Заимствуя из жизни образ «мсье Поля», Гоголь обращается к окружающей его жизни и в отношении других подробностей повести. Таинственный образ ростовщика с восточным обликом встает в воспоминаниях П. А. Каратыгина. К нему неоднократно приходилось обращаться актерам, и при их незначительных заработках богатство одиноко жившего за крепчайшим забором отшельника представлялось особенно большим, почти неисчислимым. Ростовщик – одна из своеобразных достопримечательностей Коломны, которую так хорошо знал и по-своему любил Гоголь. Заимствованной из круживших вокруг него разговоров была и история старого художника, возревновавшего собственного ученика к славе и попытавшегося превзойти его в мастерстве. Сама по себе ситуация не представляла в истории искусства ничего исключительного, если бы не ссылка на новую богатую церковь, для которой выполнялся заказ. Воображение петербургских художников действительно занимала история алтарного образа вновь построенного Казанского собора. И хотя она имела место почти двадцатью годами раньше приезда Гоголя в Петербург, писатель не мог о ней не узнать. Речь шла о Степане Артемьевиче Бессонове, преподавателе рисования в Благородном пансионе при Главном педагогическом институте. С. А. Бессонов был не только в добрых отношениях со своим питомцем по пансиону М. И. Глинкой, но его сын Михаил, тоже художник, входил в кружки, которые посещал Гоголь. Один из них группировался вокруг Нестора Кукольника, другой – вокруг вернувшегося в 1836 году в Петербург Карла Брюллова. В свое время С. А. Бессонов действительно получил очень важный для него, как совсем молодого живописца, заказ на «Тайную вечерю» для Казанского собора, но, не успев взяться за работу, его лишился, а затем при достаточно странных обстоятельствам получил вновь. В конце концов, картина заняла свое место в соборе. Первого сентября 1811 года постановлением Совета Академики художеств ему было присуждено звание академика «по образу вечери тайныя, написанному им в главный алтарь новопостроенной церкви Казанския Богоматери», как гласил соответствующий протокол.
История С. А. Бессонова очень типична для художника рубежа XVIII-XIX веков. Сын петербургского мещанина, он оказывается в стенах Академии художеств шести лет и проходит весь полный курс обучения в ней. Его занятия отмечены первыми и вторыми серебряными медалями за работы на третных экзаменах – в то время непременное условие для получения программы на золотую медаль. Своей специальностью Бессонов выбирает историческую живопись, куда переходит вместе со своими однокашниками В. К. Шебуевым и А. Е. Егоровым. У всех троих общие учителя Г. И. Угрюмов и И. А. Акимов и общие темы композиций, над которыми они работают. В 1797 году вместе с А. Е. Егоровым С. А. Бессонов пишет программу «Ной по выходе из ковчега приносит жертву богу», за которую получает 2-ю золотую медаль. Это приносит ему в декабре того же года аттестат 1-й степени со шпагой, но и никаких перспектив работы. В то время, как А. Е. Егоров и В. К. Шебуев оставляются при Академии художеств и начинают в ней преподавать, причем Шебуев при тех же формально результатах – он получает 2-ю золотую медаль за программу «Смерть Ипполита», перед их товарищем возникает необходимость поисков заказов. Если даже в двадцатых годах наступавшего столетия руководство Академии вынуждено было признавать, что единственными видами работ, доставляющими более или менее верный заработок художнику, являются церковные росписи и портреты, то же правило было абсолютным для конца XVIII века.
Дальнейшие события показали, насколько по своему характеру скромный С. А. Бессонов не был способен найти себе применение на художественном рынке. Он отдает предпочтение работе в своеобразной артели с мастером, располагавшим надежным кругом заказчиков. Таким мастером оказывается Феодосий Иванович Яненко. На многие годы Бессонов становится его помощником. Но новое имя опять-таки возвращало к Гоголю. Именно Ф. И. Яненко пытался претендовать на исполнение «Тайной вечери» для Казанского собора и, в конце концов, лишился заказа. По всей вероятности, в поддержку товарища выступили его былые однокашники и, в частности, В. К. Шебуев, действительно участвовавший в росписи собора. За эскиз для него «Взятие Богородицы на небо» В. К. Шебуев еще в 1807 году получил звание академика. Возникал вопрос, насколько далеко простиралось сходство легшей в основу повести истории с жизнью обоих художников.
«Отец мой был человек замечательный во многих отношениях, – говорит рассказчик в „Портрете“. – Это был художник, каких мало, художник-самоучка, отыскавший сам в душе своей, без учителей и школы, правила и законы, увлеченный только одною жаждою усовершенствования и шедший, по причинам, может быть, неизвестным ему самому, одною только указанною из души дорогою: одно из тех самородных чуд, которых часто современники честят обидным словом „невежи“, и которые не охлаждаются от хулений и собственных неудач, получают только новые рвения и силы, и уже далеко в душе своей уходят от тех произведений, за которые получили титло невежд».
Ф. И. Яненко и в самом деле представлял достаточно необычную фигуру в художественном мире Петербурга своего времени. Те биографические сведения, которые промелькнули в очень немногочисленных источниках, отличаются не только предельной скупостью, но и полной недокументированностъю. Ф. И. Яненко называется в них воспитанником Академии художеств и, в частности, Г. И. Козлова, что якобы позволило ему в короткий срок достичь звания академика.
В действительности остаются поныне неясными как происхождение художника, так и обстоятельства его обучения. Подписанные по-гречески ранние его работы и между ними «Автопортрет в шлеме и латах» 1792 года, хранящийся в Русском музее, позволяют предложить, что он был иностранцем, а входящий в его наследие портрет Евгения Булгариса, высказать предположение о национальности. Известный духовный писатель Евгений (Елевферий) Булгарис был болгарином, родившимся на острове Корфу. Работая впоследствии в Венеции и Константинополе, он выпустил многочисленные учебники для греческих училищ, доставившие ему имя «первого педагога возрожденной Греции». Деятельность Евгения обратила на себя внимание Екатерины II, которая сначала обратилась к Булгарису за переводом на греческий язык своего «Наказа», а затем охотно предоставила писателю и русское подданство. Булга-рис переехал в Россию вместе со своим ближайшим окружением, к которому, по всей вероятности, относился Ф. И. Яненко.