Осенью 1940 года, согласно приказу НК ВМФ № 00246 от 30 марта 1940 года, была создана комиссия, которая разработала «основные соображения по обороне островов Эзель, Даго, Моон и Вормси» [5] . Председателем комиссии был назначен командир 3-й осбр полковник Гаврилов. Вышеуказанной комиссией были разработаны предложения для улучшения в целях более успешной обороны островов их инфраструктуры. Для обеспечения быстрой переброски войск с материка необходимо было, по мнению комиссии, реконструировать пристани в Виртсу, Куйвасту, Рохукюла и Хелтермаа. Для обеспечения возможности маневра силами между островами необходимо было установить регулярное сообщение через пролив Соэлозунд. Для этого надо было реконструировать пристани Трииге и Эммасте, а также углубить фарватер для похода самоходных паромов с 3–4 грузовыми автомобилями [6] .
Вокруг Моонзундских островов имелось несколько аэродромов. Сухопутные аэродромы находились в Хаапсалу (25–30 самолетов), Пярну (40–50 самолетов), Курессааре (25–30 самолетов), Вильянди (25 самолетов), Таллине, Раквере, Ягала, Риге. Морские аэродромы и посадочные посадки имелись в Хаапсалу, Пярну, на острове Абрука (у Курессааре), в Таллине и Риге.
Население острова Сааремаа в 1939 году составляло 57 000 чел., Хийумаа – 17 000 чел. По национальному составу подавляющее большинство эстонцев, некоторое количество шведов и до 1940 года – немцев. Наиболее крупными населенными пунктами являлись на Сааремаа – Курессааре (Аренсбург), на Хийумаа – Кярдла. Город Курессааре имел население около 5 тыс. чел. Застроен был деревянными домами. Ориентиром являлся древний замок, окруженный парком и остатками крепостных валов и рвов. Население занималось мелкой торговлей и рыболовством. В летнее время Курессааре являлся курортом (располагал тремя грязелечебницами). Город экспортировал сельскохозяйственную продукцию, рыбу и скот, импортировал соль, железо, горючее. Во время Первой мировой войны в Курессааре размещался штаб Моонзундской позиции. В западной части острова Сааремаа располагался крупнейший населенный пункт – Кихельконна. Он был связан с Курессааре автомобильной дорогой, телеграфной и телефонной линиями.
На островах железных дорог не было. Исключением являлась ветка между городом Курессааре и его пристанью Ромассаар. Во время Первой мировой войны имелись узкоколейные ветки у некоторых артиллерийских батарей. Комиссия, работавшая осенью 1940 года, рассмотрела предложения по строительству железной дороги на Сааремаа. Оно было признано нецелесообразным. Узким местом такой дороги являлась специальная железнодорожная паромная переправа, работу которой могла нарушить авиация противника. Наличие развитой дорожной сети, в отличие от железнодорожной, лучше обеспечивало маневр силами. Также и водным транспортом можно было бы доставлять грузы в нужные пункты без перегрузки [7] .
Шоссейные дороги имелись только на острове Сааремаа. Наиболее современная автомобильная магистраль соединяла город Курессааре с материком. Она проходила по каменной дамбе до порта Куйвасту на острове Муху. Затем следовало добираться водным транспортом до порта Виртсу на одноименном острове и далее автомобильным транспортом или по узкоколейной железной дороге. Во время ледостава и ледохода сообщение через пролив прекращалось на две-три недели. Без ледоколов острова в это время были отрезаны от материка. По этой причине во время Первой мировой войны на островах постоянно держали пятимесячный запас продовольствия и снабжения. На всех островах имелись грунтовые дороги.
Вышеуказанной комиссией было предложено для ликвидации одностороннего сообщения между островами Сааремаа и Муху и предотвращения нарушения его авиацией противника построить еще одну дамбу. Стоимость одного километра дамбы из каменной наброски с шириной проезжей части 7 м и двухсторонним движением была 700–800 тыс. рублей. Общая ориентировочная стоимость дамбы протяженностью 3,5 км – около 2,5 млрд рублей [8] . Предлагалось также построить и новые дороги.
Оперативное значение Моонзундские острова приобрели в начале XX века. К этому времени на вооружении флотов мира появилось такое грозное оружие, как мина. Была также значительно увеличена скорострельность и дальность стрельбы береговой артиллерии. Тактика боевых действий обогатилась боем на минно-артиллерийской позиции.