Буквально из-за кулис за сценическими проказами Бакли наблюдал и молодой Ленни Брюс. Как и Бакли, Ленни расцвел в джаз-клубах, но, в отличие от высокопочтенного Лорда, Ленни сознательно шел на конфликт, с энтузиазмом пробуя границы на прочность. В конце концов, полиция останавливала его еще до того, как он успевал раскрыть рот. Преследовали же Брюса за то, что сейчас можно услышать в прайм-тайм на любом телеканале. Да, времена были совсем другие.
Прозванный «комиком-извращенцем», Ленни набирал популярность параллельно с ростом высвобождающего влияния джаза и рок-н-ролла. Словесная виртуозность заводила его в дебри порнографии, расизма, религии, наркотиков, политики... И, конечно, была для него источником бесконечных проблем. Америка была явно не готова принять Ленни Брюса.
Вслед за Керуаком (и Лордом Бакли) Ленни Брюс вскоре вошел в сонм героев Тома Уэйтса. Ленни раскрепостил язык. Его ранние номера прекрасно подходили для джаз-клубов — раскованная импровизация лилась и взрывалась, как саксофонные соло. На обложке выпущенного уже после его смерти альбома «The Sick Humor of Lenny Bruce» («Извращенный юмор Ленни Брюса») известный журналист Ральф Глисон писал: «Брюс импровизирует как джазмен. Тексты его никогда не повторяются, они текут, как музыкальная импровизация, отталкиваясь от аккордов и мелодии...»
Несмотря на весь производимый им фурор, Брюс отказывался считать свой юмор извращенным. Он, по собственному утверждению, лишь подставлял зеркало извращенному, больному обществу. «Будь мир спокоен, лишен болезней и насилия, я бы стоял в очереди за пособием, сразу за Эдгаром Гувером (Знаменитый директор ФБР.)», — любил говорить он. Ленни прекрасно осознавал, чем рискует, бросая вызов властям и ставя под вопрос статус-кво, однако сбавлять обороты не хотел. Кто-то должен это говорить, считал он. И если не он, то кто же?
К сожалению, все сохранившиеся записи концертных выступлений Ленни Брюса относятся к его позднему периоду, когда он был уже одержим накатившейся на него волной преследований и почти все сценическое время отдавал зачитыванию протоколов своих допросов и судебных заседаний. На дисках, однако, сохранилось достаточно фрагментов свободного ассоциативного юмора его лучших времен.
Словесная виртуозность Ленни Брюса нашла в лице молодого Тома Уэйтса ярого поклонника. Наряду с Томом Лерером и Мортом Салем Брюс проложил дорогу своим последователям: Робину Уильямсу, Ричарду Прайору и Биллу Хиксу. Ленни знал, что сильно рискует — из-за своих дерзких выступлений и пристрастия к наркотикам, — но остановиться не мог. Безопасность была не для него — будь то в общественной или частной жизни. Признаваясь в своем пристрастии к героину, он говорил: «Я знаю, что умру молодым, но это — поцелуй Бога».
Ленни Брюс умер в 1966 году в возрасте всего лишь 43 лет от передозировки. Тому Уэйтсу было 16. Друг Ленни Фил Спектор, услышав печальную весть, заметил: «Он умер от передозировки полиции». О Ленни Брюсе сложили песни Боб Дилан, Пол Саймон, Фил Оке. А Дастин Хоффман вернул его к жизни уже на экране в снятой в 1974 году кинобиографии.
Спустя 40 лет самые разные артисты продолжают упоминать Ленни как человека, оказавшего на них решающее влияние. На самом деле любой артист разговорного жанра, претендующий на нечто большее, чем «вот что случилось со мной по дороге в театр...», уже испытал влияние Ленни Брюса. Так же, как любая рок-группа обязана Бобу Дилану за то, что он освободил их тексты от извечных вопросов типа «How Much Is That Doggie in the Window?» («Почем собачка на витрине?» — популярная американская песенка начала 50-х.)
Еще одним важным ингредиентом в формировании Уэйтса стал Слим Гейллард. Джазмен, корни которого уходили еще в водевиль, Слим уже в 40-е годы прививал сленг на радио и в грамзаписи. Демобилизовавшись после войны, он примкнул к компании Диззи Гиллеспи, Чарли Паркера и Майлса Дэвиса. Он также увековечен в качестве одного из персонажей «На дороге» Керуака.
При таком пьянящем, старомодном и эклектичном вареве неудивительно, что Том Уэйтс чувствовал себя совершенно чуждым витавшему над Сан-Франциско духу ароматических палочек, мира и любви. И хотя Том признавал талант Боба Дилана, который в 1965 году уже начал двигаться от фолка к року, навороченные дилановские тексты того периода, такие как «Like a Rolling Stone» и «Subterranean Homesick Blues» оставляли его по большей части равнодушным.