Именно ЛСД вдохновил Кена Кизи на создание компании Веселых Проказников (Merry Pranksters) — странствующего цирка неудачников и смутьянов, делом которых стало крушение барьеров и раздражение истеблишмента. Эта группка хиппи — квинтэссенция 60-х, но водитель их волшебного автобуса был связующим звеном с предыдущим поколением сан-францисских бунтарей — это был не кто иной, как Нил Кэссиди, прототип Дина Мориарти, увековеченного Керуаком в его библии 50-х, романе «На дороге». Кроме Кена Кизи и Проказников в Сан-Франциско жил и Тимоти Лири, самопомазанный первосвященник ЛСД. Если Керуак предлагал манящую смесь подпитанной алкоголем эйфории, Гекльберри Финна и дзена, то последователи Лири действовали по его наказу: «Tune In. Turn On. Drop Out» («Настройся. Въезжай. Вырубайся»).
Для Уэйтса, однако, наркотики никогда не были ключом к чему бы то ни было. Во всяком случае, не ЛСД и не марихуана, на волне которых тогда все отплывали в собственный калейдоскопический Диснейленд. Для Уэйтса наркотиком был алкоголь... «Я открыл для себя алкоголь в раннем возрасте, и именно он вел меня по жизни».
К 1966 году в Сан-Франциско появились группы, ставшие мотором всего движения хиппи: The Charlatans, The Chocolate Watchband, The Mystery Trend, Country Joe & The Fish, Quicksilver Messenger Service, Big Brother & The Holding Company, Jefferson Airplane и самая известная из них всех The Grateful Dead. Уэйтс, однако, чувствовал мало общего с их кислотными длиннющими импровизационными джемами; что же до блюза, то истеричным выкрикам Дженис Джоплин он предпочитал аутентичные голоса Ма Рейни и Бесси Смит.
Дома у него звучали иные мелодии. При бесконечных странствиях семьи, при любви его отца к испанскому языку в доме Уэйтсов преобладала скорее мрачная мексиканская музыка. Как рассказывал Том в интервью Сильвии Симмонс в журнале «Mojo», главной любовью его отца Фрэнка была музыка мариачи: «Всякий раз, когда мы в Мексике ходили в ресторан, отец приглашал мариачи к столу, давал им по два доллара за песню, а затем начинал петь вместе с ними».
В отличие от большинства сверстников, Уэйтс не бунтовал против вкуса родителей, он скорее впитал его. Увлечения отца и близость семейного дома к границе вылились для Уэйтса в любовь к мексиканской музыке, которую он пронес через всю жизнь. «Я всегда считал, что в мексиканской культуре сам воздух пропитан песнями, — заметил Уэйтс Марку Ричарду в 1994 году. — Музыка там считается большей ценностью и теснее вплетена в ткань жизни. Есть ведь пути осмысленного включения музыки в нашу жизнь: праздничные песни, детские, ритуальные, песни для урожая, песни, отгоняющие дьявола, приворотные песни...»
Хотя и мать, и отец Уэйтса были учителями, сам он в школе особенными успехами не блистал. В 16 он бросил школу и поступил на свою первую работу: мыть посуду, чистить туалеты и готовить пиццу в пиццерии «Наполеон» в Нэшнл-Сити в Калифорнии. Этот период Уэйтс вспомнил в своем втором альбоме «Heart of Saturday Night» — заключительная песня на нем называется «The Ghosts of Saturday Night (After Hours at Napoleone's Pizza House)» («Призраки субботней ночи (После смены в пиццерии „Наполеон")».
Основную клиентуру «Наполеона» составляли тысячи моряков, солдат и летчиков с окрестных военных баз, которые в субботу вечером наводняли улицы Сан-Диего. Расположенный на городской «миле баров» «Наполеон», как вспоминал потом Уэйтс, был «смесью салона татуировок, ночного клуба и порномагазина».
Стремясь походить на моряков, посетителей «Наполеона», Уэйтс тоже обзавелся татуировкой. «На спине у меня была набита карта острова Пасхи, а на животе — полное меню „Наполеона". Через некоторое время в ресторане решили от меню и вовсе отказаться. Вместо этого меня посылали к столику, я снимал рубашку и стоял, пока посетители не сделают заказ».
В «Наполеоне» Уэйтс чувствовал себя явно лучше, чем в школе. Он провел здесь пять важнейших лет своей жизни и от уборщика дорос в конце концов до повара. Заурядная работа, однако, совершенно не погасила любви его к музыке — отправив «Маргариту» в печь и дожидаясь, пока она будет готова, Уэйтс слушал и учился.
«Годами я преклонялся перед алтарем Рэя Чарльза, — вспоминал он много позже. — Я работал в ресторане, и в музыкальном автомате была вся эта музыка: „Crying Time", „I Can't Stop Loving You", „Let's Go Get Stoned" „You Are My Sunshine", „Whafd I Say", „Hit the Road Jack". Работал я по субботам, и в перерывах садился перед автоматом и слушал Рэя Чарльза. Черт знает, сколько всего впитал в себя этот голос...»