Но той ще запази завинаги възгорчивия вкус на едно детство и юношество, отрано помрачени и отрано приближени до една действителност колкото тежка, толкова и нелепа, парадоксална, наивна.
Тексас е по това време все още „дивият Запад“ и Портър веднага попада в „романтичния“ му свят — върши тежката работа на кравар, на готвач, на пощальон, който обикаля пущинаците с неизбежния риск да бъде нападнат и ограбен. Цели две години — твърде дълго време за един младеж — той живее почти самотен в степите на Тексас, дето скитат разбойнически банди, държат се националистически речи, а в богаташките ранчо се устройват пищни градински празненства. Но страстта към книгите не е угаснала и той продължава да чете — английски поети, романисти и историци, запознава се (и може би фатално!) с речника на Уебстър, първия колосален лексикографичен труд в Америка; обхванал с още по-голяма прецизност и от тази на традиционния Оксфордски речник, кажи-речи, цялото богатство на езика, който се говори в Щатите. Разказват дори, че носел речника в чанта на седлото и час по час, дори яхнал, го вадел и разлиствал. Може и да е мит тази подробност, от „чиракуването за писател“, но тя е толкова по-съществена и неотделима от личността на бъдещия разказвач, като се има пред вид, че според късни някои негови критици той е успял да вложи в разказите си не само целия англосаксонски словник в американския му вариант, а дори добавил към него нови, изковани от самия него думи, изрази, идиоми.
По-късно Портър се премества в Остин и с майсторското свидетелство на дрогерист от Грийнзбъро се залавя да работи в една местна аптека: поприще, което бързо изоставя, за да пропилее нови две години. Едва в 1866 г. получава длъжността книговодител в търговската фирма „Мадокс & Лндерсън“. На следната година сключва брак с болната Ейтол Ест и постъпва на работа като чертожник — още едно стъпало към кулминацията в професионалното му лутане, към онази злополучна 1891 година, когато се прехвърля на работа в Националната банка с длъжност касиер — отправна точка към куп житейски неприятности, но и към славата. Три години Уил Портър е прилежен чиновник, печели сносно, за да лекува Ейтол, и дори замисля издаването на собствен вестник — стара негова мечта. Тя се осъществява най-сетне през март 1894, когато купува една износена печатарска машина и правата над скандалното вестниче „Айкънокласт“ („Иконоборец“). Заедно със съдружника си Джеймз Крейн почва да издава седмичния вестник „Ролкиг стоун“ („Търкалящ се камък“), продължил да излиза почти година. Забележителното е, че цялото съдържание на вестника е негово дело. Там за първи път се появяват изненадващо добри образци на кратка проза, които все още никому не правят впечатление. Но работоспособността, с която той успява да съчетае задълженията си в банката с работата по вестника, е вече указание за огромната му воля и енергия на творец, така успешно защитени по-късно. Бедите обаче не закъсняват — начинанието е застрашено от банкрут, Портър се свързва с тъмни личности и сключва тъмни сделки, додето най-сетне посяга и на суми от касата на банката. Искрено смятащ да възстанови липсите, той за нещастие не успява да се отърве от федералния ревизор, който предава делото за начет в съда. Междувременно, очаквайки процеса, той се опитва да инжектира с нови сделки умиращия „Ролинг стоун“, но вестникът не издържа. Съдебните заседатели решават, че Портър не е виновен и, почувствувал се свободен, той с готовност приема предложението да стане кореспондент на излизащия в Хюстън „Поуст“, за който пише миниатюри в областта на социалната сатира, по-дълги хумористични разкази и рисува политически карикатури. На следващата година делото му се възобновява и полицията в Хюстън го арестува, за да го пусне отново срещу гаранция от 2000 долара. Този път Уил Портър знае, че само добрата воля на приятелите му няма да помогне, и прави може би най-голямата си грешка — избягва. Вместо да се върне в Хюстън, заминава за Ню Орлеанс, откъдето се озовава в Хондурас и както гласят непроверените и досега легенди, обикаля цяла Латинска Америка. Безгрижието му там, скиталството и кроежите да повика при себе си Ейтол и детето скоро свършват — застига го вест, че Ейтол е на смъртен одър. С набързо (и за кой ли път) събран заем той се връща за нейното погребение и макар най-сетне списание „Маклюър“ да е приело един от разказите му за печат, в 1898 г. Портър отново се изправя пред съда, за да чуе, че е осъден (с утежнение поради бягство) на пет години затвор — последният етап преди известността. През април същата година дотогавашният Уилям Сидни Портър влиза в щатския Охайски затвор в Кълъмбъс като затворник № 30664, за да излезе оттам като О. Хенри — писателят, най-популярният разказвач в Америка, довчерашният дрогерист, чертожник, карикатурист, банков касиер и вестникар Уилям Сидни Портър. Защото в затвора се извършва метаморфозата, извършва се решаващото пречупване на отношението у американските издатели към един глас, който оттогава нататък ще стане синоним на американския разказ изобщо. Сравнителното спокойствие, което получава като аптекар на затвора през нощните смени, му дава възможност дълго и старателно да изпробва стила си — най-напред в поредица писма до дъщеря си Маргарет и след това в четиринайсет разкажа — първите, които носят непогрешимия белег „О. Хенри“. Критиците и биографите на Портър и досега спорят откъде е взел това име, дали не е по своеобразен вариант на ирландското О. Хенри. Но най-често се застъпва версията, че името е принадлежало на един от пазачите в затвора, а британският литератор Уилям Тревър доуточнява, че се касае до пазача Орин Хенри, т.е. точката в името е напълно основателна. Затворът се оказва предпоследната голяма житейска школа за О. Хенри — темите и сюжетите, почерпени оттам, дълго след това се явяват в разказите му. Трите години, прекарани под № 30664, правят името му четено и търсено и написаните в килията разкази тутакси се отпечатват в тиражи, каквито само най-големите американски списания могат си позволят.