На протяжении всего альбома — в оригинале это была двойная пластинка — Уэйтс швыряет в публику бесконечными шуточками. Толпа, подогретая бесплатным пивом, охотно реагирует, откликаясь на каждый намек на лос-анджелесские реалии. Однако за пределами Лос-Анджелеса той поры шутки эти мало кому понятны. Уэйтс сам над ними усмехается, но все выглядит слишком искусственно и слишком надуманно. Слишком бледно и слишком рано...
Музыкально Уэйтс чувствовал себя вполне уютно в окружении саксофона, фортепиано, контрабаса и ударных на щетках. Этот формат неизменно сопровождал его на протяжении последующих пяти лет. При всех своих недостатках «Nighthawks at the Diner» дал образец зарождающейся оригинальности, хотя бы в строчке: «холоднее, чем улыбка билетера в субботний вечер». Песни на бумаге читаются лучше, чем звучат. Долгие импрессии на «Nighthawks» полны выпуклых деталей: поезд, грохочущий по эстакадам, «как призрак Джина Крупы» (Джазовый барабанщик эпохи свинга.), «шепот щеток влажных шин на мокром тротуаре»; «когда вылезаешь из темной дыры в теплую пьяную американскую ночь под небом, к которому булавками прикреплены облака, дом тостов и меда»...
Но «Better off Without a Wife» кажется недоделанной, как будто это не вошедший во второй альбом трек. «Warm Beer and Cold Women» даже на этой ранней стадии уже звучит скорее как пародия. А скэт-интерлюдии выглядят именно тем, чем являются на самом деле: белый мальчик пытается петь как черный старик.
Парадоксально, но лучшим номером на альбоме стала не собственная песня Уэйтса, а кавер. «Big Joe & Phantom 309» — хит, который в 1967-м исполнял кантри-певец Ред Совин. Автором же ее был Томми Фейл, а не Совин, как ошибочно объявил на пластинке Уэйтс. Даже по стандартам кантри-энд-вестерна это удивительно слащавая песенка. Приторная история о том, как путешествующих автостопом детишек спасает призрачный водитель грузовика. Песни о дальнобойщиках были в тот год в моде, и Уэйтс решил попасть в струю. Исполняет он композицию просто, под контрабас и собственную гитару.
Описывая клиентуру бара в «Eggs & Sausage», Уэйтс явно намекал и на собственную аудиторию: «Полуночники в баре... незнакомцы вокруг кофейной машины... бомбилы... просто те, кому не спится...» Такие же типы населяют черно-белые фотографии Дайаны Арбус. Таковы же тускло расцвеченные герои самой известной картины Эдварда Хоппера, которая и дала название третьему альбому Тома Уэйтса.
Хоппер начал писать своих «Полуночников» («Night-hawks») в январе 1942 года. Для многих эта картина и сегодня остается символом отчуждения. В 2004 году критик А. А. Гилл назвал «Полуночников» «одним из самых известных и знаковых образов XX века». Ночь, четыре фигуры за стойкой нью-йоркского бара. За окном чернота огромного города; внутри должно быть тепло и уютно, но в том расстоянии, которое отделяет людей друг от друга, таится угроза. Что-то по-хичкоковски зловещее есть в сгорбленной, сидящей спиной к зрителю фигуре. Мужчина в серой шляпе и его спутница в красном платье вроде бы вместе, но позы их выдают разобщенность и одиночество. Завораживающая и вместе с тем очень трогательная, картина говорит об одиночестве, утрате связей между людьми и чувстве изоляции — посреди миллионного города.
Обложка уэйтсовского альбома ненавязчиво пародирует хопперовских «Полуночников». Сгорбившись, он сидит в забегаловке, глядя прямо в объектив. В ряду известных концертных двойников 70-х «Nighthawks at the Diner», конечно же, сильно уступает «It's Too Late to Stop Now» Вэна Моррисона или дилановскому «Before the Flood». Но при всех своих недостатках он куда лучше, чем «4 Way Street» Crosby, Stills, Nash & Young, и куда веселее, чем «Frampton Comes Alive».
Звук, к которому Уэйтс стремился на «Nighthawks at the Diner», своими корнями уходит к записанному в 1957 году альбому «Kerouac/Allen»: «Джек Керуак рассказывает истории, а Стив Аллен подыгрывает ему на фортепиано. Этой пластинкой все сказано. Она и дала мне идею включить несколько чисто разговорных номеров».
Воздействие и влияние Жана-Луи Лебри де Керуака на Томаса Алана Уэйтса переоценить невозможно. Уэйтс еще бегал в коротких штанишках, когда в свет вышел роман «На дороге», и подростком Том, как и тысячи его сверстников, впитывал в себя вольные тексты Керуака с такой страстью, будто от них зависела его жизнь. Облик, стиль и тексты Уэйтса выдают глубокое преклонение перед выходцем из города Лоуэлл в штате Массачусетс.
Как Элвис и Джеймс Дин, Керуак предложил поколению, задыхавшемуся в удушающем конформизме средней Америки 50-х годов, заманчивую перспективу освобождения. Да, Соединенные Штаты все еще купались в стабильности и безопасности президентства Эйзенхауэра, длившегося с 1952 по I960 год. Но многим из тех, кто был вскормлен в колыбели потребительства, казалось, что нужно что-то... еще.