«На дороге» совпал с настроением скучавших и разочарованных молодых американцев середины 50-х годов, голодных до жизни и новых ощущений. «Они отправляются на дикие вечеринки или сидят по подвалам и слушают джаз, они вечно в движении, пьют, занимаются любовью и всегда готовы сказать „да" всему новому», — гласила аннотация к первому изданию.
Успех «На дороге» мгновенно сделал Керуака певцом нового поколения, поколения битников. Даже теперь, спустя полвека, «На дороге» не утратил своей силы и мощи. Следующие романы Керуака, однако, стали малоудобоваримой смесью буддизма, алкоголизма и цинизма. Он умер в 1969 году, в возрасте всего лишь 47 лег, вернувшись жить к матери в свой родной Лоуэлл — разочарованный, разбитый, всеми забытый алкоголик. Как говорят, к моменту смерти на счету его было менее 100 долларов. Напечатанная им собственноручно на машинке оригинальная рукопись «На дороге» несколько лет назад была продана на аукционе за 2,4 миллиона.
Брайан Кейс как-то спросил Уэйтса, не повредила ли написанная Энн Чартерз иконоборческая биография Керуака мифу о короле битников? «Нет, — ответил Уэйтс. — Я лично предпочитаю видеть другую сторону медали. Он не был непогрешимым героем. Он многое повидал, долго путешествовал. Он был далеко не таким диким и буйным, как Нил Кэссиди».
Миф о Керуаке жив и по сей день, спустя почти 40 лет после его смерти и через полвека после выхода «На дороге». Хотя характерно, что в книжном магазине «Сити лайте» в Сан-Франциско, главном битник-центре, можно найти больше биографий Керуака, чем его собственных книг.
Провозглашенный «королем битников», Керуак был также ходячим противоречием: буддист и при этом яростный антисемит; богемный либерал и в то же время жуткий женоненавистник; человек, который целое поколение отправил в дорогу, а сам всю жизнь возвращался под крыло к мамочке... «На дороге» стал моделью для следующего поколения, бэби-бумеров 60-х. Керуак презирал хиппи, которые идеализировали его и увековечили в своих песнях. Пол Саймон, Вэн Моррисон, 10,000 Maniacs и многие другие упоминали его имя в своих текстах. В1997 году вышел специальный альбом «kicks joy darkness», в котором Майкл Стайп, Стивен Тайлер, Патти Смит, Джефф Бакли, Джо Страммер и другие положили тексты Керуака на музыку. Чуть позже и Уэйтс тоже подложил атмосферную музыку под тексты Керуака: среди бумаг писателя были найдены считавшиеся утраченными записи голоса Керуака, читавшего «На дороге». В 1999 году был издан диск «Jack Kerouac Reads On the Road», в котором среди прочих была и работа Уэйтса с культовой группой Primus.
Идя по следам Дилана — как это явствует из фильма «Ренальдо и Клара», — я отправился в Лоуэлл искать могилу Керуака. В отличие от Дилана, однако, найти ее я не смог. Боб, не забывайте, был там вместе с Алленом Гинзбергом, который и помог ему найти последнее пристанище Джека. Моя же просьба о помощи была в Лоуэлле передана бармену следующим образом: «Не знаешь случайно, где похоронили этого сукиного сына Керуака?» Так я ее и не отыскал, чтобы воздать должное. «Было бы куда легче, — заметила моя спутница, — если бы их хоронили в алфавитном порядке». Уэйтсу повезло больше. Он совершил паломничество в Лоуэлл и нашел могилу. Впечатления его о городе были, однако, не самыми благоприятными: «Темно, мрачно... как в Ливерпуле».
После выхода «Nighthawks at the Diner» Уэйтc опять отправился на гастроли — продвигать новый альбом. Именно к этому турне 1976 года относится и знаменитая «катастрофическая» неделя в клубе «Reno Sweeney's» в Нью-Йорке. Впрочем, к тому времени к трудным концертам Тому было уже не привыкать. «Я играл в местах, где средний возраст аудитории равнялся покойнику», — однажды сказал он.
Неустанные гастроли, однако, постепенно стали сказываться на здоровье, судя по жалобам Уэйтса в тогдашнем интервью Дэвиду Уайлду из «Rolling Stone»: «Почти все это время я болел... Я очень много ездил, жил в отелях, плохо питался, много пил — слишком много. Эта жизнь, она складывается у музыкантов сама по себе, ее не выбираешь, она неизбежна».
Возвращаясь с гастролей, Уэйтc жил в мотеле «Тропикана», проводя почти все время с Рикки Ли Джоунс. «По-своему я в нее безумно влюблен, — признавал Уэйтс. — Наши отношения не совсем такие, как у Майка Тодда и Элизабет Тейлор, но я боюсь ее до смерти».