Судьба «сожженной книги» тяжело сказалась на судьбе Гиляровского как писателя. Н. Телешев вспоминает: «Он рассердился, что писателю не дают заниматься своим прямым делом, и в ответ открыл контору объявлений и разразился по тем временам необычайной рекламой». На пролетках извозчиков, в окнах магазинов, даже в Кремле на царьпушке появились яркие круглые объявления, извещавшие о конторе Гиляровского.
Не зная, куда девать свои силы, он основал «Русское гимнастическое общество», где показывал чудеса ловкости и своей редкостной, исключительной силы.
Испытав неудачу с изданием первой книги, Гиляровский решил выступить как поэт. Он собрал стихи разных лет и в 1894 году издал сборник «Забытая тетрадь», со страниц которого опять-таки вставал образ поэта-бродяги. В стихотворении «Бродяга» Гиляровский пишет:
Поэт мечтает о скором приходе солнца и счастья на его землю, верит, что настанет желанное время и «разгонит мрак нависших туч». Но вместе с тем чувства усталости и неверия берут иногда верх. Былые мечтания, по его словам, «разбились в прах», он разучился мечтать о счастье. Стихи Гиляровского к тому же не обнаруживали самобытного поэтического дарования. Горький дал отрицательную оценку одному из изданий «Забытой тетради», да и сам Гиляровский вряд ли был удовлетворен своей поэтической работой. Не она определяла его творческое лицо, его возможности.
Отдавшись с новой силой репортерству, он метался в поисках живого жизненного материала: то слал с берегов Дона в «Русские ведомости» корреспонденции о свирепствовавшей там холере, то объезжал гоголевские места на Украине и, собрав интересный материал, издал книгу «На родине Гоголя» (1902), то отправлялся в поездку на Балканы и выпустил потом книгу «Шипка прежде и теперь», то, поехав в Албанию, оказался вдруг в Белграде и едва, по словам Н. Телешова, унес оттуда свою голову (там в это время свирепствовал террор), то писал гневные статьи о русскояпонской войне, разоблачая царских интендантов, нажившихся на бедствиях народа. Работа журналиста требовала колоссальной энергии и почти не составляла времени для беллетристики. Лишь в 1900 году Гиляровский выпустил книгу своих рассказов— «Негативы», а затем в 1909 году другой сборик — «Были». Посылая «Негативы» одному из вологодских знакомых, Гиляровский писал:
В «Негативы», как и в «Были», Гиляровский включил значительную часть автобиографических рассказов, связанных с воспоминаниями детства, с годами скитаний по России («Надюшины цыплята», «Дядя», «В огне», «Преступление»), но эти рассказы были далеки от его основных творческих интересов. Он попрежнему стремился писать о народных страданиях и бедствиях, о «трущобных людях», выброшенных за борт жизни, но цензурные условия не позволяли делать то, что было по душе писателю, поэтому приходилось смягчать откровенные выражения в ранее опубликованных рассказах, давать их под нейтральными названиями («Человек и собака» — «Бродяга», «Обреченные» — «Свинец», «Без возврата»— «Часовой», «Один из многих» — «Обыкновенный случай», «Потерявший почву» — «Некуда»).
В рассказе «На плотах» писатель вновь обращается к своей теме. Он рисует быт плотовщиков, их тяжелый труд, показывает на судьбе багорщика Никиты разорение деревни, бедственное положение крестьянина. Еще недавно Никита жил своим хозяйством, а теперь распалась его семья, младшие дети умерли «от горла» и «от живота», старший сын ушел в город и погиб в его трущобах. Стоит теперь в деревне почерневшая изба с соломенной крышей, наполовину съеденной коровой. Уходя в плотовщики, чтобы прокормить себя и старуху, Никита оставляет значительную часть заработка в московских трактирах. Он уже на пути в трущобы.
Как беллетрист Гиляровский не мог развернуть свой талант в жестоких условиях царской цензуры. Он то переключался на поэзию, то совсем замолкал. Только Великая Октябрьская революция дала ему возможность откровенно расскааать о том, что он видел за годы своей жизни.
Задолго до революции в одном из стихотворений Гиляровский писал:
Вера в могучие народные силы, ожидание «весны золотой», знание истинного положения обездоленных людей — все это и привело Гиляровского к горячему восприятию Октябрьской революции. Начался самый плодотворный период в его творческой жизни. Он напряженно работал даже в суровые годы гражданской войны. В декабре 1917 года Гиляровский закончил и читал друзьям поэму «Петербург». Тема народной вольницы постоянно привлекала его, он не уставал писать о своем любимом герое Степане Разине, но только лишь в советские годы ему удалось осуществить свою давнюю мечту, полностью опубликовать поэму «Стенька Разин» (1922).
Несмотря на преклонный возраст, Гиляровский был полон молодой энергии, активно сотрудничал в советской печати («Известия», «Вечерняя Москва», «Прожектор», «Огонек» и др.). За день он успевал иногда побывать в нескольких редакциях— то сдаст статью, то расскажет о старой Москве, то одобрит начинание нового поколения литераторов.
Гиляровский не мог жить только воспоминаниями о прошлом, он смело шел навстречу новой жизни, искренне радовался ей, был чуток и отзывчив на все современное. «… Все еще лихой, бравый, — вспоминает В. Лидии, — гордый своей не поддающейся времени выправкой, с суковатой палкой в руке, он тянулся к молодым, он не хотел отставать…, не сдавался: он шел туда, где были люди, он еще шумел, похохатывал, рассказывал случаи из долголетней своей жизни, „одалживал“ табачок, иногда сгибал руку, чтобы пощупали мускулы, — весь в сегодняшнем дне и меньше всего в прошлом».