Расположенный прямо на мексиканской границе, город был связан с Тихуаной 16-мильной дорогой. Дом Уэйтсов находился недалеко от Рио-Гранде, которую веком ранее, в 1846 году, американские войска пересекли, когда вторглись в Мексику для подавления вспыхнувшего там восстания. Солдаты бесконечно пели народную песню «Green Grow the Rushes 0». Пели так много и так часто, что мексиканцы, не знавшие английского, уловили только первые слова, которыми и окрестили захватчиков — гринго.
Уэйтс с любовью вспоминал свои детские поездки в Мексику с отцом: «Это было место полной расслабленности и беззакония, как двухсотлетней давности город из вестерна: покрытые грязью улицы, церковный перезвон, козы, пыль, аляповатые кричащие вывески. Страна чудес, полностью изменившая меня». Ярко врезался в его детскую память и один поход в кино: «В кинотеатре „Глоуб", когда мне было одиннадцать, я попал на сеанс с очень необычной программой: „Ростовщик" (Душераздирающая история об узнике концлагеря.) и мультфильм „Сто и один далматинец". Тогда я не врубился, но теперь мне кажется, что человек, составлявший программу, был либо не в своем уме, либо обладал каким-то извращенным чувством юмора».
В 50-е годы Америка переживала период тектонических изменений. Проведенный в 1950 году опрос выявил разношерстный, но по большей части консервативный набор кумиров молодых американцев: Франклин Рузвельт, генерал Макартур, Джо Димаджио (Известный бейсболист.) и Рой Роджерс (Певец и актер, исполнитель ролей ковбоев.). К 1956 году это единство стало рушиться. Та же возрастная группа (которую теперь стали называть «тинейджеры») уже следовала иному ритму, захваченная рок-н-ролльным бунтарством Элвиса Пресли...
В 1950 году Балтимор стал первым городом на планете, жители которого больше смотрели телевизор, чем слушали радио... Вскоре они смогли в прямом эфире наблюдать организованную сенатором Маккарти злобную «охоту на ведьм»: чем больше удастся выявить и изобличить коммунистов, тем лучше. Раскол & стране становился все глубже и глубже. Наступила эпоха лозунга «лучше мертвый, чем красный» и хула-хупа; гражданских прав и шапки Дэви Крокетта
(« Легендарный герой эпохи Фронтира, герой популярных фильмов; носил шапку из енота с хвостом.). В то же время это был странный и далекий от нас мир: джаз вошел в моду, а фолк еще нет; Майлс и Диззи, Пташка и Чет были «кул», a «How Much Is That Doggie in the Window», «Hernando's Hideaway» и «The Yellow Rose of Texas» (Популярные в начале 50-х годов эстрадные песни.) — нет. В 1956 году диск «Calypso» Гарри Белафонте стал первой долгоиграющей пластинкой, разошедшейся тиражом свыше миллиона экземпляров. Джаз все еще был модной альтернативой мейнстриму, а фолк-возрождение дожидалось за кулисами своего часа.
Том Уэйтс — один из тех, кого необоримо тянет к этому времени. Однажды он сделал свое ставшее знаменитым признание: «Я проспал все шестидесятые и, поверьте, ничего не пропустил». Но, как и многие в его поколении, он очарован десятилетием, в которое рос сам. «Пятидесятые, — с милой улыбкой говорил он мне, — дали нам Джо Маккарти, Корейскую войну и... Чака Берри!» Однако лишь в 1956 году, когда Элвис Пресли ворвался в сознание американцев, рок-н-ролл перестал быть просто негритянским сленговым выражением, обозначавшим половой акт. До тех пор главными звездами были Джули Лондон, Тони Беннетт и Марио Ланца. Элвисовские «Heartbreak Hotel» и «Jailhouse Rock» прорвали плотину и на нас хлынули Чак Берри, Фэтс Домино, Эдди Кохран, Джин Винсент, Джерри Ли Льюис, Карл Перкинс... Золотой век рок-н-ролла.
После развода родителей Уэйтс много путешествовал. Много часов он провел в дороге, переезжая от отца к матери и обратно. Он до сих пор тепло вспоминает поездки на машине с отцом под звучащую из автомобильного радио мексиканскую музыку. Пока, отсчитывая мили, они мчались по фривеям, Уэйтс обрел вкус к жизни на колесах. «Первый автомобиль у меня появился, когда мне было четырнадцать. Это американская традиция. Получение прав — нечто вроде бар-мицвы. Иметь машину здорово, но зимой нужен обогреватель, особенно когда дни стоят холоднее, чем американо-еврейская принцесса в медовый месяц».
В один из своих первых приездов в Лондон Уэйтс с любовью пересказал свою автомобильную родословную журналисту Питеру О'Брайену. Перелистывая длинный свиток моделей, водить которые ему приходилось, над каждой из них он стенал, будто просматривал в старой записной книжке имена своих бывших подруг: «меркури» 56-го года, «бьюик-роудмастер» 55-го, «бьюик-спешиал» 55-го, «бьюик-сенчури» 55-го, «бьюик-супер» 58-го, черный четырехдверный седан «кадиллак» 54-го, «тандерберд» 65-го, «плимут» 49-го, «комет» 62-го...