И все пак за нас, неговите читатели, той остави огромно наследство. Остави разкази за обикновените американци в края на 19-и и началото на 20-и век — разкази човечни, смешни, винаги уверено написани, с ясна посока, достъпни за извънредно широка публика и все пак необикновени — и като конструкция, и като език, много „по-грамотни“ от неговия персонаж, издаващи тънък усет за композиция, езикови обрати и богата култура.
По думите на големия американски литературовед Ван Уик Брукс у О. Хенри „има всичко, което би могло да привлече масовия читател“ — остър и лаконичен стил, увлекателна, макар на места гротескна и неправдоподобна фабула, описания на нощни заведения и дневни хотели и най-вече извънредно пъстра галерия от герои, в които всеки може да намери себе си: продавачки и полицаи, дребни чиновници и хористки, лобисти, устройващи срещу определено възнаграждение преврати в латиноамериканските страни, „наплашени провинциалисти“, търговци, моряци-контрабандисти, обаятелни туземки, сводници и златотърсачи, джебчии и акробати. Един персонаж, колкото на пръв поглед универсален, толкова по същността си чисто американски, извикан на живот и способен да съществува единствено в Съединените щати. В това отношение разказите на О. Хенри носят неподправения аромат на американското, на прерия и малки градчета, на една атмосфера, лъхаща на големия „уестърн“-епос, на най-типичното за Америка — големия град. Защото, ако всички останали географски локализации в неговото творчество са все пак само фон за действието и не претендират за някаква местна точност или свойствен колорит, Ню Йорк в неговите разкази е съвършено точно представен. Това е Ню Йорк мечтата, Ню Йорк блъсканицата, Ню Йорк сбирщината от човешки съдби. Ню Йорк, сам герой на повечето му истории, одушевен, пулсиращ, непогрешим. „Ще ми се да поживея за по една година на всички нюйоркски улици, във всяка от чиито къщи се таи по една драма“ — споделя той веднъж. Отчасти с това можем да си обясним и огромната популярност на О. Хенри сред американската публика в началото на века — едва ли не всеки американец познава Ню Йорк, нищо, че понякога представите му са превратни или детински наивни. Затова пък жителят на тази метрополия знае отлично за какво му говори писателят, той начаса би могъл да адресира всяка забележка и съвсем ясно да си представи какво значи да чуваш през тънката стена шепота от съседната стая или банджото, което се обажда от два етажа по-долу.
Всеки разказ на О. Хенри е построен така, че веднага внушава чувството за неразгадаема мистерия, за нещо, което е уж много просто наглед, а всъщност крие в себе си ситуация така заплетена, че, струва ти се, и самият автор до самия край на разказа не знае какъв ще бъде изходът, кой ще се окаже победител и кой победен.
След отминаването на първата вълна от възторг към О. Хенри в САЩ и вече след Първата световна война, когато на хоризонта се задаваха неразрешимите кризи на американската икономика, в литературната официална критика на Америка взеха да се надават остро критични гласове по негов адрес. Мъчейки се да дадат отпор на лявата литература, представена тогава от Драйзър, Синклър, Одетс и други, критиците отдясно се нахвърлиха и върху О. Хенри. Тогава именно литературоведи като Фейджин и Пати го обвиниха в изкуственост на конструкциите, във фалшив тон на повествованието, и като че успяха да дадат определена насока на буржоазната критика, която не можеше да прости на писателя неговата непримиримост към обществените порядки, към буржоазната идеология на „статутите“. Но подобни гласове сред американската критика имаше, и против Едгар Алън По, когото също обвиняваха, че си играел произволно с жизнения материал, че уж се отдалечавал от „реализма“ за сметка на някакъв закъснял „мистицизъм“. Разбира се, когато с помощта на „измите“ с лека ръка се издават присъди, всеки е в правото си сериозно да се усъмни в тяхната справедливост. Впрочем литературната история отдавна е доказала местата и на По, и на О. Хенри, тъй че да спорим с Пати и Фейджин, е напълно излишно. Можем само да преценим, че и тук се сблъскваме с онзи типичен случай, когато критикът не одобрява твореца само защото творецът прилича на себе си и на никого друг. И тъкмо нещо такова, охенриевско, срещаме в неговите разкази — догадката, че едничката цел на писателя е да стигне до неочакван финал, просто да си поиграе с неочакваното и да ни изненада в края. Може да се каже, че почти всеки разказ на О. Хенри завършва по някакъв неподозиран начин, макар в качествено отношение тези финали понякога твърде много да си приличат. Но като се има предвид богатството от сюжети, колкото и да се мъчим да свеждаме финалите му кът определено число (както впрочем са правили не един от неговите критици досега), те във всички случаи си остават хитроумни авторови инвенции, подсилващи въздействието и впечатлението от разказа. Естествено, като неизбежен резултат от скриването на известна информация по време на повествованието или поне от частичното й разкриване, изненадващият финал е способ, познат далеч преди О. Хенри. Той се появява едва ли не с появата на самия разказ — в творчеството на Уошингтън Ървинг, По, Брет Харт, Амброуз Биърс и др. Неочакваният край е многообразен — той представлява или подвеждане, или обикновена шега, необичайно или изопачено излагане на събитията и разбулване на фактите, парадоксално или антитезисно заключение, неосъществяването на психологическите очаквания и т.н. — все маниери, използувани успешно и преди О. Хенри. Може би има всъщност един-единствен финал (и заслугата за неговото формулиране принадлежи на критика Юджин Кърънт-Гарсия), който е оригинален принос на О. Хенри към „теорията“ за неочакваните финали — ненадейното доказване на силата на навика или на средата. Читателят ще се увери, че повечето изненадващи заключения у О. Хенри са построени на основата на чистото съвпадение, чиято правдоподобност е неприемлива само за онзи, който търси в литературата единствено последователното и рационално излагане на определени факти. За отбелязване е обаче, че съвпадението при О. Хенри винаги има известно основание, то е отдалеч и логично подготвено в композиционната структура на разказа.