Отец Тома играл на гитаре, а мать, как он помнит, пела в ансамбле — «нечто вроде сестер Эндрюз». Посещение церкви было обязательным ритуалом в консервативной Америке 50-х. «Мое самое первое ощущение от музыки, — рассказывал Уэйтс в интервью журналу «The Wire», — это как я сижу в церкви и мечтаю сбежать в пышечную».
Был также и «дядя, который играл на церковном органе. Его все время хотели выгнать, потому что от воскресенья к воскресенью он играл все хуже и хуже. Дошло до того, что гимн „Вперед, солдаты-христиане" звучал как „Весна священная", и им пришлось от него избавиться».
О своем подростковом периоде Уэйтс говорит нечасто, но однажды он признался, что песня «Pony» из альбома «Mule Variations» навеяна реальными событиями. «Тетка Эвелин была моей любимой тетей. У них с дядей Чалмером было десять детей, в саду у них росли сливы и персики. Жили они в Гридли, и нередко, когда я был вдали от дома, я вспоминал кухню тети Эвелин.
В нашей семье, — вспоминает Уэйтс, — было полно учителей и проповедников. Неудивительно поэтому, что отец был слегка расстроен, когда узнал, что я не собираюсь быть ни тем, ни другим». А в интервью Роберту Саббагу Уэйтс признался, что «все психи и алкоголики в нашей семье — по отцовской линии. Со стороны матери все были священниками».
Мальчишкой Томас Алан доставлял своим родителям немало хлопот. Дело было не только в волосах, которые упорно отказывались лежать ровно, дело было в звуках, которые, как мальчик утверждал, звучат у него в голове... Позднее Уэйтс признавался, что слышит звуки так же, как Ван Гог видел краски. «От этого становилось не по себе, — признавался он полвека спустя в интервью Шону О'Хагану. — Я читал, что и другие люди, особенно связанные с искусством, тоже переживают нечто подобное — моменты, когда мир вокруг них принимает вдруг искаженные формы».
Уэйтс любил одиночество и прятался в собственном воображении и любви к выдуманным историям — он клянется, что однажды, еще ребенком, купаясь в море во время летнего отдыха в Мексике, увидел корабль-призрак. Настолько близко, что до него можно было дотянуться рукой. Корабль с бесплотной командой проплыл мимо него и исчез в тумане. «На мачте были повешены пираты, череп и кости, все как полагается...» Родители, впрочем, ему не поверили («Пиратский корабль? Ну-ну...»). С не меньшей убежденностью Том рассказывал и о своих контактах с инопланетянами через коротковолновый радиоприемник, который самостоятельно сконструировал у себя в комнате.
В интервью Уэйтс бесконечно изобретателен в рассказах о своем прошлом и своем воспитании. В последнее время, однако, по мере роста славы, он все более старательно — и успешно — стремится замести следы. Но когда я с ним познакомился в 1981 году, он еще не чувствовал необходимости приукрашивать свои детство и юность: «Я вырос в типичной атмосфере среднего класса и отчаянно мечтал сбежать оттуда», — откровенно признавался он.
Типичный продукт бэби-бума, Уэйтс родился в мире, который достиг определенного спокойствия и процветания. Одержав победу над Германией и Японией, Америка вступила в период между войнами. Корея еще не разделилась, Вьетнам и Ирак были далекими точками на географической карте. Из домашних радиоприемников, похожих на буфеты из красного дерева, раздавались милые сентиментальные мелодии: «Buttons & Bows», «Tennessee Waltz», «Goodnight Sweetheart» и «Now Is the Hour». Такие были денечки... скучные и унылые, милые и безопасные... жизнь до рок-н-ролла...
Внешне время это казалось консервативной эпохой конформизма и уютных семейных ценностей. В 1948 году, за год до рождения Уэйтса, Америку взбудоражило исследование доктора Альфреда Кинси. Проведенные ученым социологические опросы показали, что половина мужей-американцев признались в измене своим женам. Еще больший переполох наделала новость о том, что каждый шестой деревенский мальчишка занимался сексом с домашними животными.
В том же 1948 году были опубликованы военные мемуары Нормана Мейлера «Нагие и мертвые». Нравы были еще не свободными, и Мейлеру приходилось приукрашивать солдатский язык и прибегать к эвфемизмам типа to fug, fug-ger, motherfugger и пр. «Ага, вы тот самый молодой человек, который не знает, как пишется слово fuck?» — ехидно заметила Таллула Бэнкхед (Американская актриса (1902-1968).), когда ей представили Мейлера.