В середине мая произошел инцидент, который мог бы стать проверкой работоспособности системы ПВО, в том числе ПВО Москвы. 15 мая в Москву прибыл внерейсовый германский самолет Junkers Ju 52/3m с бортовым номером 7180, который в 13:53 вылетел из Кёнигсберга и, пролетев над Белостоком, Минском и Смоленском, приземлился на Центральном аэродроме в Москве, сделав перед этим несколько кругов над стадионом «Динамо», где шел футбольный матч. Отметим, что, согласно записке Мехлиса о результатах расследования, у «фирмы» было разрешение на пролет по маршруту Кёнигсберг – Москва, действовавшее до 15 мая. Однако перед вылетом необходимо было уведомить органы советской власти, а те должны были указать маршрут полета. Но полет состоялся безо всякого уведомления, а посты ВНОС прозевали самолет, приняв его за свой. Цель полета так и осталась загадкой, но, по имеющимся немецким данным, в марте 1941 года в СССР было поставлено три аналогичных самолета, и № 7180 должен был быть поставлен в мае. На это указывает и то, что летчиков разместили в гостинице «Националь», а общались с ними представители Наркомата внешней торговли.
Тем не менее несанкционированный пролет стал поводом для оргвыводов и репрессий. 10 июня Тимошенко подписал приказ «О факте беспрепятственного пропуска через границу самолета Ю-52 15 мая 1941 г.», в котором, в частности, говорилось: «вследствие плохой организации службы в штабе 1-го корпуса ПВО г. Москвы командир 1-го корпуса ПВО генерал-майор артиллерии Тихонов и зам. начальника Главного управления ПВО генерал-майор артиллерии Осипов до 17 мая ничего не знали о самовольном перелете границы самолетом Ю-52, хотя дежурный 1-го корпуса ПВО 15 мая получил извещение от диспетчера Гражданского воздушного флота, что внерейсовый самолет пролетел Белосток.
Никаких мер к прекращению полета внерейсового самолета Ю-52 не было принято и по линии Главного управления ВВС КА. Более того, начальник штаба ВВС КА генерал-майор авиации Володин и заместитель начальника 1-го отдела штаба ВВС генерал-майор авиации Грендаль, зная о том, что самолет Ю-52 самовольно перелетел границу, не только не приняли мер к задержанию его, но и содействовали его полету в Москву разрешением посадки на Московском аэродроме и дачей указания службе ПВО обеспечить перелет».
Уже в мае генерал-майора Тихонова на посту командира 1-го корпуса ПВО заменил Даниил Арсентьевич Журавлев. Считается, что именно этот полет стал поводом для репрессий в отношении ряда генералов ВВС, многие из которых были расстреляны осенью 1941 года.
В мае в 28 районах Московской области прошли тактические учения по противовоздушной обороне, в которых приняло участие 255 тыс. человек. Наряду с учениями по противовоздушной обороне почти все районы организовали тактические занятия по борьбе с «парашютными десантами противника». «Энергично ликвидировали “авиадесанты” осоавиахимовские подразделения в Мытищинском, Щелковской, Раменском, Подольском, Реутовском, Кунцевском и других районах области. По сигналу тревоги бойцы быстро собирались на пункты. В Раменском районе, например, через 22 минуты после объявления воздушной тревоги все формирования были в боевой готовности. За две минуты собралась пожарная команда в Мытищах. Хорошо была организована светомаскировка. С наступлением сумерек города и села погружались в темноту». Аварийно-восстановительные команды чинили мосты, исправляли дороги, восстанавливали телефонные линии и водопроводы. В результате за эти дни было отремонтировано 99 и построено 45 деревянных мостов, вырыто 600 щелей-бомбоубежищ, пока лишь в качестве тренировки. На осень планировались большие областные тактические учения…
5 июня председатель Мосгорисполкома Василий Прохорович Пронин предоставил на имя Сталина записку, в которой сообщал о разработанном плане эвакуации из Москвы части населения в военное время. Им предполагался вывоз 1 млн 40 тыс. человек, в том числе 482 тыс. школьников, 226 тыс. дошкольников, 101 тыс. детей из детских садов и яслей, 57 тыс. инвалидов и стариков, 174 тыс. учителей с детьми, обслуживающего персонала и матерей с детьми. Была также дана разнарядка по областям, а сама эвакуация должна была вестись по железной дороге и автобусами. Проектом постановления также предлагалось создать для эвакуируемых детей мобилизационные запасы по 150 тыс. штук зимних детских пальто, шапок и пар валенок.