В пьесе Осипа Дымова "Бабье лето" Чехова играла уже главную роль. К ней пришел успех, но она была слишком умна, чтобы не понимать, что это только начало. В тот ее первый успешный сезон 1924 года у нее был ангажемент до середины июля. Она играла по-немецки русские пьесы: "Мизерере" Юшкевича и "Бабье лето". Приглашение в Мюнхен и Вену не приняла, потому что твердо решила серьезно работать. ("Я работаю с энергией ста лошадей. Другая жизнь".) С фильмами успела съездить в Рим и Флоренцию и в 1925 году уже снялась в семи лентах. Предложений в кино было гораздо больше, чем в театре. "Пылающая граница", "Крест на болоте", "Мельница под Сан-Суси", "Город соблазнов" - имя Ольги Чеховой становилось очень известным.
Она постоянно писала в Москву Ольге Леонардовне. "Дорогая тетя Оля! Я в Париже, поехала среди двух фильмов на десять дней сюда отдыхать, а главное, другой темп жизни вдохнуть для новой картины. В ресторане встретила Балиева. Господи, до чего он обрюзг, постарел и потолстел! Поехал отдыхать в Ниццу... Масса знакомых. Каждый вечер в театре. Буду играть у Рейнхардта будущую зиму" (23 апреля 1926 года). Жизнь проходила в работе, росла дочь, "стала такая хорошенькая и умная", добилась приезда в Германию матери и сестры Ады с дочерью. "Живем тихо, хорошо и уютно. Теперь сама себе хозяйка".
Но мысли были постоянно связаны с Россией. Ждала приезда в Германию Вл. И. Немировича-Данченко, радовалась, когда ее посетил Москвин, великий артист Художественного театра. К Западу привыкала нелегко. "Запад я где-то принимаю, а где-то отталкиваю всеми силами. Людей сторонюсь, чужие все, ископаемые какие-то" (из письма к О. Л. Книппер-Чеховой 10 декабря 1931 года). Она довольно долго чувствовала себя чужой, говорила с сильным русским акцентом и трезво смотрела на мир. "Здесь каждое слово - деньги, каждый день - деньги... Зовут в Америку, но я не поеду, не могу я среди людей без сердца и души работать" (из письма к О. Л. Книппер-Чеховой 27 сентября 1927 года).
Теперь у нее была в центре Берлина роскошная квартира, уютная, большая, дочь воспитывала англичанка. С каждым годом снималась все больше и больше. В одном из фильмов ее увидел находящийся в Голливуде Владимир Иванович Немирович-Данченко. Ада Книппер в июле 1927 года писала в Москву: "Он прислал Оле письмо, что убедился в том, что она стала большая артистка. Бертенсон такие влюбленные письма пишет, что ой!! Вообще насчет разбитых сердец мужских - это не пересчитать". (Сергей Бертенсон был членом администрации Художественного театра и близким человеком к Вл. И. Немировичу-Данченко, с ним дружила О. Л. Книппер-Чехова, вскоре он остался за границей.)
Сезон 1927 года в Берлине был шумный. Макс Рейнхардт поставил "Генриха Четвертого", Пискатор - "Гоп-ля, мы живем" Эрнста Толлера. Толлер имел самый большой успех. Его пьесы были проникнуты ужасом перед городской обыденностью и городскими соблазнами. Социальная дневная, прагматически организованная жизнь в его пьесах казалась безумием. Ночная - с ее общедоступными балаганными аттракционами и кутежами в дорогих ресторанах - выглядела отвратительной. Толлер угадал, как будут развиваться события в Германии, какие силы выйдут на социальную арену. Он раньше всех рассказал о пути наверх немецкого нацизма. Его прозрения были поразительные. Когда Гитлер пришел к власти в 1933 году, и Макс Рейнхардт, и Эрнст Толлер покинули Германию. Незадолго до начала второй мировой войны Толлер покончил жизнь самоубийством. В театре у Ольги Чеховой как раз в этот период произошел затор, и она переключилась на работу в кино. Звук в кинемато-графе ее не испугал, наоборот, она продолжала сниматься еще более интенсивно. Съездила в Америку, быстро сообразила, что карьеру ей там не сделать, и за два года в Германии снялась в восемнадцати фильмах (всего за жизнь их было 145). "Имя" было заработано. Более всего была горда тем, что "Миша был доволен, что я - Чехова - хорошая актриса", - писала она О. Л. Книппер-Чеховой в конце 1931 года.
С приходом Гитлера к власти Ольга Чехова становится "звездой" первой величины. Геббельс ее не любил, но для нее это не имело никакого значения. Ее любил Гитлер.
С Михаилом Чеховым она встретилась в июле 1928 года, когда он с женой приехал в Берлин. Они встретились дружелюбно, хотя находились отнюдь не в равном положении: он имел намерение остаться в Германии, не желал возвращаться в Советский Союз, но немецкого языка не знал и работы у него не было, а Ольга Чехова была актриса немецкого кино, играла на сцене и в Германии была достаточно известна. Она захотела помочь своему бывшему мужу, сняла для него и его жены неподалеку от себя уютную трехкомнатную квартиру и устроила очередную "авантюру": решила снимать фильм как режиссер, пригласив на одну из ролей Михаила Чехова. Фильм назывался "Паяц собственной любви" по французской комедии Батайля. Она познакомила его с Максом Рейнхардтом, и вскоре Чехов начал репетировать у немецкого режиссера роль в пьесе "Артисты" Уоттерса и Хопкинса. Премьера ее состоялась в Вене в ноябре 1928 года. В 1930 году в огромном берлинском кинотеатре "Капитол" состоялась премьера фильма "Тройка". Чехов играл в этой картине роль Пашки, деревенского дурачка. Алиса Коонен, первая актриса знаменитого Камерного театра, писала в своих "Страницах жизни": "Как-то по приезде в Берлин, выйдя вечером на Курфюрстендамм, мы увидели идущего нам навстречу Михаила Чехова - в цилиндре и фрачной накидке... Он очень обрадовался нашей встрече, расспрашивал о Москве, о театральных делах и тут же пригласил нас на премьеру фильма, в котором ведущую роль играла Ольга Чехова, а он сам участвовал в эпизоде. И была в этом маленьком человеке удивительная детская трогательность. Какой-то сложный и прекрасный внутренний мир скрывался за его невнятным бормотанием. И сразу повеяло настоящим, большим искусством".
Круг замкнулся вновь. "Кто мог предположить это в те дни, когда я в московской клинике находилась между жизнью и смертью, рожая его дочь, а он тем временем флиртовал с "девушкой с теннисного корта"? Наше расставание казалось окончательным. И вот теперь его дочь Ада ходит к нему в гости, в чужой стране они впервые знакомятся друг с другом", - пишет Ольга Чехова в своих воспоминаниях. Дочери - двенадцать лет, "это моя большая радость и утешение. Есть в ней что-то, чего я никак не могу угадать и даже не догадываюсь, хорошее оно или плохое. Должно быть, хорошее", - писал Михаил Чехов в Советскую Россию Андрею Белому, рассказывая о дочери. Дочь Ольга (Ада) до конца дней жизни отца поддерживала с ним связь и сына своего назвала Миша. Его воспитала Ольга Чехова. Он был еще мальчиком, когда его мать погибла в авиационной катастрофе в 1966 году. Ольге Чеховой пришлось пережить и это. "Моя внутренняя связь с Адой не оборвана смертью. Я, как и прежде, слышу ее чистый звонкий голос, слышу ее радостное "зайчик" (так она звала меня с детских лет), слышу его днем, но еще чаще по ночам в сновидениях", - пишет она в своей книге. С Михаилом Чеховым отношения сохранялись всю жизнь, она всегда ценила его и помнила, что он отец ее единственной дочери. Когда Михаил Чехов умер, Ольга Константиновна отправила телеграмму в Москву на имя Ольги Леонардовны: "Москва. Камергерский переулок. МХАТ. Ольге Книппер-Чеховой. Миша умер вчера ночью в Калифорнии. Оля". Ему было 64 года. Она не писала в Москву до этого много лет.
Ее сестра, Ада Константиновна, сообщала Книппер-Чеховой: "Пишу тебе опять, чтобы сообщить, что в ночь с 30 сентября на 1-е октября внезапно скончался Миша Чехов... Трагично, что он страшно хотел увидеть Оличку с мужем и сыном (они были в очень большой и оживленной переписке) - 5 октября хотела Оличка с семьей лететь к Мише - все было готово... Миша все оставил Оличке и детям. Она мне прислала отчаянное письмо - отец для нее был все". С матерью дочь Ольги Чеховой была к тому времени в сложных отношениях. Уже после окончания войны летом 1946 года Ада Константиновна с грустью писала Ольге Леонардовне: "Я очень, очень редко бываю у сестры, три раза за год. Да мне как-то там холодно и неуютно, хотя каждый раз у всех радость большая, когда я появляюсь. Тянет меня из-за Верочки, чудная девочка, мягкая, добрая, занятная и чудная мордашка. Живут очень живописно, у самого озера вилла... Но все как-то не ладят друг с другом, вечно ссоры, обиды, оскорбления".