Несмотря на явный неуспех посольства 1516–1518 гг., Герберштейн заслужил благодарность Максимилиана I, который полюбил коротать вечера за рассказами своего посла о Руссии. При этом обычно присутствовал секретарь императора Матвей Ланг, архиепископ зальцбургский, на которого рассказчик произвел сильное впечатление, и он настоятельно просил Герберштейна записывать свои истории. Герберштейн представил императору доклад, но тот, к досаде потомков, до них не дошел, и никто не может сопоставить объективные и четкие отчеты молодого посла по свежим следам с его же воспоминаниями спустя сорок лет.
В 1519 г. Максимилиан I умер. Герберштейн тяжело пережил потерю своего дорогого и доброжелательного господина. Однако император умер, а Габсбурги остались, и Герберштейн продолжал им преданно служить. Максимилиан I был популярен, многие подданные его искренне любили, но были и те, кто возмущался его правлением, произволом габсбургских чиновников и долгами, оставленными императором. В австрийских землях, и особенно в Вене, возникло возмущение, предпринимались даже попытки разгромить цейхгаузы, забрать оттуда оружие и вооружить толпу.
Чтобы восстановить спокойствие в стране, было снаряжено посольство от австрийских земель в Испанию к старшему внуку Максимилиана, Карлосу I, в котором видели в ближайшем будущем римского короля и императора Священной Римской империи Карла V. После тяжелого путешествия через Венецию, Рим, Неаполь, морем через Сардинию и Барселону посланники земель прибыли к испанскому двору. Им казалось, что молодой наследник пока ничем не заслужил почтительного обращения, и церемониться с ним не обязательно. Представитель Нижнеавстрийских сословий, обращаясь к Карлу, уже избранному римским королем, назвал его всего лишь «Ваша светлость», но не «Ваше Императорское Величество». Вдобавок он потребовал (потребовал!), чтобы между Карлом и братом его Фердинандом было заключено соглашение о разделе владений. Это был скандал. Мало того, что посланники бестактно вмешались в не касающиеся их династические дела, они еще выказали вопиющую невежливость.
Герберштейн, представлявший земли Внутренней Австрии, быстро и недвусмысленно отделил себя от своих спутников. Он искренне полагал, что к правителям не следует обращаться в подобном тоне и с подобными претензиями. Одновременно, как умный человек, начитавшийся в свое время в университете древних авторов, он знал, какова может быть участь незадачливых и зарвавшихся послов. О своих коллегах по посольству он позже говорил, что они вели себя как крестьяне в пивной. За это их, во всяком случае восьмерых главных зачинщиков, Карл V позднее предал суду и казнил.
Австрийское посольство в Испанию сыграло важную роль в судьбе Герберштейна. Он четко обозначил свою позицию по отношению к наследникам Максимилиана I, подчеркнул свою лояльность и преданность габсбургскому престолу и обоим братьям, Карлу и Фердинанду. Единственное, чего он желал, как земельный представитель, чтобы новые правители подтвердили земельные права и свободы. И Карла, и Фердинанда устраивала позиция Штирии, Каринтии и Крайны, и с тех пор Герберштейн навсегда вошел в число наиболее доверенных лиц наследников Максимилиана I. Именно здесь следует искать исток его будущей великолепной карьеры.
Примерно в это время он стал именовать себя на немецкий лад Зигмундом, отказавшись от латинизированной и, одновременно, славянизированной формы своего имени Сигизмунд.
Карл V, на время правления которого пришлась основная доля службы Герберштейна-дипломата, не слишком интересовался австрийскими владениями Габсбургов. Они составляли малую часть его империи, в которой никогда не заходило солнце. Он был ее повелителем и занимался построением всемирной монархии. У Карла V было особое представление о своей миссии на земле. Он сам называл себя сложно: «Избранный император христианского мира и римский, присно Август, а также католический король Германии, Испаний и всех королевств, относящихся к нашим Кастильской и Арагонской коронам, а также Балеарских островов, Канарских островов и Индий, Антиподов Нового Света, суши в Море-Океане, Проливов Антарктического Полюса и многих других островов как крайнего Востока, так и Запада, и прочая; эрцгерцог Австрии, герцог Бургундии, Брабанта, Лимбурга, Люксембурга, Гельдерна и прочая; граф Фландрии, Артуа и Бургундии, пфальцграф Хеннегау, Голландии, Зеландии, Намюра, Руссильона, Серданьи, Цютфена, маркграф Ористании и Готциании, государь Каталонии и многих других королевств и владений в Европе, а также в Азии и Африке господин и прочая». Он видел себя руководителем и повелителем мировой политики, светским главой христианского мира, хранителем могущества католической церкви. Австрийскими делами должен был заниматься эрцгерцог Фердинанд.
Карл V доверял Герберштейну и ценил его, поручал ему более или менее важные и трудные задания, но держал, как и прочих придворных, в отдалении от себя, не допуская сердечной близости, как его дед. У Фердинанда с Герберштейном, ставшим практически незаменимым при дворе эрцгерцога австрийского, отношения были теплыми, дружескими, основанными на обоюдном чувстве благодарности. Фердинанд понимал, как много значат для правителя храбрые военачальники, прилежные чиновники и ловкие исполнители сложных поручений, и чрезвычайно высоко ценил Герберштейна. Кроме того, Фердинанд, младший брат императора, нуждался в особой поддержке, чтобы во времена, когда с ближайшими наследниками правители сплошь и рядом не церемонились, чуть только заподозрят опасность своей короне с их стороны, вести собственную независимую политику непременно во славу империи.
Герберштейн, доверенный слуга деда, мог стать ему, Фердинанду, надежной опорой. В виде особой награды Фердинанд вскоре стал обращаться в письмах к своему послу, как к «любимому и верному». Это было как бы постоянным отличием, дарованным одному только Герберштейну. Зато и Герберштейн испытывал к Фердинанду теплые чувства, в «Автобиографии» неоднократно подчеркивал свою благодарность ему и преданность. Однако порой Герберштейн обращался со своим господином как с учеником. В декабре 1525 г. в письме, естественно, не предназначавшемся для печати и подписанном согласно вежливой придворной форме «Вашей светлости верноподданнейший слуга», посол поучает эрцгерцога, какие именно инструкции тот должен ему дать перед отъездом на Русь. Он недвусмысленно пишет, что в некоторых главах инструкции, полученной им, «смысл совершенно не ясен». Он указывает Фердинанду, что тому следует «начать с какого-нибудь введения и показать, каким образом и как Ваша светлость напала на мысль послать к нему послов», и последовательно отмечает пункты инструкции, относительно которых ему «необходимо иметь прямые указания, выражающие четкий смысл, дабы мы не заблуждались».
Мартин Лютер
Гравюра с портрета Л. Кранаха-Ст.
Жан Кальвин
Прижизненная гравюра Р. Бояна
Фердинанд I долгие годы находился в тени Карла V. Когда он был назначен братом-императором наместником на время его отсутствия, главой имперского правления и прибыл в Вену, то поначалу казался неуверенным в себе и всем чужим. Он не был так хорошо образован, как Карл, и не имел такого широкого кругозора, но был прилежен, энергичен и последователен. Со временем он стал вполне самостоятельным правителем, в нем видели вероятного преемника брата. Фердинанд ясно осознавал необходимость поддержания стабильности в габсбургских наследственных землях, на которых разворачивалась и крепла Реформация. Вормсский эдикт 1521 г., во всеуслышание объявивший Лютера еретиком и поставивший его вне закона, не принес успокоения. Религиозные противоречия перерастали в религиозные и крестьянские войны, борьба за чистоту Священного Писания выливалась в борьбу с католической церковью, с ее собственностью и с земельной собственностью феодалов. Из центра Европы казалось, что далеко, за Сарматскими горами, в Руссии, где, по слухам, нет ни междоусобной борьбы, ни религиозных распрей, где народ живет согласно строгим законам, принятым еще отцом нынешнего великого князя московского, Иваном III, можно найти опору в поисках истинного христианского спокойствия. Идея союза с русскими во имя спасения христианства, против смертоносной османской опасности и против не менее страшных врагов католичества Лютера, Кальвина, Мюнцера, воодушевляла и Фердинанда, и Карла V.