Прослужив после отставки несколько сезонов вместе с Далматовым в Пензе, Гиляровский в 1881 году поселился в Москве, работал в театре А. Д. Бренко. К этому времени за плечами была уже богатая жизнь, знание людей, опыт. Куда бы ни бросала судьба, какие бы лишения ни испытывал Гиляровский в годы своих скитаний, он никогда не раскаивался, что покинул отцовский дом, гимназию, сонную тихую жизнь в семье. Он был искренне благодарен автору романа «Что делать?», который окунул его в жизнь, заставил узнать свой народ, разделить с ним его тяготы и потом рассказать о нем в своих книгах.
Интерес к литературе, пробудившийся у Гиляровского еще в гимназические годы, не затухал и во время скитаний. Он посылал отцу пространные письма, в которых живо рисовал бродяжную жизнь. В притонах рождались его первые стихи, исписанные ими листы серой бумаги посылались отцу, но долгое время не видели света. Отец бережно сохранял и стихотворение «Бурлаки» (1871), и очерк из жизни рабочих «Обреченные» (1874), и другие рукописи сына. Стихи переписывались политическими ссыльными и ходили по рукам. Рассказывая позже о своем прошлом, Гиляровский любил читать друзьям «Бурлаков» и удивлялся тому, что цензура изъяла их из «Забытой тетради».
Очерк «Обреченные» Гиляровский считает самым первым своим прозаическим произведением, хотя напечатан он был по настоянию Глеба Успенского лишь в 1885 году. С влажными от волнения глазами слушал Глеб Успенский этот очерк еще до его опубликования. «Ведь это золото! — говорил он автору. — Чего ты свои репортерские заметки лупишь? Ведь ты из глубины вышел, где никто не бывал, пиши, пиши очерки жизни! Пиши, что видел… Ведь ты показал такой ад, откуда возврата нет… Приходят умирать, чтобы хозяин мошну набивал, и сознают это и умирают тут же. Этого до тебя еще никто не сказал».
В этом очерке Гиляровский без прикрас нарисовал живую картину мрачного быта, жестокой эксплуатации пролетариев. Хмуро, неприветливо выглядит белильный завод купца Копейкина, словно крепость обнесенный высоким грязным забором. Острожным холодом веет от него. С разных концов России в поисках заработка стекались сюда нищие, голодные, бездомные — «обреченные» люди. Вскоре они начинали задыхаться, кашлять. Свинцовая пыль забиралась в легкие, чернели лица рабочих, глубже западали глаза. Отсюда у них оставалась одна дорога — в могилу: больше двухтрех лет не выживали даже самые крепкие люди.
Каторжный труд на хозяина надрывал силы рабочих, темнота слепила их, медленно росло сопротивление. Тяжело переживая смерть каждого товарища, рабочие злобно грозят хозяину: «Погоди ужо ты!»
Очерк «Обреченные» — это действительно «зарисовка с натуры», потому что автор его на себе испытал адские условия каторжного труда на свинцовобелильном заводе в Ярославле. Это был живой человеческий документ. Очерк Гиляровского появился в «Русских ведомостях» в то время, когда общественность России занимал вопрос о развитии капитализма в стране, когда народники, типа Н. К. Михайловского, не хотели замечать русского пролетариата и его жалкого существования. Глеб Успенский видел, что до «Обреченных» никто еще так смело не говорил о пролетариях, не показывал его бедствий и эксплуатации.
Когда Владимир Гиляровский впервые после долгих скитаний приехал в Вологду в 1878 году, отец, поощрявший занятия сына литературой, преподнес ему подарок. Это была книжечка, вышедшая в Вологде еще в 1873 году, а в ней гимназическое стихотворение Гиляровского «Листок», напечатанное его учителем Прохницким. «Это еще больше, — вспоминает Гиляровский, — зажгло во мне уверенность писать…» Но в новых скитаниях и мытарствах не было времени посвятить себя литературе, поэтому вплоть до 1881 года создать чтонибудь значительное не удавалось. Лишь изредка, от случая к случаю, выходили изпод его пера небольшие стихотворения, песни, остроумные эпиграммы, но и они писались «для себя» и нигде не печатались.
Както в театре, где служил Гиляровский, появился редактор «Будильника»
Н. П. Кичеев, и Андреев-Бурлак заставил своего друга прочесть ему только что написанные стихи о Волге. Стихи понравились, и 30 августа 1881 года Гиляровский, жадно вдыхая запах свежей типографской краски, читал свои строки:
«Все-то мне грезится Волга широкая…»
Осенью этого же года, воодушевленный первыми успехами, он «окончательно бросил сцену и отдался литературе». Сначала печатал всякую мелочь в «Русской газете», а потом перешел на постоянную работу в «Московский листок», где и проходил суровую репортерскую школу. Работа в этой газете требовала большой энергии, выносливости, смелости и находчивости. «Трудный был этот год, год моей первой ученической работы, — рассказывает Гиляровский. — На мне лежала обязанность вести хронику происшествий, — должен знать все, что случилось в городе и окрестностях, и не прозевать ни одного убийства, ни одного большого пожара или крушения поезда».
И Гиляровский, обгоняя извозчиков, носился по Москве с убийства на разбой, с пожара на крушение, лазил по крышам вместе с пожарниками, проникал в притоны, трущобы, сидел в трактирах, бродил по ярмаркам, во все вглядываясь, ко всему прислушиваясь, и всегда был в курсе городских новостей. Вскоре Гиляровский приобрел огромную популярность, стал, по общему признанию, «королем репортеров».
В 1882 году «Московский листок» напечатал его корреспонденции из ОреховаЗуева о громадном пожаре на фабрике Морозовых, во время которого пострадали сотни рабочих и члены их семей. Хозяева и полиция тщательно скрывали причины пожара, но Гиляровский, переодевшись в рваный пиджачишко, в стоптанные сапоги, проник на фабрику, под видом рабочего толкался в очередях по найму, в пивных и трактирах и выяснил истинную причину трагедии— отсутствие элементарных жилищных условий в рабочих казармах. Его корреспонденции в «Московском листке» об этих событиях вызвали брожение среди рабочих. Перепуганные фабриканты жаловались на газету генералгубернатору. Тот приказал арестовать и выслать автора корреспонденции. Издателю с большим трудом удалось скрыть имя «своего человека», наделавшего столько шуму и доставившего большие неприятности фабрикантам.