Игумен Сергий учил дисциплине, единоначалию, но и давал сам примеры безграничного терпения, недержания злобы, дружелюбного поучения. Игумен Сергий категорически запрещал монахам Троицкого монастыря попрошайничать, просить что-либо у мирян, посещавших монастырь, или вне монастырских стен. Он полагал, что каждый в меру здоровый и относительно молодой человек может и обязан своим трудом обеспечивать себя, способствовать достижению спокойствия и комфорта в жизни.
Игумен Сергий запрета принимать дарения не делал. Известно, что незадолго до смерти Сергия один галицкий боярин подарил монастырю половину варницы и половину соляного колодезя у Соли Галицкой (у современного г. Солигалича), кто-то дарил села и деревни, другую недвижимость, жертвовал деньги. Вероятно, Сергий считал невежливым не принимать дары, тем более что только богатый монастырь мог оказывать большую помощь нуждавшимся.
Великие князья, князья, духовенство, русский народ преклонялись перед его авторитетом. Князья московские и удельные сами приезжали к Сергию в его обитель, по их просьбе и сам Сергий приходил (он никогда не ездил, а только ходил пешком) в Москву, крестил позже сыновей князя Дмитрия Донского, детей других соотечественников. Со временем он стал выполнять и политические поручения. Но нет сомнения в том, что в своих политических шагах игумен Сергий руководствовался волей митрополита Алексия. По его совету он в 1356 г. уговорил подчиниться ростовского князя московскому. Именно митрополит Алексий послал в 1365 г. Сергия в Нижний Новгород с дипломатической миссией давления на младшего местного князя, противника Москвы. В 1385 г. Сергий ездил к рязанскому князю Олегу, чтобы склонить его к примирению и союзу с великим князем Московским Дмитрием Ивановичем. Во время разногласий между удельными князьями игумен Сергий был их миротворцем, взывал к миру, а не к войне. Особая заслуга игумена Сергия в том, что он стал первым из представителей русского духовенства, кто открыто поддержал сопротивление ордынским захватчикам, призвал к борьбе с ними. К этому времени митрополит Алексий умер, а преемник ему еще не был назначен (Сергий отказался от святительской кафедры). Великий князь Московский Дмитрий Иванович в трудное время поехал за советом именно к игумену Сергию. Игумен Сергий благословил князя на борьбу с ордынскими завоевателями. Он даже дал князю двух своих иноков из бывших бояр – Александра Пересвета и Родиона Ослябю. По строгим церковным канонам чернецы-монахи не смели даже носить оружие, не то что бы сражаться. А игумен Сергий (и по совету с ним иноки Пересвет и Ослябя) решили нарушить эти каноны. Смысл их решения был таков: если даже два чернеца с благословения игумена вступили в ряды воинства, значит, война против ордынцев священна, русские идут на битву за святое, правое дело – свободу своей родной Руси. Иноки-воины Пересвет и Ослябя вместо лат и шлемов возложили на себя схимы, украшенные изображением Креста Христова. Так, в одном схимническом одеянии, без лат и шлемов, с оружием в руках надлежало им обоим участвовать в боях.
Перед самой Куликовской битвой в 1380 г. к великому князю и воинам скороход успел принести послание от игумена Сергия с призывом на борьбу с врагами без страха и сомнений, ибо им поможет сам Бог. Фактически в письме содержалось предсказание победы русскому войску. Это послание еще более укрепило решимость бороться и любой ценой одержать победу над ордынцами.
После победы русского войска в сражении на поле Куликовом, великий князь Московский Дмитрий Иванович, позже названный Донским, снова приехал в Троицкий монастырь, чтобы совершить поминовение по 60 тысячам русских, погибших в великом сражении. Он просил Сергия Радонежского и братию Троицкого монастыря поминать павших в Куликовской битве, сделал щедрый вклад в монастырь, роздал щедрую милостыню бедным. Князь Димитрий Иванович и игумен Сергий решили установить традицию почитания Димитриевой субботы. (Куликовская битва произошла в субботу.) Решили церковное празднество – поминальную субботу – отнести на субботу, предшествующую дню тезоименитства победителя ордынцев – князя Дмитрия Ивановича. По церковно-русскому месяцеслову в субботу перед днем святого Дмитрия, в середине осени, совершается поминовение всех усопших: прежде всего, погибших на поле битвы.