Вскоре атаман Посовецкий решил покинуть Лисовского, но у того появились новые союзники в лице... псковичей. Непокорный Псков бунтовал уже давно, и привести его к покорности было поручено верным Шуйскому новгородцам и шведским наемникам. Тогда псковичи запросили помощи у лисовчиков. Лихой «батька» не только очистил псковский рубеж от «немецкой» угрозы, но и переманил на свою сторону 500 английских и 300 ирландских легионеров. Среди тех, кто неожиданно оказался в рядах лисовчиков, был поручик Георг Лермонт, перешедший впоследствии к Пожарскому и ставший родоначальником рода костромских дворян Лермонтовых.
Реабилитировав себя своими действиями против шведов в глазах Сигизмунда III, Лисовский на обратном пути из Ивангорода в январе 1611 г. тайно пришел под Печоры, захватив острог и нещадно ограбив торг, где взял «много множества всякого богатества». Сам город, однако, осаждать не стал, а двинулся дальше, имея стычки с псковскими ратными людьми под Островом и Опочкой. Затем лисовчики взяли город Заволочье, откуда они теперь и действовали, нападая на Псковские и Новгородские земли. В 1615 г. совершили набег в Северскую землю, на «украинные» города Карачев, Лихвин, Перемышль, Белев. Во время этого набега ими была нещадно разорена Жабынская Введенская пустынь на Оке (близ Белева), основателю которой 76-летнему Онуфрию (в схиме преподобному Макарию Жабынскому) пришлось ее отстраивать заново.
Осенью 1615 г. Лисовскому пришлось скрестить оружие с освободителем Москвы князем Пожарским. В трех верстах от Орловского городища (на месте разрушенной древней крепости), у Царева брода состоялась битва между войском под командованием князя Пожарского и лисовчиками. Разбив авангард царских войск и обратив в бегство Передовой полк Степана Исленьева, Лисовский укрепился лагерем у деревни Гать. У Пожарского оставалось в резерве всего 600 воинов, окруженных со всех сторон лисовчиками, насчитывавшими до 2 000 бойцов. В ответ на уговоры отступать к Болхову, Пожарский, согласно «Новому летописцу», рек: «Помереть всем на сем месте!» — после чего перешел в наступление. Кровавый бой шел до позднего вечера. Не зная истинных сил Пожарского, Лисовский решил отступить по старой Кромской дороге. Из-под Орла, через Тулу, молниеносным броском он переместил своих людей в район Ржева, где стремительно ударил на обозы войска своего старого противника Шереметева, выступившего из Москвы в поход для оказания помощи Пскову в борьбе со шведами. С реляцией об одержанной победе и с захваченными «языками» Лисовский послал своего ротмистра Синявского в Смоленск к гетману Ходкевичу, когда-то бывшему его первым командиром. Обрадованный Ходкевич в свою очередь отправил Лисовскому дары в виде роскошного аргамака. Но вышедший из крепости Белой Семен Яковлев с ратными людьми перехватил Синявского по дороге, и гетманский подарок был отослан в Москву царю Михаилу Федоровичу.
В конце концов, фортуна начала изменять «батьке» Лисовскому. Зимой 1616 г., выступив с базы своей дислокации под Вязьму с целью подготовки нового набега, он внезапно скончался, упав замертво с заезженного коня. Не суждено ему было покрасоваться на гетманском аргамаке, который, глядишь, и мчал бы его дальше дорогами кровавых побед и разбойной наживы.
Казак с картины Рембрандта
После скоропостижной кончины «батьки» его преемником стал Станислав Чаплинский, который был направлен королевичем Владиславом (профессиональная армия под его командованием вторглась в пределы Московии весной 1617 г.) в хорошо знакомые лисовчикам места. Чаплинский появился было под Троице-Сергиевым монастырем, но был отогнан пушечной стрельбой. Тогда он двинул свои войска на Переславль-Залесский и простоял под городом восемь дней. После этого Чаплинский с казаками отошел на Александровскую слободу, ограбив по пути небольшой монастырь Симеона Столпника на реке Серой. Разоренную прежними набегами слободу, согласившуюся принести присягу Владиславу, он не тронул и даже выдал слобожанам охранную грамоту. Из слободы, по словам Авраамия Палицына, лисовчики сделали свою последнюю вылазку (начиная с 1608 г.) против обители Сергия Радонежского. 24 сентября они «в нощи прииде к Троицкому монастырю». В начавшемся бою стрельцы выбили Чаплинского из слобод. Уходя за речку Вохну, он поджег село Клементьево. Но отряд из монастыря настиг лисовчиков и в повторном бою старый и верный сподвижник Лисовского Чаплинский был убит.