Получив наследство после смерти отца в 1389 году, пятнадцатилетний Юрий перебирается в Звенигород, где и оседает на следующие 36 лет. Почти сразу юный князь проявил себя, как сказали бы сегодня, крепким хозяйственником. Подданных не прижимал, три шкуры не драл, скорее уж наоборот. Именно при нем Звенигород расцвел пышным цветом, правление Юрия Дмитриевича было поистине «золотым веком» этого города. Практически все нынешние туристические достопримечательности Звенигорода, на которые мухами слетаются туристы, остались городу в наследство от князя Юрия.
В немалой степени этот расцвет был следствием второго таланта Юрия - воинского. Младший брат великого князя считался опытным и умелым полководцем, и эту репутацию он подтвердил на самом излете 14 века. В 1399 году 26-летний Юрий по велению старшего брата «сел на конь», и пошел со своей дружиной в набег на волжскую границу. Волга тогда была поделена - в верховьях жили русские, а ниже обитали местные племена: давно принявшие ислам волжские болгары[1] и оставшаяся языческой «черемиса» - предки нынешних чувашей, мордвы и других волжских народов.
И те, и другие давно уже осели, обзавелись городами и были такими же данниками татар, как и русские. По сути, эти народности служили своеобразной прослойкой между Лесом, занятым русскими, и Степью, принявшей татар. Во владения южных соседей русские поначалу не совались, но когда у татар начались междоусобные разборки, и им стало не до своих вассалов, осмелевшие славяне начали потихоньку пощипывать волгарей. Те, впрочем, тоже огрызались. Незадолго до похода Юрия они разорили самый дальний русский форпост на великой реке - Нижний Новгород, поэтому-то великий князь, решив не спускать наглости, и отправил брата в карательную экспедицию.
С заданием Юрий справился блестяще - трехмесячный рейд принес ему всенародную славу. Огнем и мечом прошелся Юрий по Волге и захватил богатые волжские города Болгары, Жукотин, Казань и Кременчуг («тезка» известного украинского города). Это была блестящая победа русских - никогда еще они не заходили так далеко в чужие владения. Кроме морального удовлетворения и народной любви, Юрий получил и изрядную материальную компенсацию за свои подвиги в виде богатой добычи: «воююще и пленяще землю их, возвратишася со многим богатством в свояси».
После этого рейда жизнь Юрия изменилась. Из категории «гордый, но небогатый» он сразу же переместился в категорию завидных женихов. Именно эти деньги и стали стартовым капиталом для хозяйственной деятельности Юрия. Предпринимателем он оказался успешным - все знали, что деньжата у звенигородского князя водятся. Кроме того, он наконец-таки женился - в 1400 году Юрий сыграл свадьбу с княжной Анастасией, дочерью своего тезки смоленского князя Юрия Святославича. Жениху тогда было 27 лет - возраст более чем зрелый, что-то вроде нынешнего сорокалетнего. По нормам тех времен, когда средняя продолжительность жизни вполне укладывалась в три десятка годов, а пятидесятилетний считался старцем, Юрий женился очень поздно. Свадьбу гуляли в столице, в Москве, и нельзя было не порадоваться, глядя на князя. Ну все при нем - и басурман пограбил удачно, и женился неплохо, и о душе не забыл. Зрелый мужчина в полном расцвете сил, богатый и популярный. Очень положительный персонаж.
После свадьбы жизнь Юрия пошла в гору. Города его, управляемые умело и грамотно, богатели, но богатство Юрию Звенигородскому очи не застило. Часть своих денег он пустил на самое благородное по тем временам дело - на торжество веры православной. Сразу по возращении из памятного набега он жертвует в обитель, основанную монахом Саввой «злато довольно и селы, много имения довольно на строение монастырское». Из этого, как сейчас бы сказали «совместного проекта» князя и монаха вырос знаменитый Саввино-Сторожевский монастырь. Кроме того, в том же победном 1399 году просвещенный правитель (а Юрий был «просвещения сподоблен» от своего знаменитого крестного, Сергия Радонежского, о начитанности князя упоминают и другие источники) закладывает в Звенигороде в честь своей победы белокаменный Успенский собор на Городке. Позже был возведен и Рождественский собор Саввино-Сторожевского монастыря.