Перенеся к концу октября 1609 г. свою ставку из Калязина в Александровскую слободу и соединившись здесь с войсками подошедшего на соединение из Владимира Федора Шереметева, Скопин-Шуйский посылал во все стороны отряды для освобождения все еще находившихся в руках «тушинцев» городов и осажденных монастырей. Однако попытка, предпринятая Шереметевым и князем Борисом Лыковым, выбить лисовчиков из Спасо-Ефимьевского монастыря в Суздале окончилась неудачей. В отличие от блестящей лыжной операции сибирских стрельцов Жеребцова на пару с тем же Лыковым, закончившейся вытеснением гетмана Сапеги из Дмитрова. За свои многочисленные подвиги, Давыд Жеребцов был щедро одарен Василием Шуйским, получив в поместье из дворцовых земель село Шуморово и сельцо Поводнево с более чем 20 деревнями и другими угодьями в Ярославском уезде. Однако воспользоваться свалившимся на него богатством воеводе было не суждено...
Лисовский, понимая, что раньше или позже его заблокируют и принудят сдаться или прорываться с боем из оказавшегося в тылу армии Скопина-Шуйского Суздаля, предпринял воистину махновский рейд. Весной 1610 г. лисовчики вместе с отрядом казачьего атамана Андрея Посовецкого ринулись по тылам правительственной армии. Прежде всего, головорезы-«черкасы» захватили и разорили Ростов Великий, надругавшись над мощами преподобного Леонтия. Далее их путь лежал к Калязину монастырю, где и завершилась смертоносная «дуэль» с летальным исходом между двумя легендарными военачальниками.
Как и почему Давыд Жеребцов оказался в Калязине монастыре во главе незначительного гарнизона, не превышавшего и сотни человек, в точности не известно. Возможно, он был экстренно послан туда для охраны запасов оружия и провианта, и организовать оборону монастыря просто не успел. 2 мая 1610 г. лисовчики ворвались в Калязин монастырь. Его гарнизон отчаянно сопротивлялся, но силы оказались неравными. Настоятель Левкий, воевода Жеребцов и все оставшиеся в живых защитники были преданы мученической смерти. Мощи Макария Калязинского были вынуты из серебряной раки и разбросаны по монастырскому пепелищу, а сама рака — вклад в монастырь Бориса Годунова — изрублена на куски и увезена в качестве трофея.
Расправившись со своим давним противником, лисовчики безнаказанно двинулись дальше на северо-запад. На пути их оказался Кашин, ополчение из которого ушло со Скопиным-Шуйским. Об этом вторжении, скорее всего, сохранилось известие в истории Тверского края, принадлежащей перу его первого летописца Диомида Карманова, тверского нотариуса XVIII в.: «... набежав нечаянно, город взяли и жителей мучили неслыханными мучениями, а именно: людей ломали, вешали на деревьях, в рот насыпав пороху и, зажав оный, жгли на огне; а женскому полу прорезывая сосцы, вздергивали веревки и таким образом вешали; в тайные уды порох насыпав, зажигали и другие ужасные лютости производили, и при том, ограбив граждан и церкви, вышли».
Лисовский против Пожарского
Взять саму Тверь с ее хорошо укрепленным кремлем головорезам Лисовского было не под силу, но они, как смерч, погуляли по ее окрестностям. Далее они направились под Торопец и «приступили» к острогу, но были отбиты. Отсюда Лисовский и Посовецкий двинули свои силы в район Великих Лук, а затем в псковские пригороды. Обосновавшись на Псковщине, базой для своей дислокации Лисовский избрал древнюю крепость Воронич, расположенную в непосредственной близости от будущего родового имения Пушкиных — сельца Михайловское. После дневных разбойничьих рейдов по окрестным землям Лисовский с наступлением ночи спешил к крепости и укрывался за высокими деревянными стенами с башнями и бойницами, стоявшими на мощном земляном валу. Через 215 лет после этих событий, работая над «Борисом Годуновым», Александр Сергеевич нередко заходил на это старое городище, наверху которого стояла деревянная Георгиевская церковь. В церковной ограде находилось старинное семейное кладбище Осиповых-Вындомских (сейчас церковь восстановлена, а к прежним погостам добавились могилы Семена Гейченко с женой), а в траве с давних пор лежали каменные старинные ядра для пушек. Живейший интерес Пушкина к истории древней крепости Воронич своеобразно отразился в первоначальном названии драматического произведения — «Комедия о настоящей беде Московскому государству, о царе Борисе и о Гришке Отрепьеве — летопись о многих мятежах и пр. писано бысть Алексашкою Пушкиным в лето 7333 на городище Ворониче».