В этих гиблых местах побывали не только Фишман и Сосо Джугашвили, но и многие другие революционеры, включая Якова Свердлова и лидера анархистов Льва Черного. Поздней осенью 1908 года здесь вспыхнул бунт ссыльных. Путь повстанцев, разоруживших и убивших нескольких стражников, сперва лежал на Туруханск, который они, захватив полицейское управление и пополнив силы за счет освобожденных политических и уголовников, содержавшихся в местной тюрьме, удерживали в течение нескольких дней. По дороге, в местечке Тунгуска бунтари останавливались на отдых в домике в селении Осиновка, где жил ссыльно-поселенец Фишман. Пытаясь двигаться в сторону Беренгова моря для побега в Америку, бунтари были настигнуты погоней в Хатанге. Часть из них была убита в бою, остальные приговорены к повешению и к вечной каторге. Хотя Фишман и не присоединился к затеянной ими авантюре, но по обвинению в содействии бунтарям его арестовали и этапировали в Енисейск, где он провел год под следствием в тюрьме.
В общей сложности в предреволюционное время Яков Моисеевич провел в заключении и в ссылке пять с половиной лет. Однако в июле 1911 года ему удалось удачно бежать — сначала в Китай, а затем, после длительного морского путешествия, в Италию. Здесь он поступил в Неаполитанский университет, подав в качестве удостоверяющего его личность документа... тюремное свидетельство. (Об этом вспоминал не кто иной, как общавшийся с Фишманом в Италии широко известный сталинский зодчий Борис Иофан, возводивший Дом на набережной.) Интересно, что спустя пару лет тот же маршрут проделал и младший брат Якова Вениамин. Отбыв четыре года каторги, он также сумел сбежать из ссылки в Киренском уезде Иркутской губернии и добраться до Италии. Очутившись в «вечном городе», он поступил на математический факультет Римского университета.
В 1915 году Яков Фишман окончил химфак университета в Неаполе со степенью доктора естественных наук и сразу же поступил в Высшую магистерскую школу. Параллельно он в течение трех лет работал ассистентом в Неаполитанской политехнической школе по кафедре промышленной химии и товароведения, специализируясь по взрывчатым и отравляющим веществам. Окончив Высшую школу в апреле 1917 года со степенью магистра химии, Фишман вернулся в революционную Россию. Второе пришествие в столицу уже не одесского мальчика, но закаленного в туруханских льдах и оттаявшего в благословенной Италии мужа, привело его на политический Олимп. Конечно, в Петрограде тогда хватало «олимпийцев» и без него, но Яков Моисеевич не растворился бесследно среди них. Однажды на него даже обратил внимание сотрудничавший в эсеровских газетах Михаил Пришвин, записавший в дневнике: «8 сентября. На Бассейной в подвале клуб „Земля и Воля“. Потолок низенький, а стены в красном. Мария Спиридонова сговаривается с шайкой рабочих и солдат — „левых социалистов-революционеров-интернационалистов“... Особенно в глаза лезет какой-то Фишман, самодовольная морда, гордая своей плюшевой шляпой».
Спустя короткое время наш герой стал депутатом Петросовета и членом Петроградского комитета ПСР. Являясь одним из лидеров левого крыла эсеровской партии, Фишман активно сотрудничал с большевиками и в октябре был введен в состав Петроградского военно-революционного комитета (ВРК). После свержения Временного правительства и перехода власти к большевистско-левоэсеровской коалиции, в декабре 17-го его назначают заместителем председателя Петроградского комитета ПЛСР и одновременно заместителем председателя Комитета по борьбе с пьянством и погромами, который возглавил старый большевик Владимир Бонч-Бруевич. Был среди балтийских братишек тогда в ходу популярный лозунг: «Допьем Романовские остатки!». Причем главным Робин-гудом в отношении продолжавшего действовать сухого закона, беспощадно громившим винные склады и безвозмездно раздававшим все до последней бутылки любому страждущему, был не кто иной, как старший брат матроса Железняка. Тогда хитрый лис Бонч-Бруевич поручил Фишману на пару с идейным анархистом Анатолием Железняковым разогнать погромщиков, что им и удалось. Но это было лишь началом бурной, со своими взлетами и падениями, карьеры Якова Моисеевича.