Высказанное Уэйтсом когда-то утверждение, что он «проспал 60-е», было не пустой похвальбой. Повсюду вокруг него в Калифорнии культура была на грани взрыва. Пока Уэйтс рубил мясо в дешевой забегаловке в Сан-Диего, Джим Моррисон, разделываясь со своим эдиповым комплексом, корчился на сцене на первых концертах Doors; Артур Ли соединял все возможные влияния времени в группу, название которой было лучшим воплощением этого времени... Love.
Примерно в то же время сжигались первые призывные повестки. Тогда же охватило пламенем лос-анджелесский пригород Уоттс, а президент Джонсон отправлял все больше и больше молодых американцев во Вьетнам. Это было десятилетие на грани перемен, но Уэйтс предпочитал пригнуться, а порох держать сухим, постоянно оглядываясь назад на более безопасную и стабильную Америку.
Среди безумного гедонизма середины 60-х Том Уэйтс скорее хотел вступить в контакт с душой Джека Керуака и проникнуться музыкальной глубиной «Songs For Swingin' Lovers» («Песни свингующих любовников» — альбом Фрэнка Синатры 1956 г.), чем наслаждаться детским лепетом Frumious Вапdersnatch (Сан-францисская психоделическая группа середины 60-х.). Он находил больше жизненной энергии в раскованной игре словами Лорда Бакли, чем в музыке Quicksilver Messenger Service (Сан-францисская психоделическая группа середины 60-х.); он больше рвался к брутальной грубости Ленни Брюса, чем к серфинговому раю Beach Boys.
В беседе с Фредом Делларом в 1977 году Уэйтс признавал: «В 60-е годы я был не таким, как все. Еще с юности я стал подписчиком [джазового журнала] „Downbeat". Я много чего пытался раскопать и стал своего рода архивариусом... В роке 60-х мне не хватало мяса... Я не вижу там ничего, по чему мог бы испытывать ностальгию. Я сентиментален, но ностальгии не ощущаю».
«В 60-е я чувствовал себя слегка потерянным, — рассказывал Уэйтс впоследствии. — В Сан-Франциско я попал уже в то время, когда все эти цветы и любовь кончились, но меня больше интересовали книжный магазин „Сити лайте" и дух Джека Керуака». А на вопрос о музыкальных влияниях Уэйтс ответил со значением: «Мой главный инструмент — словарь». Влияние Лорда Бакли и Ленни Брюса помогло Уэйтсу заполнить бреши в своем словаре.
Ричард Мерл Бакли (сам он считал, и не без оснований, что имя Лорд подходит ему больше) родился в Калифорнии в 1906 году. Рассказчик поразительных способностей, Бакли обрел популярность в чикагских клубах и подпольных барах времен сухого закона в 20-е годы. Как говорили, Бакли был единственным человеком, способным заставить смеяться Аль-Капоне.
В эйзенхауровские 50-е, отпустив вощеные усы, не хуже чем у Эркюля Пуаро, он своим раскатистым голосом развлекал джазовыми байками посетителей роскошных клубов Западного побережья. Его стендап-шоу пришлись на время подъема битников и бопа. Джаз звучал в каждом его слове.
Водружая на голову во время выступлений гигантский пробковый шлем («вещь, в ночном клубе совершенно необходимая, друзья мои»), Бакли, казалось, не знал границ. Сына Божьего он окрестил «Наз» (От названия места рождения, Назарет.) и напоминал всем неверующим, что это был «класснейший, самый уматный чувак из всех, кто когда-либо ступал на этот зеленый шарик... И если Наз чего рубанет — то так оно и есть!»
Высокопочтенный Лорд также почитал великого Барда, которого окрестил «Вилли Шейк» и в стиле которого обращался к публике: «Эй, чуваки и чувихи, в стороне не стойте! Меня своим вниманьем удостойте!» Даже когда все остальные в той очередной дыре, где он выступал, обливались потом, Бакли был cool, как замороженная «Маргарита».
Однако Бакли — не только комик. Любовь к джазу привела его к негритянской культуре и к отвращению к расизму, широко распространенному тогда в стране. Едкий выпад Бакли против расизма «Black Cross» («Черный крест») чуть позже подхватил молодой Боб Дилан. А еще позже Дилан поместил изображение диска Бакли на обложку своего собственного «Bringing It All Back Home». Близость к джазовому андерграунду приобщила Лорда и к запретным радостям («Если бы я на этот косяк не опирался, я бы его скурил»),
Изможденный алкоголем, травой и безразличием публики, в I960 году Бакли умер в возрасте 54 лет. Кроме его верных фанов Фрэнка Синатры и Роберта Митчема мало кто даже обратил на это внимание. Уже позднее Фрэнк Заппа и Cheech & Chong (Американский комический дуэт в духе контркультуры 60-х.) помогли передать имя Бакли новому поколению, в числе которого оказался и Том Уэйтс. Уэйтс знал трюки Бакли, и хотя у него хватило ума не облачаться в пробковый шлем, он позаимствовал у высокопочтенного Лорда немало вокальных и разговорных приемов.