Италия была и Италии по-настоящему не было, если говорить о свободной работе, совершенствовании своего мастерства. Постоянная мысль о деньгах, грошовые подачки, о каждой из которых надо было униженно просить и каждую из которых предстояло отрабатывать. Получаемые копии или оригинальные работы пенсионеров Общества в дальнейшем разыгрывало на специальных художественных лотереях. Я. Ф. Яненко не завидует своим более талантливым и наверняка более удачливым товарищам, но, чтобы реализовать свои собственные способности, остро нуждается в тех условиях, которые им предоставлены. Пусть Карл Брюллов еще не достиг зенита славы, но им уже написаны «Итальянское утро» и «Итальянский полдень», а Академия может судить о его возможностях по выполненной им копии «Афинской школы» Рафаэля. Осенью 1829 года Александр Иванов напишет одному из своих товарищей: «Вам уже известно, с каким восторгом принята была моя картина: „Иосиф в темнице“. Тогда все согласны были, что она застуживает более, чем золотую медаль первого достоинства, что я даже сделал более, нежели Карл Брюллов (хотя никогда бы я не хотел состязаться с сим Геркулесом…)». Яненко не пытается состязаться, он борется за каждую минуту, которую может посвятить оригинальным работам. Эти работы немногочисленны, тем не менее написанный в Риме портрет аббата Франческо Агостини, находившийся затем в русском собрании Е. Г. Швартца, свидетельствует о незаурядном даровании темпераментного и склонного к романтической экспрессивности живописца.
Длительным заграничное пребывание Яненко не могло быть. Зимой 1828-1829 года он снова вернулся в Петербург и планирует немедленный отъезд в Китай с русской миссией. Как и всякий художник романтического толка, он нуждался в новых и ярких впечатлениях, но снова обманулся в своих ожиданиях, теперь уже по семейным обстоятельствам. В своем отказке от участия в миссии Яненко пишет: «Жена – я имею с нею троих детей – начала предаваться тайной горести, приметно ее съедающей. Родственники страшат последствиями моей поездки, для всего семейства произойти долженствующими».
Сколько было в этих родственных предостережениях правды, а сколько эгоистических опасений, связанных с далекой и многолетней поездкой, сказать трудно. Во всяком случае, в мае 1830 года на заседании Общества поощрения художеств рассматривается просьба художника о посылке его все в ту же вымечтанную и такую недосягаемую Италию. Она как отклик на строки Гоголя в «Невском проспекте» о петербургских художниках: «Они часто питают в себе истинный талант, и, если бы только дунул на них свежий воздух Италии, он бы, верно, развился также вольно, широко и ярко, как растение, которое выносят, наконец, из комнаты на чистый воздух. Они вообще очень робки: звезда и толстый эполет приводят их в такое замешательство, что они невольно понижают цену своих произведений». На заседании выясняется, что за время пребывания в Риме Яненко было предоставлено Обществом пособие в размере ста двадцати пяти рублей. В свою очередь художник предоставил Обществу оригинальную картину «Женщина (из Санино) с тамбурином» и копию с работы Гверчино «Се человек».
Очередная просьба Яненко отличалась предельной скромностью. За оплату проезда в Италию и годовое содержание в триста рублей он брался выполнить копию со «Святого Иеронима» Корреджо или «Взятие Богородицы на небо» Тициана. Отказ Общества был мотивирован самым унизительным для художника образом – «отсутствием свидетельств таланта». Собрание рекомендовало Яненко заняться выполнением программы на звание академика и лишь в случае получения звания обращаться в Общество. Еще одно не меньшее унижение живописцу приходится пережить двумя годами позже. Яненко получает звание академика живописи портретной и это дает ему основание ходатайствовать о преподавательской работе в Академии художеств. Обстоятельства складываются, казалось бы, благоприятно. Временно уезжает в Варшаву руководитель портретного класса, былой наставник Яненко А. Г. Варнек, и возникает необходимость наблюдения за учениками по специальности. Однако Яненко сталкивается с самым категорическим отказом руководства Академии, которая словно бы во всем игнорирует своего былого питомца. Именно в этот тяжелый для художника период Гоголь получает возможность познакомиться с ним в среде, связанной с Обществом поощрения художеств, но и в кружке братьев Кукольников, на их «средах».
У былого однокашника Гоголя собираются писатель-переводчик Э. С. Губер, литератор и будущий редактор «Художественной газеты» А. Н. Струговшиков, писатель П. П. Каменский, женатый на дочери одного из наиболее активных деятелей Общества поощрения художеств Ф. П. Толстого, поэт В. Г. Бенедиктов, лирический тенор Андрей Лодий, взявший на сцене фамилию по имени своего близкого друга Н. В. Кукольника – Нестеров. Здесь же бывают Н. А. Дурова, М. А. Языков, А. В. Никитенко, О. И. Сенковский, Н. И. Греч, И. И. Панаев. С возвращением в Петербург к ним присоединяется и К. П. Брюллов. И едва ли не одна только «Литературная газета» найдет со временем добрые слова о творчестве Я. Ф. Яненко. Когда в 1840 году художник решится открыть в Петербурге «отдельную мастерскую в роде общей приемной для списывания портретов», редакция отзовется на его попытку словами: «Радуясь всякому средству сближения публики и художества, мы объявляем об этом с искренним удовольствием, тем более, что портреты Я. Ф. Яненко, скоростию исполнения, сходством и умеренностию цены, вероятно, не только оправдают общие ожидания, но изучают мало-помалу, отличать изящные, выразительные портреты от того, что иногда носит это название». Своего товарища усиленно поддерживает и К. П. Брюллов, иногда даже набрасывающий в его портретах лица. Об одном из них Яненко с особенной гордостью писал заказчику, что лицо намечено «другом моим знаменитым и единственным профессором живописи Карлом Павловичем Брюлловым».