Именно напряженный поиск собственного лица заставлял Тома Уэйтса держаться несколько поодаль от Дилана. Даже позднее, когда музыканта включили в удручающую когорту «новых Диланов», Уэйтс оставался осторожным в своих оценках. Лишь годы спустя он признал, что «для любого автора песен Дилан также необходим, как молоток, гвозди и пила для плотника».
Он шел назад, назад... и еще дальше назад: полевые записи Алана Ломакса (Американский фольклорист и этнограф, собиратель деревенского блюза, блюграсс, кантри-энд-вестерн. Его записи составили основу коллекции американской традиционной музыки в Библиотеке конгресса.), альбомы Хаулин Вульфа, песни Стивена Фостера (Американский композитор (1826-1864), «отец американской песни».). Однако в 1967 году щеголять этими именами было немодно. Наслаждаться надо было растянутой на целую сторону пластинки «In-A-Gadda-Da-Vi-da» (Психоделическая 17-минутная композиция группы Iron Butterfly, 1968 г.), а не «One for My Baby» («One for My Baby (and One More for the Road)»-— песня из мюзикла «До самого неба» (1943), первый исполнитель Фред Астер, особо популярной стала версия Фрэнка Синатры.). Музыкальное сердце Уэйтса тянулось к прошлому, хотя тогда ограничивалось это исключительно прослушиванием. Заработка в «Наполеоне» на жизнь хватало, и совершенно не амбициозный Уэйтс удовлетворялся изготовлением «Маргарит» и битьем баклуш.
Однако, если мы развеем весь тот туман, который Уэйтс сознательно напустил в свою биографию, то обнаружим, что в какой-то период подросток стал писать собственные песни, наигрывая их на огромной старинной акустической гитаре «Gibson».
Впрочем, довольно скоро он перешел к фортепиано. Сев за клавиатуру, Уэйтс вдруг обнаружил, что его длинные костлявые пальцы тянутся очень хорошо, что вовсе нелишне при сочинении песен. Очередная подружка подарила ему пианино — оно, правда, «простояло, наверное, с год под дождем и играло лишь в фа-диезе». Уэйтс, однако, не сдавался — утешало его, наверное, то, что Ирвинг Берлин, самый почитаемый им американский композитор, сочинял на специально сконструированном для него фортепиано, которое тоже могло играть только в фа-диезе.
С юности Том Уэйтс преклонялся перед той дисциплиной, которую привносили в свою работу создатели классической американской песни: Ирвинг Берлин, Коул Портер, Джордж Гершвин, Сэмми Кан, Лоренц Харт. Песни их — карта американской жизни XX века, войны и мира, любви и депрессии. Через радиоэфир и киноэкран этот шепот музыкальной магии стал достоянием всего мира. Но хотя магию он ощущал не меньше прочих, Уэйтс был также способен оценить мастерство и прагматизм старых мастеров. Одного из любимых авторов Синатры, Сэмми Кана, однажды спросили, что в процессе написания песни является первичным — текст или мелодия. Его ответ был не только смешным, но и честным: «Телефонный звонок!»
«Точно вспомнить не могу, — отвечал Уэйтс на вопрос Питера О'Брайена о том, когда он начал писать. — Я заполнял всяческие анкеты и формы с ранних лет. Сначала фамилия, потом имя, возраст, пол, все такое... Затем я писал письма, опять заполнял анкеты, писал на стенах туалетов...»
Наконец, будучи еще подростком, Уэйтс отважился написать несколько песен. Первыми его композициями стали баллады о неудачниках и душераздирающие колыбельные. Во многом они были автобиографичны, о чем говорят и названия: «Ice Cream Man» («Мороженщик»), «Frank's Song» («Песня Фрэнка»), «Virginia Avenue» («Вирджиния-авеню»). Некоторые были пересказами ночных кошмаров: «Looks Like I'm up Shit Creek Again» («Похоже, я опять по уши в дерьме») и «I'm Your Late Night Evening Prostitute» («Я твоя ночная проститутка»). Были и такие, которые, в конце концов, попали в его первые альбомы: «OL’ 55», «Норе I Don't Fall in Love with You», «Shiver Me Timbers», «Diamonds on My Windshield»... Все это были ранние работы, песни ищущего свой голос автора.
«Музыкой я интересовался, пожалуй, всегда, — говорил Уэйтс Майку Флад-Пейджу. — Однажды мне попал в руки спичечный коробок, на котором было написано „Успех без колледжа. Отправьте 5 долларов по адресу п/я 1531, Нью-Йорк". И был у них там длинный список профессий: мастер по ремонту телевизоров, продавец стиральных машин, страховой агент, банкир, музыкант... дезертир, убийца-маньяк. Мне понравилось, как звучит слово „музыкант". Я и отправил. Так что, вот перед вами живой пример успеха без колледжа».
Уэйтс с теплом вспоминает свои ранние опусы; для него это были упражнения, возможность уйти от стереотипов времени. Но многие из них были записаны еще в Лос-Анджелесе, когда музыканту едва исполнилось 20. Позже, между 1991 и 1993 годами, они были выпущены в виде двойного альбома «Tom Waits: The Early Years».