Олег, сын Святослава Черниговского, один из самых решительных и активных людей в XI в., тоже пришел торговаться о мире и привел новое половецкое войско. Сокрушительные поражения, которые потерпели его двоюродные братья, проторили для него дорогу. Он осадил Чернигов, разорил его окрестности, сжег церкви и деревни. Восемь дней его половцы бились у крепости, и тогда Мономах послал Олегу сообщение, гласящее, что для того, чтобы прекратить кровопролитие и разрушения, он уйдет из города. На этой основе был заключен мир, и Олег стал хозяином в Чернигове.
Теперь столицей Мономаха стал Переяславль и продолжал оставаться ею на протяжении всего периода тяжелых испытаний и ожидания. Переяславль был городом, на который половцы нападали в первую очередь, когда шли на Русь. Мономах прожил три года в этой открытой опасностям столице, испытывая недостаток средств и отражая бесконечные нападения половцев. В 1095 г. два хана, Итларь и Китан, пришли в Переяславль торговаться о мире, то есть забрать деньги в обмен на обещание мира, а затем нарушить обещание.
Итларь вместе со своими воинами вошел в крепость, чтобы переночевать в ней, и был размещен в доме прославленного боярина Ратибора.
Китан остался между внешней и внутренней стенами, и Мономах отдал Китану своего сына Святослава в качестве заложника безопасности Итларя.
Человек по имени Славата, приехавший в тот день по какому-то делу от Святополка Киевского, уговорил Ратибора получить согласие Мономаха на убийство этих половцев. «Как я могу позволить это? – воскликнул Мономах. – Я дал слово Итларю». – «Половцы тебе дают клятвы, а затем убивают и разоряют нас со всех сторон. И в этот раз они так сделают». После долгих уговоров Мономах уступил, и в ту ночь были посланы люди, которые похитили Святослава, а затем убили Китана с его спутниками. Итларь, находившийся в доме Ратибора, ничего не знал о случившемся. На следующее утро люди Ратибора залезли на крышу дома, в котором остановился Итларь, вскрыли ее и убили половецких воинов стрелами. Святополк и Мономах немедленно вышли в степь на половцев и послали к Олегу гонца за подмогой в битве. Олег пришел, но держался в стороне, полный подозрений. Двоим князьям сопутствовал успех. Половцы, застигнутые врасплох, потерпели жестокое поражение. Князья захватили людей, скот, коней и верблюдов и возвратились домой с богатой добычей.
Поведение Олега сильно разгневало Святополка и Мономаха. «Ты не желаешь присоединяться к нам в борьбе против подлого врага, – сказали они. – В твоем доме сейчас живет сын Итларя; отдай его нам или убей его». Олег не уступил двоюродным братьям. Вскоре после этого они прислали ему весточку: «Приезжай в Киев на совет, чтобы мы могли защищать Русь вместе». «Я не позволю священникам и простолюдинам судить меня», – ответил Олег. Такой ответ рассердил киевлян, и Святополк и Мономах объявили Олегу войну, не задавая других вопросов. «Ты не хочешь помочь нам разгромить язычников, – сказали они, – или держать с нами совет. Ты плетешь интриги, чтобы сделать врага сильнее. Пусть Бог нас рассудит» (эта фраза – объявление войны).
Теперь двое князей выступили в поход на Чернигов. Олег бежал оттуда в Стародуб и заперся там. Князья осадили это место и на протяжении тридцати трех дней совершали энергичные атаки, но оборона была самой упорной. Наконец, осажденные выбились из сил, и Олег был вынужден просить мира. «Отправляйся к своему брату Давыду, – был ответ князей, – и приезжай вместе с ним в Киев. Киев – мать городов русских. В Киеве правили наши предки. Встретимся там и решим все вопросы». Олег поцеловал крест в знак согласия и отправился в Смоленск к Давыду, но, когда он приехал к городу, смоляне не пустили его, так что он повернул обратно и поехал в сторону Рязани.
Так как Олег и Давыд не приехали в Киев договариваться о мире и держать совет, двое князей выступили в поход на Смоленск. Давыд теперь замирился с ними на неизвестных нам условиях, тогда как Олег со своим войском и воинами, посланными ему тайно Давыдом, пошел на Муром, чтобы изгнать оттуда Изяслава, сына Мономаха. Изяслав с многочисленным войском вышел навстречу Олегу. «Иди в Ростов, который принадлежал твоему отцу, – сказал Изяслав, – но оставь долю моего отца». «Я хочу быть здесь», – ответил Олег. И Изяслав дал ему сражение. Бой был ожесточенный, и Изяслав пал у стен Мурома. Тогда город получил Олег и сразу же поспешил в Суздаль, который тоже ему сдался. Некоторых горожан он взял в плен, а других выслал в разные места на своей земле, но отнял у них всю собственность. Затем он появился у Ростова, который немедленно ему сдался, и он назначил там людей для сбора налогов.