На самом деле Дягилева студенческая жизнь не интересовала так же, как не интересовала его наука. А настоящими его университетами стали императорские театры, и особенно Мариинский, который он посещал каждый день. А также музеи и поездки в города, которые тоже для него стали самыми близкими, родными и интересными: это были Париж и Рим, и Вена, и Флоренция, и Венеция. А Венеция стала излюбленным местом на земле. Авантюрист Дягилев с юности был подвержен суевериям и страхам, и главный из них – панический страх воды. Именно из-за этого он никогда не путешествовал на пароходах и теплоходах и всегда избегал воды, потому что в детстве цыганка нагадала ему умереть на воде. А смерть и на самом деле настигла его в любимой Венеции. Рассказывают, что перед смертью Дягилев много плакал и говорил, что счастлив был только в детстве.
В Петербурге Дягилев и Философов образовали кружок, куда кроме них входили художники Бенуа, а избранным президентом был Лев Бакст. На заседания захаживали художники, литераторы, обсуждали живопись старых мастеров, русскую литературу и, конечно, театр. Дягилев предлагает своим приятелям выпустить журнал о настоящих художниках, театре, искусстве и назвать его «Мир искусства». Тогда же он нашел меценатку, которая готова была издать этот журнал, – княгиню Марию Тенишеву. Но княгиня, которая покровительствовала многим художникам, побоялась вкладывать собственные деньги в идею какого-то Дягилева и порекомендовала человека, который готов поддержать новое издание. Это был Савва Мамонтов. Первый шикарно оформленный номер вышел в 1898 году и открывался статьей Дягилева с эпиграфом из Микеланджело: «Тот, кто идет за другими, никогда не опередит их». Это периодическое издание открыло новую эру в отечественном книжном деле. А общение с Тенишевой стало первым опытом Дягилева по привлечению знаменитых женщин, чтобы поддержать его инициативы. В будущем среди постоянных меценаток Дягилева были такие знаменитые женщины, как графиня Катрин де Ланже, княгиня де Полиньяк, маркиза Рипон, жена газетного магната Мися Серт и сама Коко Шанель. Его талант был просить, добиваться, убеждать, и в этом будущий импресарио не знал себе равных. И пока мирискусники рассуждали о живописи, Дягилев ездил по русским губерниям, где в дворянских гнездах всевозможными путями добывал старинные портреты для будущих выставок. Среди его первых и удачных предприятий были организации выставок английских и немецких акварелей в 1897 году, русских и финляндских художников в 1898 году, «Мира искусства» в 1899 и 1900 годах, где он показал работы Бакста, Бенуа, Врубеля, Лансере.
Был еще один удивительный опыт в жизни Дягилева – два года, с 1899 до 1901-й, Дягилев служил в дирекции Императорских театров при директоре Сергее Волконском. Даже здесь он попытался быть революционно новым, потому что стал привлекать к постановкам таких выдающихся художников, как Бенуа, Головин, Коровин, и по примеру «Мира искусства» издал роскошный «Ежегодник Императорских театров». До этого ежегодник представлял собой казенный справочник.
В это же время Дягилев страстно увлекается балетом. Появление 27-летнего красавца с белой седой прядью в волосах производило фурор за кулисами, в том числе и на всемогущую прима-балерину Мариинского театра Матильду Кшесинскую. Любимица Двора называла нового чиновника особых поручений Дягилева «шиншиллой», и, танцуя вариацию, она могла напевать:
Но своей должностью в дирекции Императорских театров Дягилев довольствовался недолго. Впереди были европейские триумфы – русская художественная выставка в Гран-Пале, русские исторические концерты и постановка «Бориса Годунова» с Шаляпиным в Париже, первый оперно-балетный сезон 1909 года в театре «Шатле», явившийся началом легендарной славы русского балета Дягилева.