Жизнь в постоянных разъездах и цепкий взгляд Уэйтса, выглядывающий из-под постоянно надвинутой на лоб шляпы, придали его песням упругую поэзию. «The Heart of Saturday Night» — жесткий и яркий альбом. Песни на нем начинают дышать. На «Fumblin' with the Blues» вновь появляется уже знакомый нам персонаж Уэйтса: вечно болтающийся по барам пьянчуга, который любит играть на бильярде и которого знают по имени все бармены. Музыкально тем временем Уэйтс уходит все дальше и дальше от своих современников по Каньон-Лорел.
«Shiver Me Timbers» — величественное странствие по истории мореплавания, моряцкий гимн 70-х; молодой Том сидит в припортовой таверне, припертый к стенке грозным Робертом Ньютоном (Американский актер, исполнитель роли пирата Джона Сильвера в фильме «Остров сокровищ».). Его то подбрасывает к вороньему гнезду на верхушке мачты, то швыряет на пять саженей вниз. Мелькают джеклондоновский Мартин Иден и незабываемый капитан Ахав из мелвилловского «Моби Дика». Моряк Уэйтс уходит в плавание, оставляя семью и друзей. В свое время я был поражен образом «the clouds are like headlines, on a new front page sky» («облака как заголовки на газетной странице неба»). Уэйтс, впрочем, во время нашей встречи признался: «Я никогда не считал эту песню чем-то выдающимся».
Последняя песня на альбоме, «The Ghosts of Saturday Night (After Hours at Napoleone's Pizza House)» — «Призраки субботней ночи (После смены в пиццерии „Наполеон")», — еще одно свидетельство того направления, в котором двигался Уэйтс: всего лишь речитатив на фоне медленного блюза. Подзаголовок явственно указывает на источник вдохновения — воспоминания о мечтах молодого подручного в пиццерии... Уэйтс смотрит на одиноких моряков, а Ирен, официантка «с кофейными глазами», холодна, как причастие на губах; ночь сходит на нет, будто выкуренная сигарета. Вползает мрачное и унылое воскресное утро. Остывший кофе, воспаленные глаза рассвета. Пора двигаться дальше...
В 60-е годы существовала теория — одна из многих бытовавших тогда, — что завершающий трек на каждом альбоме Боба Дилана является предвестником следующего. То есть «Restless Farewell» предварял «Another Side of...»; «I'll Be Your Baby Tonight» — «Nashville Skyline». В случае Уэйтса точно можно сказать, что «The Ghosts of Saturday Night» является преддверием джазовых историй на «Nighthawks at the DineD>.
«The Heart of Saturday Night» нельзя назвать совершенным альбомом — «Semi Suite», «Please Call Me, Baby» и «Drunk on the Moon» не сильно украсили палитру Уэйтса. Но, оглядываясь назад, можно сказать, что здесь он начал нащупывать свой путь.
Ha «The Heart of Saturday Night» Уэйтс оказался в прекрасной компании. Продюсер Боуне Хоу записывал джазовые пластинки еще в 50-е и стоял за пультом у таких гигантов, как Орнетт Коулмен и Элла Фитцджеральд. К началу 60-х Хоу работал с Мелом Торме и Фрэнком Синатрой. Перейдя в поп-музыку, он был звукорежиссером у Лу Адлера на классических хитах Mamas & Papas середины 60-х.
В 1965-м работа Боунса впервые оказалась хитом номер один — версия Turtles дилановской «It Ain't Me Babe». Затем последовало плодотворное сотрудничество с Association, Fifth Dimension и Лорой Найро. А в «лето любви» 1967 года Боуне Хоу отвечал за звук на легендарном фестивале в Монтерее.
Дэвид Геффен, знавший Хоу по работе с Association и теперь уже руководивший «Asylum», позвонил продюсеру с предложением поработать с новым артистом, который, по его мнению, должен быть Хоу интересен. «Он сказал, что у него есть парень, который записал одну пластинку [«Closing Time»], и, так как у меня есть опыт работы и в джазе, и в поп-музыке, мы можем подойти друг другу», — вспоминал Хоу в обширном интервью Дэну Дейли в журнале «Sound On Sound» в 2004 году.
Ни Уэйтс, ни Геффен не были довольны звуком на «Closing Time» — Геффен чувствовал, что Уэйтса толкают к «направлению Боба Дилана», в то время как собственные инстинкты музыканта тяготели скорее к более джазовому стилю. Хорошо помня успех Джеймса Тейлора и Кэрол Кинг, Геффен задумался: не удастся ли ему, подчеркнув «джазовость» Уэйтса, поймать двух зайцев: не упустить волну моды на бардов и в то же время подать Уэйтса как новый свежий звук, явственно отличающийся от обвешанных гитарами и укорененных в фолке его современников.
В интервью Барни Хоскинсу Хоу вспоминал тот день, когда Геффен в телефонном звонке впервые рассказал ему об Уэйтсе: «Он объяснил, что у Уэйтса куча всяческих джазовых влияний, которые по-настоящему так и не проявились на первом альбоме. Он проиграл мне песню „Martha" и еще пару вещей, которые мне показались совершенно уникальными». Союз Хоу и Уэйтса оказался одним из тех, что вершатся на небесах. Воспитанный на джазе 50-х и обладавший в то же время прекрасным знанием поп-музыки, Боуне Хоу продюсировал альбомы Уэйтса все то время, пока тот оставался на «Asylum».