осипом Волоховым. Статный витязь, искусно владеющий мечом и конем, находящийся всегда впереди своего войска, презирающий опасность, окруженный знатными ляхами, он производил впечатление не только на чернь, но и на людей из других сословий, которые не узнавали расстригу в его нынешнем облике и признавали в нем Великого Князя Московского.
На берегу Днепра, разделив свое войско пополам и отправив казаков к Белогороду, Дмитрий, окруженный Белыми Ангелами – польскими гусарами, отправил русскую часть дружины вперед и остановился в Слободе Шляхтенской. Именно там судьба преподнесла ему первый подарок. Двадцать первого октября жители и воины города Моравска, сведав о его приближении, нарушив присягу, данную Годунову, пленили своих воевод и отправили на встречу Дмитрию посольство, выражая тем самым покорность и признавая его верховную власть. Народ, разоренный несколькими десятилетиями войн, несколько лет преследующим страну голодом, хотел видеть в чудесно спасшимся Дмитрии доброго царя, способного привести страну и народ к благоденствию и процветанию.
У ворот города жители встретили Дмитрия хлебом и солью. Ему нельзя было отказать в уме и хитрости, торжественно вознеся молитву в православном храме, он, изъявляя милость и жалея только об их заблуждении, Дмитрий дал свободу Моравским воеводам. Эта весть с невероятной быстротой прокатилась по всей России, добавив Дмитрию дополнительной славы. Следом за Моравском, двадцать шестого октября, ему покорился Чернигов. Горожане и стрельцы, встречая Дмитрия, вынесли ему на золотом блюде ключи от города и торжественно присягнули ему на кресте Иоанна Грозного. Главный воевода, князь Иван Андреевич Татев, внутренне ненавидя Годунова, вместе с тремя сотнями стрельцов и ополчением из горожан, взяв из Черниговской крепости двенадцать пушек, присоединился к армии Самозванца, который окрыленный первыми успехами и повсюду слыша только радостные крики и хвалу народа в свой адрес, надеялся и далее брать города без кровопролития. Между тем войско Самозванца подошло к Новгород – Северскому, который защищал гарнизон из шестисот стрельцов во главе с окольничим Басмановым. Взять город штурмом не удалось, осажденные отбивали все приступы. Зато Путевиль без боя признал власть Дмитрия, этот город с его каменной крепостью был ключевым пунктом обороны Чернигово-Северской земли. Там Дмитрия ждал еще один сюрприз, дьяк Ступов передал ему сбереженную им казну, в которой хранились не малые суммы денег, предназначенные на выплату жалования служивым людям.
Войска Годунова стояли в бездействии и в начале декабря на сторону Дмитрия перешли Белгород, Курск, Кромны, Ливны, Елец, Воронеж, Рыльск, Севск и множество других более мелких населенных пунктов. Видя, что положение ухудшается и Россия потихоньку попадает под Польское влияние, Шведский король Карл IX, предложил Годунову военную помощь, но русский царь отказался, уверяя, что опасности нет, и он справится своими силами. Годунов направил послание Сигизмунду III, обвиняя его в нарушении мира, но тот все отрицал, заявляя, что состоящие в войсках Дмитрия поляки и литовцы действуют как частные лица и их действия не одобряются королевской властью, Сигизмунд конечно был заинтересован в ослаблении России.