Излизайки от затвора („за добро поведение“), О. Хенри излича и от деветнадесети век. Америка вече е посрещнала новото столетие, амбициите на едрия бизнес са станали астрономически, небивало опиянение цари в големите метрополии, до въвеждането на сухия режим има още цели 16 години и северната аристокрация, сред която О. Хенри за първи път попада (най-напред в Питсбърг, а след това и в Ню Йорк), с всички сили се стреми да догони разкоша на разбития Юг и далечния Париж. Навсякъде ексцентричност (която неизбежно ще срещнем в разказите му), стремеж към ново самочувствие и все по-остри социални теми. Сега вече завършеният писател намира своето „териториално амплоа“ — „имперския град“ на устието на Хъдзън, за да се превърне през 1903 година в най-широко четения автор на хумористични разкази в целите Щати — факт, който става възможен благодарение договора му със „Съндей уърлд“, вестника с най-голям тираж, който печата негов разказ всяка седмица. Ню Йорк допълва с още по-тънки нюанси досегашните му наблюдения върху живота на американците, поставя го още по-близо до проблематиката на дребния човечец, изгубен в бетонния лес на големия град. Заедно със спомените от Юга, Запада и затвора, Ню Йорк закръгля и окончателно оформя света на писателя: пъстър, носталгичен, пронизан от иглите на самоиронията, на горчивата проницателност, свят на неудачници с човешки сърца и на шегобийци със сериозни намерения. В тези години О. Хенри е направо „моден“ писател. Но независимо от това той живее в самоналожена изолация, дори издателите му не знаят къде да го търсят, мъчи се да избяга и от себе си, и от своето минало, все по-често дири утеха в чашата. Животът за него се превръща в несекваща работа, но и в неразумно пропилявано на всеки припечелен долар. Здравето му непрестанно се влошава. Същевременно от 1904-а нататък започва и редовното отпечатване на разказите му в книги — начинание, което в началото е твърде трудно — късата прозаична форма е все още непопулярна в сравнение с романа и по съвет на приятели О. Хенри се вижда принуден да пусне първата си книга (сборник разкази от Запада) като роман. Тога е „Зелки и крале“. След две години излиза „Четири милиона“ (толкова е тогавашното население на Ню Йорк) и т.н. — читателят ще съди за хронологията на разказите на автора по реда, в който са застъпени в настоящия сборник, последните — посмъртно. На 5 юни 1910 година О. Хенри умира след продължителна болест, сам, неизплатил дълговете си, неоставил никаква вещ.