До того как подписать контракт в SAAR, Адриано пытался договориться со знаменитой Ricordi, но после прослушивания звукозаписывающая компания попросила у него взнос пять тысяч лир на полноценную запись. Когда Адриано попытался убедить свою мать, что это хорошая возможность заявить о себе, Джудитта прогнала его: «Как? Вместо того чтобы приносить деньги домой, ты должен платить за пение? Убирайся!»
Потом Ricordi пожалеет, что не разглядела в юноше, появившемся на пороге студии, будущий талант.
Семья не сразу поверила в успех Адриано. Всем было ясно одно – происходит что-то странное, и Джудитта, женщина, твердо стоящая на земле, озабоченная повседневными делами, очень хотела понять, какого черта задумал ее сын. Днем Адриано с головой нырял в часовые механизмы, а ночью ходил по клубам, где оттачивал свое мастерство певца. Он играл в клубе «Аретуза» и благодаря одному другу оказался в «Санта Тэкле», клубе, который в то время был своего рода храмом музыки, потому что там собирались важные продюсеры и импресарио. Однако, несмотря на успех, денег все еще не было. Дядя вспоминает трудные переговоры с владельцем «Санта Тэклы». Адриано, к этому времени уже хорошо известный в музыкальных кругах Милана певец, потребовал, чтобы к нему относились так же, как к другим артистам: 1000 лир, пиво и закуски; но хитрый владелец «Санта Тэклы», оправдываясь тем, что юноша должен сперва «покрутиться в низах», ограничился оплатой натурой – пивом и закусками.
«Но я же уже знаменит, почему ты мне не платишь?» – спросил Адриано в конце своего выступления. «Ты должен сперва покрутиться в низах, начать с нуля, – ответил хитрый менеджер. – А потом к тебе будут относиться как к знаменитости».
Только много позже владелец известного миланского клуба признался, что недооценил юношу, который каждый вечер приходил в «Санта Тэклу». В 1958 году произошел случай, который добавил Адриано известности: в Милане проходил конкурс пародистов Джерри Льюиса, знаменитого американского комика, который в то время собирал полные залы по всему миру. Адриано очень любил Джерри Льюиса и пытался подражать ему, корча перед зеркалом такие же гримасы, как и его американский кумир. Джудитта считала сына немного чокнутым, когда видела, как он кривляется перед зеркалом, но Ивонна, жена его брата Алессандро, понимала, что Адриано может победить. Поэтому, ничего не сказав самому Адриано, записала его на конкурс. Итальянский чудак выиграл первый приз – сто тысяч лир. Огромная сумма по тем временам, и когда Джудитта узнала о выигрыше, то расплакалась от счастья и начала серьезнее относиться к творческой карьере сына. Все в семье чувствовали определенные перемены, дядя Адриано не был еще так знаменит, как сейчас, но по рукам уже ходили его плакаты. Я помню, что, когда он получил первый приз в конкурсе пародистов Джерри Льюиса, я был во втором классе и мог выторговать у хулиганов несколько дней спокойной жизни в обмен на дядину фотографию с автографом.