Из Москвы Фишман скрылся на Донской фронт, где еще оставались части Красной армии под командованием левых эсеров (дивизия Киквидзе), а затем на Украину. Осенью 1918 года он стал членом ЦК Украинской ПЛСР, входя одновременно в состав Центрального штаба партизанских отрядов, созданного украинскими левыми эсерами. Он принимал непосредственное участие в борьбе с войсками генерала Петра Краснова на Дону и с «сечевиками» Симона Петлюры (в частности, в боях за Харьков).
Тем временем на заседании Ревтрибунала при ВЦИК в Москве, состоявшемся 27 ноября, за участие в «мятеже» левых эсеров Фишман заочно был приговорен к трехлетнему тюремному заключению. Это не помешало ему несколько раз конспиративно появляться в столице Советской России на различных партийных мероприятиях. После ареста ряда лидеров ПЛСР в начале 1919 года Яков Фишман стал одним из наиболее активных членов ЦК. Его тогдашняя партийная подруга, бывшая курсистка-«бестужевка» Евгения Валдина также принимала энергичное участие в подпольной работе. Однако 19 июня Фишман и Валдина были внезапно схвачены на улице в Москве бывшим товарищем Якова по ссылке, коммунистом Леонидом Науманом, служившим в НКВД помощником заведующего 3-м Мясницким комиссариатом по наружной охране. Так Фишман впервые попал при Советской власти, которую он устанавливал, в Бутырскую тюрьму.
Находясь в заключении, он довольно быстро пересмотрел свои взгляды на борьбу с большевиками и присоединился к фракции, которая выступала за легализацию левоэсеровской партии. О его пребывании в тюрьме сохранились прелюбопытные воспоминания в мемуарах заключенного савинковца В. Ф. Клементьева «В большевицкой Москве». Вот что он писал: «В Судный День человек пять-шесть евреев-социалистов собрались в «ванной» и молились там весь день. Никто не мешал им, никто не заглядывал, не насмехался. На этом праздники у евреев кончились. Перед поверкой они вернулись на свои места и были со всеми приветливы и любезны...
Кто-то вспомнил, что уже не за горами у православных Рождество. А через несколько дней — 4 декабря, Введение во храм Богородицы. Кто верующий, в тяжкой тюремной судьбе от души бы перекрестился и помолился.
Этот разговор шел между «леваками» (т. е. левыми эсерами. — Я. Л.) в социалистической камере. Яков Фишман услышал, вскочил с койки, тряхнул рыжими кудрями, обозвал всех «антисемитами» и пошел грубо и дерзко честить христианство вообще, а православие в особенности за его жидоненавистничество. Никаких православных молений о батюшке царе и о Святой Руси здесь, в тюрьме, для потехи царских опричников и прочей черносотенщины быть не должно! Об этом надо заявить коменданту.
Однако нашлись леваки, не согласные с Фишманом. В камере начались бурные споры с бранью, попреками и обвинениями. Споры прекратил староста Ефим Соломонович Берг (правый социалист-революционер). Он крепко гаркнул на молодых и попросил успокоиться стариков. Острота споров уменьшилась, перешла в односложные восклицания, а там и совсем прекратилась«.
Кому-то удалось убедить коменданта тюрьмы Попковича дать добро на службу. Мемуарист продолжал: «... комендант этим делом увлекся и начальству доложил, не струсил: раз еврейские социалисты в свой праздник без препятствий молились, пускай и наши покрестятся для облегчения прегрешений. Начальство промолчало. Значит, все на себя бери! Попкович вздохнул, помирать когда-нибудь надо, — и дал разрешение на богослужение.
Тем временем декабрь 1919 года подошел. Целый день верующие заключенные чистили и мыли выбранную для богослужения камеру. Стол от грязи отскоблили, прикрыли простынкой, маленькую иконку Божьей Матери кто-то дал. Поставили ее на столе, а перед ней стаканчик со свечечкой. Вот и готова церковь Божья! Батюшка после ужина из 7-го коридора подошел...
Народу собралось в камере полным-полно. Крестятся, слезы льют, один на другого валятся в земных поклонах. «Господи, помилуй!», — все от сердца тянут, когда положено. Ведь не шутки шутить собрались, а отмолиться от смертушки, что промеж них ходит и выбирает: кого взять, кого пока оставить. Да недолго в усмирении горячая служба шла...«