Пятый крестовый поход воплотился в жизнь в 1217 году, к тайному ужасу сирийских франков. В сентябре венгерский король Андраш II и австрийский герцог Леопольд высадились в Акре, в ноябре к ним присоединился король Кипра Гуго. Король Иоанн созвал своих баронов, в том числе и магистров орденов – от тамплиеров Гийома де Шартра, от госпитальеров Гарена де Монтегю и Германа фон Зальцу от тевтонцев. Однако следующие несколько месяцев были потрачены на бесплодные кампании. В конце концов король Иоанн решил, что, если нанести тяжелый удар по Египту, это скорее вернет христианам Иерусалим, чем попытка захватить сам Святой город. Вследствие этого христианская армада из Акры отправилась по Нилу и в мае 1218 года окружила Дамьетту (Думьят). Египтяне попытались отрезать франков со стороны моря, протянув поперек Нила огромную железную цепь, но в августе крестоносцы штурмовали «Башню цепи» и открыли проход к городским стенам. Старый Сафадин умер, перенесенное унижение ускорило его конец. Из Европы пришли новые подкрепления под началом высокомерного легата – кардинала Пелагия. Дамьетту обстреляли, причем у каждого ордена была своя артиллерия. Ночью 9 октября 1218 года египтяне неожиданно напали на латинский лагерь, но король Иоанн и маршал госпитальеров Эмар де Лерон отбивали атаку, располагая всего тридцатью рыцарями, пока к ним не прибыли достаточные подкрепления, чтобы загнать мамлюков в Нил. 29 августа 1219 года франки попытались штурмовать город, но были отбиты с чрезвычайно тяжелыми потерями. Тамплиеры потеряли 50 человек, госпитальеры – 32, включая и своего маршала.
В конце концов сын и наследник Сафадина аль-Камиль предложил франкам всю мусульманскую Палестину, считая и Иерусалим, если только они снимут осаду. Король Иоанн и Тевтонский орден хотели согласиться, но Пелагий и другие братья отказались. 5 ноября Дамьетта пала, и франки два года удерживали город. Аль-Камиль, встревоженный известиями об ордах Чингисхана, которые уже кроваво входили в исламский мир, снова предложил условие: Дамьетта за Палестину. На этот раз все три магистра согласились с королем, но жадный, заносчивый кардинал отказался. Он хотел заполучить Каир. Иоанн, негодуя, вернулся в Акру, но в 1221 году Пелагий вызвал его обратно. И опять аль-Камиль предложил выгодные условия мира, но все-таки в июле крестоносцы отправились в Каир.
Невероятно, но перед самым великим городом они завязли в сети каналов, где их окружили сельджуки; голодая, без всякой надежды на помощь, король Иоанн сумел все же спасти и себя, и свою армию в обмен на Дамьетту. Аль-Камиль, не отличавшийся обаянием своего дяди, пригласил знатнейших крестоносцев на пир и прислал провиант для их войска. Когда в Дамьетту пришла весть, что она должна сдаться, итальянские купцы, надеявшиеся использовать город в качестве своей торговой базы, подняли бунт и во время беспорядков убили одного тамплиера и ранили тевтонского рыцаря. Четыре года военной кампании оказались потеряны зря из-за высокомерной глупости одного церковного сановника.
В это время в Утремер прибыл святой Франциск Ассизский и даже смог поговорить с султаном аль-Камилем, которого весьма заинтересовал христианский «дервиш».
Франциск был живым свидетельством динамичного развития западного христианства. Своим триумфом церковь, даже такая надменная, была обязана этой жизненной силе и энергии, как и сами братья-воины, у которых были собственные святые. Святой Уго Канефри из Генуи, госпитальер, был известен как мистик и аскет; он всегда ночевал в больнице рядом со страждущими, выполнял самые непочетные обязанности, например, мыл больных и обмывал трупы, однако, чтобы получить ранг командора, брат Гуго должен был участвовать во многих боях. Кроме того, добрые дела орденов не исчерпывались заботой о больных. Святой Герланд, дипломат, командор Кальтаджироне, выполнявший незавидную обязанность представлять магистра иоаннитов при дворе императора Фридриха, был легендарным покровителем сицилийских бедняков и прославился даром мирить поссорившихся друзей. Среди госпитальеров был и еще один святой: брат-служитель Герардо Меркати, позднее вступивший во францисканский орден, который умер отшельником в 1241 году, по-прежнему нося белый крест на сером плаще. Даже среди госпитальерских сестер милосердия была святая – любимая всеми Убальдеска. Не нужно недооценивать духовную силу орденского призвания, которое заключалось в том, чтобы, как говорится в уставе госпитальеров, «служить бедным и больным и преданно защищать католическую веру». Члены орденов, включая и Бедных Рыцарей, подражали доброму самаритянину. Примерно в то время Утремер посетил миннезингер Вольфрам фон Эшенбах и настолько проникся восхищением, что в романе «Парцифаль» сравнил тамплиеров с рыцарями Круглого стола в поисках Святого Грааля.