Как и сейчас, северские земли были тогда тройным пограничьем, оказавшись зажатыми между неторопливо, но неуклонно растущим Великим княжеством Московским, стремительно набирающей силу Литвой и рассыпающейся Золотой Ордой. Остаться самостоятельным и независимым рыхлый конгломерат карликовых северских княжеств никак не мог, поэтому вопрос был только в том, кто успеет первым.
Первыми подоспели литовцы.
Князь Ольгерд на памятнике «Тысячелетие России» в Великом Новгороде
Именно отсюда, с Северских земель, по большому счету и началась «русская конкиста» Литвы, ее становление как великого государства. Литовские набеги в Северские земли летописцы отмечают еще в XIII веке, а в сороковых годах XIV века Ольгерд проводит великолепную военную операцию. Воспользовавшись тем, что в северских землях творилась очередная «замятня велия и опустение града», сын Гедимина захватывает Брянск с прилегающими землями. После этого прибрать под руку оставшиеся мелкие княжества было уже делом техники, и вскоре Великое княжество Литовское приросло богатыми северскими землями.
Успех окрылил Ольгерда и, рассадив сыновей по северским городам, он двинулся дальше на юг. Там было и проще, и сложнее. Проще потому, что, как я уже упоминал, южным русским землям досталось особенно сильно. Разоренный до пепелища и впавший в ничтожество Киев, как никто нуждался в защите и крепкой власти, и потому давно тяготел к сильному северному соседу. Сложнее же потому, что южнорусские земли находились под пристальным вниманием татар, а некоторые из них - под прямым татарским управлением. Поэтому Ольгерд в начале своего княжения действовал крайне осторожно, чтобы не нарваться на открытое столкновение со страшным противником. Потому, например, оставлял все просьбы Киева, который явно «тянул к Литве», без внимания. Хан Джанибек и без того с явным раздражением воспринимал усиление Литвы, и желающий задобрить сильного ордынского владыку Ольгерд в 1349 году даже предлагал татарину союз. Альянс не состоялся, сорванный в том числе и усилиями московского князя Симеона Гордого, но дальше на юг Литва не пошла.
Зато «Великая замятня», страшная междоусобица, развернувшаяся в Орде после смерти Джанибека, прозвучала для Литвы как команда «Старт». Ольгерд сразу же присоединил к своим владениям Киевское княжество и посадил в Киеве одного из своих сыновей - Владимира. Аппетит приходит во время еды, и, разобравшись с левобережьем Днепра, литовцы положили глаз и на земли по правому берегу - так называемое Подолье, территорию между Днепром и Бугом. Эти территории раньше принадлежали Галицкой Руси, и назывались «Понизовьем», однако ко времени Великой замятни никакой княжеской власти там уже не было. Структура власти в этой русской области была необычна - они напрямую управлялись татарами, кочевавшими южнее, в Днепровско-Бугских степях. Серьезных городов в Подолье не было - не считать же городами всякие захиревшие Ушицы и Каменецы со срытыми укреплениями. А так как народишко кучковался вокруг многочисленных селений, то и территория эта была разбита татарами на мелкие волости, во главе которых поставлены так называемые «атаманы». Эти татарские старосты, обогатившие русский язык новым словом, помимо прочего, занимались и сбором дани.
Во время охвативших ее земли страшных междоусобиц Золотой Орде было не до каких-то захолустных улусов на крайнем западе, и помощи от метрополии ждать не приходилось. Этим и воспользовались литовцы. В 1362 году Ольгерд наносит заднепровским татарам серьезное поражение - в битве при Синих водах литовско-русская дружина наголову разбивает объединенное войско трех татарских князей - Кутлубея, Хаджибея и Дмитрия (последний татарский вельможа, судя по имени, принял веру своих подданных и крестился в православие). После этого страшного разгрома серьезного сопротивления татары оказать уже не могли и литовцы мало-помалу выдавили их из Подолья. Разбитая орда ушла на юг, частью на нижний Дунай, частью в Крым.
Если присоединение всех этих земель далось литовцам относительно легко, как пелось когда-то, «малой кровью, могучим ударом», то последнее территориальное приобретение Ольгерда стоило литовско-русскому государству немалых жертв. На юго-западных русских землях, в Галицкой Руси, со смертью сыновей Юрия I - Андрея и Льва, пресеклась династия прямых потомков знаменитого князя Даниила Галицкого. Претенденты не заставили себя ждать, причем претенденты серьезные. В борьбе за Галицко-Волынское наследство молодая Литва схватилась с одним из крупнейших государств тогдашней Европы - Польшей. Эта война, трижды возобновляясь, продолжалась почти четыре десятилетия, и лишь незадолго до своей смерти, в 1377 году Ольгерд заключил мир с польско-венгерским королем Людовиком, по которому за Литвой осталась Волынь, то есть Владимирский и Луцкий уделы с Берестейской областью, а Галиция отошла к Польше.