Какая часть Садового кольца самая молодая? Этот вопрос мог бы показаться бессмысленным — поскольку череда опоясывающих центр Москвы улиц появилась, когда был срыт крепостной вал Земляного города, в 1820-е годы. Но далеко не все участки начали застраиваться в это время. Дольше других оставалась пустынной улица, ведущая от Калужской площади к Москве-реке, получившая название Крымского вала по находившемуся здесь в Средневековье Крымскому двору — московскому посольству крымского хана. Крымский вал круто спускался вниз. Места эти легко затапливались во время весенних разливов Москвы-реки и проливных дождей, строиться было невыгодно. На планах и фотографиях середины XIX века видна застройка лишь верхней части улицы, а от Старого Огородного переулка (ныне — Мароновский) до самого берега тянулись поля.
Левая сторона Крымского вала начинается с построенного в 1960 году здания гостиницы «Варшава». За ним — здание Московского института стали и сплавов. До революции оба этих участка принадлежали купеческому семейству Комаровых. На углу с площадью стоял каменный дом с лавками в первом этаже (Калужская площадь была рыночной), дальше по Крымскому валу стояло несколько деревянных домишек. Участок, на котором сейчас располагается ЦПКиО им. Горького, принадлежал городской управе и, как пишет большинство источников, здесь находились городские свалки. И, наконец, у самого Крымского моста стоял «Пароходостроительный, котельный, машиностроительный завод Н. Э. Бромлей», выпускавший, среди прочего, автомобили «Бромлей». От него сохранился один корпус, перестроенный в конце 1920-х годов в конструктивистском духе.
По другую сторону Крымского вала, на месте трех жилых домов (№ 4 построен в 1941 году, № 6 — в 1964-м и № 8 — в 1936-м) было два квартала одно- и двухэтажной застройки. Жил здесь «мелкий люд» — ремесленники, лавочники, рабочие. Сразу за Мароновским переулком, там, где сейчас стоит здание художественного лицея, некогда находились Крымские бани, владельцем которых был купец Сергей Иванович Шмелев — любимый «папашенька» писателя Ивана Шмелева. Описания этих мест, разумеется, сохранились в его «Лете Господнем»: «Спускаемся от рынка по Крымку к нашим баням — вот они, розовые, в низке! — а с Мещанского сада за гвоздяным забором таким-то душистым, таким-то сочным-зеленым духом, со всяких трав!.. с берез, с липких еще листочков, с ветел, — словно духами веет, с сиреней, что ли?... — дышишь и не надышишься». Дальше застройка обрывалась. В конце 1930-х на пустом участке планировалось построить здание Академии наук и архитектор Щусев даже успел создать его проект, но строительству помешала война, а после нее стройку так и не возобновили. Только в 1970-е годы здесь, наконец, построили белый параллелепипед Центрального дома художника и Третьяковской галереи, окруженный парком.
Заканчивается Крымский вал переброшенным через Москву-реку ажурным Крымским мостом. Это место также связано с историей семьи Шмелевых. Энциклопедия «Москва» пишет, что дед писателя, Иван Иванович Шмелев, был подрядчиком на строительстве деревянного Крымского моста. Это не совсем верно: по свидетельству той же энциклопедии, родился Иван Иванович в 1819 году, а деревянный Никольский (потом он назывался Крымским) мост построили еще в 1789 году. Вероятнее всего, Шмелев участвовал в строительстве уже металлического Крымского моста, возникшего на месте деревянного в 1870-е годы. Он был создан по проекту В. К. Шпейера, огражден высокими решетчатыми фермами и украшен башенками. В 1937 году мост сдвинули вниз по течению, а на старом месте начали строить новый Крымский мост — тот, что стоит и по сей день. По окончании строительства старый мост снесли.
Короткие улочки на другом берегу Москвы-реки по обе стороны «надземной» части Крымского моста называются Крымским проездом. Слева, на углу с Фрунзенской набережной — жилой дом 1932 года постройки (арх. А. Плигин). За ним — сквер, разбитый в 1960-е годы на месте двух трехэтажных доходных домов. Прямо напротив них стояло (и стоит до сих пор) не лишенное изящества здание лицея памяти цесаревича Николая, более известного как «Катковский лицей» — по имени основателя, редактора журнала «Русский вестник» и газеты «Московские ведомости» М. Н. Каткова. Быт учеников был поставлен на английский лад, о чем свидетельствует выпускник лицея художник Игорь Грабарь. «День наш в лицее был распределен следующим образом, — писал он. — Мы спали в общих дортуарах, в которых всю ночь ходил, не смея присесть, дежурный с заводными контрольными часами на шее, не дававший разговаривать и озорничать. Будили нас по звонку, и мы одевались и шли умываться, после чего отправлялись вниз, в столовую, пить горячее молоко с булками. Покончив с этим, мы поднимались на второй этаж, в церковь, на общую молитву всех восьми классов и затем расходились по классам. В 12 часов был горячий завтрак, который получали и все приходящие ученики, затем снова шли в классы, потом обедали, около часу гуляли или играли в саду в лапту, часа два отдыхали и вечером в своих пансионах готовили заданные уроки под наблюдением и руководством специальных туторов. Выпив опять молока, ложились спать». После революции в этом здании некоторое время находился Наркомпрос, потом в нем разместился МГИМО, а сейчас в нем находится Дипломатическая академия.