В интервью Нику Кенту в 1978 году Уэйтс рассказал еще об одном памятном концерте: «По какой-то неведомой причине меня вписали играть в благотворительный концерт фонда гомосексуалистов. Публика была еще та, капризная. Но самое страшное произошло, когда мне пришлось выступать сразу после Ричарда Прайера (Чернокожий актер, комик и писатель.), который, уходя со сцены, выкрикнул в зал: „Поцелуйте мою черную задницу, педики!"
Что делать, я не знал, но вышел и почему-то начал петь „Standing on the corner, watching all the girls go by..." (Песня из мюзикла Фрэнка Лессера «Самый счастливый парень» (1956).)».
Еще был эпизод, который Уэйтс «с любовью» вспоминал в день нашего знакомства: «Однажды я играл на разогреве у парня по имени Буффало Боб с его командой The Howdy Doody Review. Он был ведущим детской телепрограммы. Мы ездили по колледжам и выступали с дневными концертами перед детишками с мамашами. Он называл меня „Томми", и мне хотелось этого сукиного сына придушить. Он всю жизнь варился в этом водевильном шоу-бизнесе и проявлял этакое снисходительное отношение ветерана к новичку. Всю неделю я надеялся, что он помрет от рака...»
Позже Уэйтс признавал, что «в городах вроде Миннеаполиса, Филадельфии, Бостона и Денвера я представлял собой весьма странный культурный феномен».
Именно странный. Представьте себе: 1974 год, и вы идете на концерт. Вы уже бывали на Led Zeppelin. И на Питере Фрэмптоне. И на Fleetwood Mac. Если вы вечером остаетесь дома, то предпочитаете хирургию на открытом сердце в исполнении Джони Митчелл или Джеймса Тейлора. Вы пропустили Вудсток, но у вас есть тройной альбом, и вы видели фильм, даже два раза, так что считай побывали там... По жестокому факту рождения 60-е прошли мимо вас, но 70-е тоже выглядят неплохо. И тут выходит этот парень, который звучит как открытая рана, а выглядит как ваш дядя. Совсем не так вам представлялся этот вечер...
Но уж кем-кем, а слабаком Уэйтс не был и сдаваться не собирался. Он упорно гнул свою линию, и оставшиеся 70-е провел на гастролях, продвигая свои первые полдюжины альбомов.
Вне зависимости от времени года «Christmas Card from а Hooker in Minneapolis» («Рождественская открытка от шлюхи из Миннеаполиса») неизменно подпиралась «Silent Night» («Тихая ночь» — традиционно благостная рождественская песня, восходящая к началу XIX века.). Нередко музыкант включал в программу и фрагмент из «Goin' out of My Head» — хита 1964 года группы Little Anthony & The Imperials. Это было трогательно-нежное исполнение — тень воображаемой жизни, — но, как и большая часть его тогдашнего творчества, публику эти песни чаще всего оставляли равнодушной.
Гастрольная жизнь практически разрушила печень Уэйтса. Он пил, чтобы приглушить нервы, которые шли вразнос перед выходом к публике, зачастую настроенной откровенно враждебно. Почти неизменно черная одежда еще больше подчеркивала мертвенную бледность лица. На сцене он чувствовал себя уверенно и самообладания не терял, но годы такой жизни не могли не сказываться. Суровый режим, состоящий из скудной некачественной еды, бесконечного алкоголя и несчетного числа сигарет превратил сладкоголосого трубадура в скрюченного седеющего алкаша.
Эти бесконечные и безрадостные гастроли пробудили в нем интерес к банальным мелочам жизни. Играть ему приходилось где угодно, и опыт этот превратил Уэйтса в ходячий склад всевозможных событий и знаний весьма специфического характера. Играя в крохотном клубчике «Dark Side of the Мооп» в Сент-Луисе, Уэйтс заприметил свое самое любимое граффити: «Love Is Blind. God Is Love. Therefore Ray Charles Must Be God!» («Любовь слепа. Бог — это любовь. Поэтому Рэй Чарльз — Бог!»).
В отчаянном поиске своего слушателя Уэйтс между 1973 и 1980 годами ездил, не щадя себя. Изматывающий график: по концерту в каждом новом месте перед в лучшем случае равнодушной, а то и откровенно недоброжелательной публикой. Долгие, трудные годы по многочисленным дорогам Северной Америки. Вслед за Джоном Фогерти, Уэйтс мог не раз простонать: «Oh Lord, stuck in Lodi again...» («О господи, опять застрял в Лоди...». Лоди — общее название крохотных провинциальных городков в Калифорнии, Висконсине, Нью-Джерси, Огайо, Миннесоте.)
За исключением турне с Заппой, играл Уэйтс по большей части в малюсеньких клубах с паршивым аппаратом и никаким светом. Как актер-неудачник, который перед выходом в церковный зал где-то в Шотландии инструктировал работника сцены: «Мне нужно прожектор на меня, когда я выхожу, задний свет во время монолога, и затем полный свет в конце!» — только чтобы услышать разоружающий ответ: «Так вам свет включить или выключить, сэр?»