На завершающем этапе возведения крепостной ограды Я. Г. Бухвостов редко бывал в монастыре, так как одновременно вел строительство Успенского собора в Рязани и церкви Спаса Нерукотворного в селе Уборы под Москвой. Подряд на строительство надвратной церкви он передал Филиппу Ивановичу Попуге и Емельяну и Леонтию Михайловым. Но в целом гармоничный облик ансамбля был определен Бухвостовым. С внешней стороны ограда воспринимается как обрамление собора, а с внутренней, с боевого хода, задуманного как гульбище, открывается великолепный обзор его.
Немецко-фашистские захватчики разрушили верхние ярусы башен и надвратную церковь, от которой после взрыва сохранились только проездные ворота и полукружие южного притвора. Сама крепостная стена практически не пострадала. В 1960 - 1970-е годы под руководством архитекторов-реставраторов А. М. Климанова, Л. К. Россова, Г. А. Ларионова, В. П. Гришина, Б. Л. Малхасова проведена реставрация верхних ярусов башен и надвратной церкви.
В 300 метрах к северо-западу от бывшего монастыря на берегу Истры находится интереснейший памятник архитектуры XVII века - «отходная пустынька», или скит патриарха Никона. «Да за монастырем церковь на островку, что именуется пустыня, в которой моливился в Великий пост бывший Никон патриарх…» - сообщает монастырская опись 1679 года. Остров был образован искусственньши протоками, отведенными от Истры. Следы этих протоков сохранились сейчас в виде оврагов, окружающих этот памятник.
Скит представляет собой миниатюрную постройку, цельно и гармонично объединяющую в себе культовые, жилые и хозяйственные помещения. Свой почти полностью дошедший до нас облик скит патриарха Никона приобрел не сразу. В процессе создания - с конца 1650-х годов до 1662 года - изменились и замысел, и система архитектурного убранства. Сначала это было двухэтажное небольшое сооружение с крыльцом. С востока к нему примыкала маленькая четырехстолпная церковь с полукруглым выступом алтаря - апсидой. Первые два этажа скита не разделены карнизом и отличаются только характером оформления расположенных рядами окон. Окна помещений нижнего этажа не имеют наличников. Окна второго этажа наряднее. Очевидно, скит начали строить тогда, когда изразцовое производство в Воскресенском монастыре еще не было налажено, поэтому оконные наличники второго яруса, типичные для русской архитектуры того времени, выполнены из кирпича.
Решительно меняется декор верхних двух этажей памятника, строительство которых велось, очевидно, в начале 1660-х годов. Тогда первый этаж окончательно стал хозяйственным. Проемы между столбами храма были заложены, престол упразднен. На втором этаже в небольших кельях размещались келейники патриарха Никона. Третий этаж - это церковь Богоявления с трапезной, келья патриарха и приемная с небольшой прихожей. На плоской кровле кубического, слегка вытянутого вверх объема здания разместился четвертый этаж - восьмигранная церковь Петра и Павла, маленькая колоколенка и крошечная келья с каменным сиденьем, в которой можно поместиться лишь сидя и согнувшись. Наличники окон двух верхних этажей изразцовые. Изразцами выложены карнизы и порталы внутри и снаружи. На гранях Петропавловской церкви - керамические херувимы, аналогичные херувимам Воскресенского собора. Керамический декор скита сходен с убранством собора составом изразцов и общей схемой их расположения, однако здесь не использованы ордерные формы.
В окончательном варианте скит приобрел снаружи вид небольшого четырехъярусного одноглавого храма с плоской кровлей. Задуманный первоначально как уединенное жилье, скит в конечном итоге превратился в многозначное сооружение, и в первую очередь в символ столпничества - наиболее сурового вида христианского отшельничества.
Архитектурный образ этого памятника многообразен. С юга и с севера это довольно нарядная постройка, напоминающая и жилые палаты XVII века, и древние храмы Новгорода с их гладкими стенами, лестничными башнями и асимметричными завершениями. С востока узкий столпообразный объем со стройным выступом апсиды, завершенный восьмигранной главой - церковью, ярко демонстрирует устремленность к небу. С запада выступает лестничная пристройка, несущая келью, которая предназначалась для уединенных молитв.