В 1492 г. в Москву приходило посольство от ордынских "князей" Азики и Тевекеля с предложением, "чтобы князь велики съ ордынскими цари былъ въ братстве и въ дружбе", как с Менгли-Гиреем. Посольство не имело результата, Иван III отпустил послов "ни съ чемъ". В том же году (видимо, незадолго до посольства) имел место первый после смерти Ахмата незначительный набег ордынских татар на московские владения. Они "пограбили" район Алексина; великокняжеский отряд пустился в погоню и нанес ордынцам поражение.
Вновь обострившаяся после 1492 г. междоусобная борьба и участившиеся голодовки продолжали ослаблять Орду. Последний акт ее двухсотшестидесятилетней истории наступил в первые годы XVI столетия.
В 1500 г. началась московско-литовская война. Московские войска заняли входившую в состав Великого княжества Литовского Черни-гово-Северскую землю и разбили литовские силы на р. Ведроше. После этого великий князь литовский Александр Казимирович стал активно побуждать Ших-Ахмета выступить против Москвы. И в следующем году хан двинулся к верхнему Дону. Сюда же отправился союзник Ивана III в войне с Литвой Менгли-Гирей. По его просьбе великий князь направил в помощь находившегося у него на службе бывшего казанского хана Мухаммед-Эмина (в 1496 г. он на время потерял престол; до января 1502 г. в Казани правил, тоже с санкции Москвы, другой сын царицы Нурсултан — Абдул-Латыф), князя Василия Ноздреватого и отряды рязанских князей. Но до битвы дело не дошло, так как Менгли-Гирей, простояв против Ших-Ахмета на р. Тихой Сосне всего пять дней, вернулся в Крым. Ших-Ахмет же после этого повоевал только что присоединенные к Московскому государству северские земли, после чего отошел зимовать в степь близ границ Киевщины и Северщины.
Сразу же после этих событий Иван Ш направил к "князю" Теве-келю (сыну Темира, второму в то время после хана человеку в Орде) послание, прося о посредничестве в переговорах с Ших-Ахметом. Как писал позже Тевекель Александру Казимировичу, великий князь изъявил готовность признать свою зависимость от хана: "ратаи и холоп его буду". Можно сомневаться в точности передачи слов Ивана Тевекелем, но сама готовность формально признать зависимость, видимо, действительно имела место. В результате в декабре 1501 г. в Москву прибыл посол Ших-Ахмета "князь Хазсогеря"; одновременно в Москве побывали послы от Ногаев, до этого враждебно настроенных к Ивану III и казанскому хану. В начале марта 1502 г. великий князь отпустил Хазсогерю и направил с ним своего посла ясельничего Давыда Лихорева. Поскольку Ших-Ахмет позже (летом 1502 г.) писал Александру Казимировичу, что Иван, желая разрушить ордынско-литовский союз, прислал ему выплаты, которых не давал его отцу и братьям, следует полагать, что посольство Лихорева привезло в Большую Орду сумму, равную прежнему выходу за один год или несколько лет. Что стоит за всеми этими событиями, выглядящими довольно парадоксально после тридцатилетнего непризнания ордынской власти и невыплаты дани?
Разумеется, Иван III не собирался добровольно восстанавливать отношения зависимости: одновременно с посольством Лихорева в Крым был отправлен посол Алексей Заболоцкий с наказом поднять Менгли-Гирея в поход на Большую Орду для нанесения ей решающего удара. Речь следует вести о дипломатической игре, которую вели втянутые в конфликт стороны. Ситуация для Ивана III осенью 1501 г. сложилась угрожающая. В этом году в войну против Москвы вступил Ливонский Орден; в октябре 1501 г. Александр Казимирович был избран королем Польши, что порождало возможность вступления в войну польских коронных войск; южному фронту угрожал Ших — Ахмет. Союзник же Москвы Менгли-Гирей был далеко и пока не проявил большой активности. В этих условиях необходимо было нейтрализовать Ших-Ахмета и, если удастся, посеять рознь между ним и Александром. В наказе Заболоцкому было предписано объяснить Менгли-Гирею, что посол Ших-Ахмета предложил Ивану отойти от союза с Крымом в обмен на отход хана от союза с Литвой; порвать с Менгли-Гиреем великий князь не согласился, а своего посла к Ших-
Ахмету направил, чтобы способствовать расстройству ордынско-литовского союза.
Ших-Ахмет также находился в сложном положении. Ему угрожали одновременно Крым и Москва, а Александр был полностью поглощен польскими делами. Хану необходим был мир с Москвой до тех пор,