Отряды «черных клобуков» и немногочисленные русские гарнизоны не сумели сдержать бешеный натиск завоевателей. Укрепленная линия на Нижней Роси, неоднократно отбивавшая набеги половцев, была прорвана монголо-татарами. Защитники городков-крепостей, расположенных по среднему течению реки, отступили. Археологические раскопки городищ в этом районе дают совершенно иную картину, чем на Княжьей горе или горе Девице: находки погибших людей редки, все ценное имущество было заблаговременно вывезено.
Преодолев Рось, монголо-татарские полчища двинулись по правому берегу реки Днепра на север, к Киеву. Феодальные замки и крестьянские поселения, встречавшиеся им на пути, безжалостно уничтожались. Советский археолог В. И. Довженок, проводивший исследования в бассейнах рек Роси и Россавы, обнаружил 23 домонгольских городища и селища. Все они уничтожены монголо-татарскими завоевателями и больше не восстанавливались.
Один за другим гибли замки-крепости, прикрывавшие столицу: Витичев, Василев, Белгород. В ноябре передовые отряды Батыя подошли к стенам Киева.
Древняя столица Руси, расположенная на высоких холмах над Днепром, была сильно укреплена. Мощный оборонительный пояс вокруг Киева создавался в течение нескольких веков, достраивался и совершенствовался. С востока, юга и запада Киев прикрывали валы «Ярославова города», которые достигали высоты 12 метров. Общая протяженность валов «Ярославова города» превышала три с половиной километра. По словам советского историка М. К. Каргера, автора большого монографического исследования по истории древнего Киева, «валы Ярославова города по своей мощи не имели равных в истории древнерусской фортификации». Над валами высились деревянные стены, усиленные каменными надвратными башнями.
Вторым укрепленным рубежом были валы и стены древнего «города Владимира». Наконец, внутри этого города имелись укрепления вокруг «Ярославова двора», которые тоже могли служить укрытием для обороняющихся. Каменными твердынями поднимались над улицами и перекрестками киевские соборы и церкви. Каждая из них являлась узлом обороны: крепкие стены «храмов божьих» выдерживали даже удары камнеметных машин. Недаром последний бой во время осады города разгорелся возле каменной «Десятинной церкви».
Киев, конечно, мог оказать завоевателям долгое и упорное сопротивление, если бы был заблаговременно подготовлен к обороне и снабжен сильным гарнизоном. Но этого не произошло. Как и в других областях Руси, князья не сумели организовать оборону.
Накануне нашествия Батыя, несмотря на непосредственную опасность, в Южной Руси незаметно никаких попыток князей объединить свои силы для отражения врага. Продолжались княжеские усобицы. Когда князь Михаил Всеволодович из Киева бежал «пред татары в Угры» (Венгрию), а новый киевский князь Владимир Рюрикович умер, освободившийся киевский «стол» поспешил захватить один из смоленских князей — Ростислав Мстиславич. Вскоре Ростислав Мстиславич был изгнан из Киева более сильным соперником, князем Даниилом Галицким. В городе был оставлен галицким князем свой воевода «тысяцкий Дмитр», который не имел достаточно войска. Киев фактически был предоставлен своим собственным силам. Никакой помощи от других южнорусских княжеств он не получил. Вся тяжесть обороны города легла на плечи народных масс: ремесленников, крестьян окрестных сел, торговых людей посада.
Огромное монголо-татарское войско окружило Киев со всех сторон. По словам южнорусского летописца, Батый окружил Киев таким «множеством силы своей», что не слышно было человеческого голоса от скрипения телег, рева верблюдов и ржания коней.
Основной удар монголо-татары наносили с юга, от «Ляд-ских ворот». Здесь были поставлены Батыем многочисленные «пороки», метавшие в стены тяжелые каменные глыбы. После длительного обстрела «пороки», непрерывно бьющие день и ночь, «выбили стены».
Под напором превосходящих сил врага защитники города шаг за шагом отступали. После ожесточенного боя на развалинах стен монголо-татары захватили вал «Ярославова города». Однако они были настолько ослаблены упорным сопротивлением киевлян, что не сумели сразу развить успех и ворваться на плечах отступавших защитников в глубь города. По сообщению летописца, завоеватели «сидели того дня и ночи» на внешнем валу. Защитники Киева во главе с раненным в дневной битве воеводой Дмитром отступили в «город Владимира» и укрепились на его стенах.