Обосновывая необходимость активных действий, Вассиан обращается к истории. Вначале он приводит аналогию между нынеш-ними событиями и происходившими в 1380 г., призывая Ивана последовать примеру Дмитрия Донского, мужественно отразившего Мамая. Затем Вассиан переходит к рассуждениям по поводу главного пункта разногласий — права на сопротивление "царю": «Аще ли еще любопришася и глаголеши, яко: "Под клятвою есмы от прародителей,
— еже не поднимати рукы противу царя, то како аз могу клятву разорити и съпротив царя стати", — послушай убо, боголюбивый царю, аще клятва по нужи бывает, прощати о таковых и разрешати нам повелено есть, иже прощаем, и разрешаем, и благословляем, яко же святейший митрополит, тако же и мы, и весь боголюбивый събор, — не яко на царя, но яко на разбойника, и хищника, и богоборца. Тем же луче бе солгавшу живот получити, нежели истинствовавшу погибнути, еже сети пущати тех в землю на разрушение и потребление всему христьанству и святых церквей запустение и осквернение. И не подобитися окаанному оному Ироду, иже не ХОТЕ клятвы преступит и погибе. И се убо который пророк пророчествова, или апостол который, или святитель, научи сему богостудному и скверномусамому называющуся царю повиноватися тебе, великому Русских стран христьанскому царю! Но точию нашего ради согрешениа и неисправления к Богу, паче же отчааниа, и еже не уповати на Бога, попусти Богъ на преже тебе прародителей твоих и на всю землю нашю окааного Батыа, иже пришед разбойнически и поплени всю землю нашу и поработи, и воцарися над нами, а не царь сый, ни от рода царьска».
По мнению Ю.Г. Алексеева, приписывание Вассианом Ивану Ш нежелания "поднимать руку против царя" (кстати, здесь у Вассиана дословное повторение летописного объяснения отказа Дмитрия Донского от открытого боя с Тохтамышем) является чисто литературным приемом, не имеющим реальной почвы. Но вряд ли в послании, непосредственно обращенном к великому князю, Вассиан мог бы приписывать ему мысли, которые никогда не посещали и не могли посетить его адресата. Психологический барьер, из-за которого было сложно заставить себя вести активные военные действия против "главного" татарского хана, в течение более чем двух столетий считавшегося правителем более высокого ранга, чем кто-либо из русских князей, продолжал существовать. Вассиан опровергает не вымышленный им, а реальный аргумент, который, скорее всего, высказывался напрямую группировкой "примиренцев" — "прежних развратников", советующих Ивану, по словам Вассиана, "не противитися сопостатом, но отступили". Чтобы опровергнуть этот аргумент, духовник великого князя осуществляет резкий разрыв с традицией, признающей легитимность власти татарских ханов. Он объявляет Ахмата самозваным царем ("сему богостудному и скверному самому называющуюся царю"), но не потому, что он является (подобно Мамаю) узурпатором (ханское происхождение Ахмата сомнений не вызывало), а потому, что и сам Батый, завоевавший Русь, не был царем, и не был царским род, к которому он принадлежал, т. е. род Чингисхана. Таким образом, чтобы подвигнуть Ивана III на активные действия, Вассиан не только объявляет его равным татарскому царю, но отказывает в царском достоинстве всем Чингизидам, т. е. объявляет нелегитимными все 230 лет их сюзеренитета над Русью.
Далее Вассиан пишет о необходимости покаяния, после которого Господь "свободит и избавит" от Ахмата, и, перечислив аналогии (наказание за грехи порабощением — покаяние — избавление от "работы") из библейской истории, подчеркивает, что в случае, "аще покаемся вседушевно престати от греха, и возставит нам Господь тебе, государя нашего, яко же древле Моисея и Исуса и иных, свободивших Израиля. Тебе же подасть нам Господь свободителя новому Израилю, христоименитым людем, от сего окаанного, хвалящегося на ны, новаго фараона, поганого Ахмата" 114