Эти моменты оставили свой след в сознании подростка, и даже много лет спустя Уэйтс все еще считал Дилана «планетой, которую исследовать и исследовать» (Боб, в свою очередь, упомянул Тома в числе своих «тайных героев»). Как и Боб, юный Том тоже отправился в музыкальную одиссею. Он отыскивал старые легенды, типа Преподобного Гэри Дэвиса, Бродяги Джека Эллиотта и «Миссисипи» Джона Херта, пока те еще выступали. Еще один незабываемый момент — концерт Лайтнинг Хопкинса в местном клубе «Candy Company»: «Будто птицы прилетели, сели на провод и улетели опять. Просто и очень трогательно».
Еще один герой Уэйтса того времени известен меньше. «Я слушал довольно много пластинок парня по имени Лу Шорт, — рассказывал Том Майку Флад-Пейджу в 1976 году. — В 40-е годы он записал много альбомов, но никто толком не знал, кто он такой. Свои записи он оплачивал сам. Но в его крохотном городке Бакстер он был известен каждому, этакий городской ипохондрик. То есть, стоит подуть легкому ветерку, как он уже чихает... В конце концов ипохондрик помирает, и на могиле его выбита надпись: „Лу Шорт умер", а снизу приписка: „Я же вам говорил, что я болен!"»
Уэйтс начал играть в своей первой группе в возрасте 15 лет, вскоре после того концерта Джеймса Брауна. Школьная группа называлась The System и играла популярные инструментальные пьесы в стиле серф-рок Линка Рея, Sur-faris и Ventures. Уэйтс, даром что урожденный калифорниец, интереса к этому не испытывал. «О серфинге я не знаю ровно ничего — где у этой доски верх, где низ и как на ней ездят», — признался он в интервью Питеру О'Брайану.
К счастью для Уэйтса, который играл на ритм-гитаре и пел, The System были не только серф-бэндом. Они играли хиты мотауна и ритм-энд-блюза, песни Temptations, Смо-ки Робинсона и главного героя Уэйтса — Джеймса Брауна... Более того, коронным номером System в их короткой карьере было исполнение песни «дедушки соула» «Papa's Got a Brand New Bag».
Много лет спустя Уэйтс все еще помнил, какой эффект на него производил Джеймс Браун в расцвете сил: «Как палец в розетку сунул. Он выделывал что-то невероятное с плащом. Он исполнял „Please, Please, Please". Фантастическое зрелище! Было в этом что-то от ритуалов католической церкви. Будто присутствуешь на рождественской мессе в соборе Святого Патрика — ощущение остается на всю жизнь. Все хотели к нему подойти, причаститься, оказаться поближе к сцене, хотели быть помазаны его потом».
Музыка играла ключевую роль в формировании молодого Тома. Он брал уроки фортепиано, а на гитаре научился играть самостоятельно. Хотя впоследствии он утверждал, что свой первый профессиональный концерт сыграл еще подростком, у себя в Помоне, на аккордеоне в ансамбле, исполнявшем польки. «Это было у нас дома, и в ансамбле были три женщины — моя мать и две сестры. Я рос без отца, и хотя они все время были рядом, я часто оставался в одиночестве». По всем признакам, друзей у Тома в детстве не было, и позднее он как-то с грустью признался, что образцом для подражания ему служил Пиноккио. «После ухода отца нам приходилось несладко, — говорил мне Уэйтс. — А я в семье был единственным мужчиной». Одинокое детство в окружении женщин сделало Тома стеснительным и замкнутым. Даже сегодня, при всей его браваде на сцене и виртуозных интервью. Том Уэйтс сохранил эту застенчивость и скромность.
В пресыщенной послевоенным комфортом Америке конца 50-х — начала 60-х годов музыка была самым быстрым и верным способом бегства из пригородной жизни. Как и Уэйтс, бесчисленное количество американских подростков, живя в тысячах миль друг от друга, находили помощь и поддержку в льющихся из радиоприемников звуках. Некоторые из них чуть позже прославились на весь мир — Боб Дилан, Брюс Спрингстин, Том Петти, Лу Рид, Джеймс Тейлор, Пол Саймон; хотя гораздо больше было тех, кого знал лишь тесный круг друзей... Но тогда все они были наравне: прижавшись ухом к приемнику, как зачарованные, они впитывали в себя звуки, идущие с этих загадочных, известных лишь по романтическим инициалам станций, которые выливали на них в безымянную ночь роскошное празднество новой неведомой жизни...
«Каждый вечер я слушал диджея Волфмана Джека на станции „Mighty 1090". 50 тысяч ватт солнечной энергии, — вспоминал годы спустя Уэйтс. — Мой отец в войну был радиотехником. Когда он ушел от нас, мне передалась его страсть. От отца остались каталоги, и я сам конструировал детекторный приемник и устанавливал на крыше антенну».