Итак, мы видим, что Юрий Данилович и не думал признавать права Михаила Ярославича на Переяславль, полученные им по ханскому ярлыку. Только поход тверского князя на Москву с татарским войском вынудил Юрия отказаться от Переяславля. То, что поход этот именуется в летописи «Таировой ратью», свидетельствует о его больших масштабах: «ратями» обычно назывались крупные нашествия ордынцев на Русь («Дюденева рать», «Неврюева рать» и пр.). Однако поражение в борьбе за Переяславль отнюдь не вынудило Юрия Даниловича отказаться от попыток оспорить великокняжеские права Михаила Тверского. В 1307 г. между ними разгорелась война за Великий Новгород. О ней упоминает известная запись в псковском Апостоле 1307 г., содержащая цитату из Слова о полку Игореве: «Сего же лета бысть бои на Руськои земли, Михаилъ съ Юрьемъ о княженье Новгородьское. При сихъ князехъ сеяшется и ростяше усобицами, гыняше жизнь наша въ князехъ которы, и веци скоротишася человекомъ»55.
Михаил смог окончательно сесть на новгородском столе только 14 июля 1308 г.56 Сразу же после этого тверской князь во второй раз отправился походом на Москву, видимо, надеясь окончательно добить своего противника, однако бой, разгоревшийся у стен Кремля 25 августа 1308 г., не принёс ему успеха: «Того же лета князь великии Михаило Ярославичь Тферскыи ходилъ въ другие къ Москве ратью, всею силою, и бысть бои у Москвы, на память святого апостола Тита, и града не взяша, и не успевше ничто же възвратишася»57.
В 1309 г. Юрий Данилович попытался посадить своего ставленника на брянский престол. Брянск, бывший тогда столицей Черниговского княжества, после ухода князя Олега Романовича из рода черниговских Ольговичей в монастырь в 1290-х гг. перешёл под власть смоленских князей, признававших верховную власть великих князей владимирских – сначала Андрея Александровича Городецкого, а потом Михаила Ярославича Тверского. В 1303 г., после смерти Даниила Александровича, смоленские князья попытались вернуть себе Можайск, захваченный у них Москвой, по всей видимости, в 1291 г. Однако Юрий Данилович с братьями вновь занял Можайск и отвёз в плен в Москву князя Святослава Глебовича, младшего брата смоленского князя Александра. К 1309 г. на брянском престоле оказался сын Александра Василий, что нарушало наследственные права его дяди Святослава Глебовича. Этим решил воспользоваться Юрий Данилович, чтобы поставить Брянское княжество в зависимость от Москвы.
В 1309 г. Святослав (по всей видимости, с московской помощью) отнял Брянск у своего племянника: «Князь Святославъ Глебовичь выгна братаничя своего князя Василиа изъ Брянска, и самъ сяде на княжении въ Брянске. Того же лета князь Василей Брянский иде во Орду ко царю жаловатися на дядю своего, на князя Святослава Глебовичя»58. В следующем году Василий пришёл из Орды с татарской ратью и вернул себе Брянск: «Въ лето 6818 (1310) … прииде князь Василеи ратью Татарскою къ Дбряньску на князя на Святослава… И тако князь Святославъ ратью великою въ силе тяжце за полдни изыде противу рати Татарскыя, и поткнуша межи себе копьи, и съступишася обои, и бысть сеча зла. Брянци же выдали князя Святослава, коромолници суще, стяги своя повергоша, а сами побегоша. Князь же Святославъ токмо съ своимъ дворомъ бився, последи убьенъ бысть на полку, месяца Апреля въ 2 день»59. Мы видим, что в борьбе за Брянск Орда поддержала противника Москвы. Есть основания предполагать поддержку Василия Александровича и со стороны Твери (Михаил Ярославич находился в Орде одновременно с Василием).