Правда, «нах Остен» не очень получилось, на восточном направлении успехи Ольгерда как раз оказались довольно скромными. Пройдемся-ка по границам, заодно и географию этого мира вспомним. Начнем с северо-восточных границ гедиминовой Литвы.
Попытки Ольгерда укрепиться в Новгороде и Пскове оказались не очень успешными. С Новгородом дело дошло даже до военного вторжения. Повод к нему, кстати, достоин именоваться дипломатическим казусом - языкастые новгородцы, привыкшие лаяться на вече, что называется, «за базаром не следили», и литовские войска вторглись в новгородские пределы под предлогом того, что тамошний посадник Остафий Дворянинцев литовского князя «псом лаял (обзывал)». Закончился этот поход, впрочем, как обычно - литовцы пограбили новгородские волости, а потом зажиточные русские республиканцы, по своему обыкновению, откупились. Этот жирный кусок был Литве пока не по зубам, тем не менее определенных успехов она добилась - оставила свою «пятую колонну»: именно к этому времени относят возникновение в Господине Великом Новгороде так называемой «литовской партии», которая еще долгие годы будет рвать глотки в спорах со сторонниками иных внешнеполитических приоритетов - «московской партией». Примерно такими же были итоги и в Пскове - там тоже появились и укрепились сторонники западных соседей, «тянувших» к Литве. Псковичи даже приняли на княжение ольгердовского старшего сына Вингольда, удельного князя Подольского, после крещения по православному обряду ставшего Андреем. Именно с этого времени и Новгород, и в Псков начинают зазывать к себе на княжение то литовских, то московских князей - в зависимости от внешнеполитических раскладов, надолго став ареной подковерной борьбы этих двух центров силы.
Двинемся дальше. Южнее Новгорода и Пскова - Тверь. Здесь Литва впервые схлестнулась с Москвой, здесь в первый раз столкнулись два великих героя разворачивающейся Большой Свары - Ольгерд Литовский и Дмитрий, тогда еще не Донской. И тот, и другой претендовали на влияние в Тверском княжестве, и во время очередного династического кризиса они поддержали разных претендентов. Для Москвы это едва не обернулось большой бедой - дело в том, что литовской креатурой был Михаил Тверской, ставший позднее едва ли не самым знаменитым тверским властителем - ну богаты были времена Большой Свары яркими личностями. Он и сам по себе стоил много, а в союзе со своим шурином (сестра Михаила Ульяна стала второй женой Ольгерда) был для Москвы страшной угрозой. Впервые со времен Ивана Калиты неприятельские рати вторглись в отвыкшие от врагов московские земли, и дошли до самой столицы. Правда, Москву Ольгерд с Михаилом не взяли - недавно отстроенные крепостные укрепления были надежны, а обороной руководил сам Дмитрий, воин божьей милостью. Конфликт затянулся, в ходе борьбы Литва с Тверью еще дважды вторгались в московские пределы, но в общем итоге и Москва, и Литва остались «при своих». Московский князь в союзе с новгородцами сумел достойно отплатить тверичам за прошлые поражения и заставил все-таки Михаила отказаться от союза с Литвой и признать Дмитрия «старшим братом». Просчитались и Москва, и Литва: Тверь сохранила свою территорию и осталась самостоятельным княжеством, проводящем собственную политику - Михаил Тверской был слишком сильной личностью, чтобы стать чей-то марионеткой.
Ниже Твери лежит Великое княжество Смоленское - еще один камень преткновения между Литвой и Москвой. Когда-то уютно расположившееся в центре русских земель и прикрытое со всех сторон соплеменниками Смоленское княжество неожиданно оказалась пограничьем, клином между двумя непримиримыми соперниками. Здесь Литва добилась больших успехов. Во-первых, имела место «этническая близость» - Смоленск и сейчас является контактной зоной между Россией и Белоруссией. Будущие белорусы, создавшие вместе с литовцами новое государство, никогда не были для смолян чужими, еще до создания древнерусского государства в районе Смоленска жили те же кривичи, что и в Витебске или Полоцке. Кроме того, ко времени литовской экспансии смоленские жители были изрядно обижены на москвичей - как вы помните, «отморозок» Юрий Данилович с братьями в свое время отобрал у них Можайск с уездами. Поэтому «ухаживания» Литвы были приняты благосклонно, Ольгерд стал для Смоленска штатным «заступником» от московских притязаний, именно ему в свое время удалось сорвать планируемый поход Симеона Гордого на Смоленск.
Увы, даром на этом свете дается только родительская любовь, а литовский князь отнюдь не был нежным папашей. Литовцы заняли выделившееся еще в начале XIII в. из Великого княжества Смоленского Торопецкое княжество и прирезали к нему оттяпанный уже у смолян Ржев - смоленский форпост на Волге, важный прежде всего своим географическим положением. Получив Ржев, Литва вышла на границы с Москвой и Тверью. Да и сами смоленские князья чем дальше, тем больше попадали под литовское влияние. Если великий князь Иван Александрович еще пытался противостоять литвинам, опираясь на поддержку Москвы и Твери, то пришедший ему на смену Святослав Иванович был уже послушным подручным Ольгерда. Он по первому требованию литовцев отряжал свои войска для участия в походах на Москву или против крестоносцев. Попытки уклониться от «братской помощи» пресекались неукоснительно - ольгердовы полки вторгались в Смоленскую землю и наводили порядок. Тем не менее, номинально Смоленск еще оставался самостоятельным княжеством, и территориальные приобретения литовцев здесь были не сильно-то велики.