При этом Юрий, в отличие от тверских князей, неоднократно прямо или косвенно бросал вызов власти Орды. В 1305 г. он отказался отдавать Михаилу Ярославичу Переяславль вопреки его великокняжеским правам, подтверждённым ханским ярлыком. В 1309—1310 гг. разгорелась борьба за Брянск, закончившаяся прямым вооружённым столкновением между ставленником Москвы и ордынской ратью. В 1310—1311 гг. Юрий захватил выморочный Нижний Новгород, который должен был перейти под власть великого князя, и сумел оставить его за собой благодаря поддержке митрополита Петра. В 1312 г. он, в отличие от Михаила, не поехал в Орду почтить нового хана Узбека. В 1321 г. он бросил открытый вызов татарской власти, отправившись с собранной данью в Новгород, а не к ордынскому послу. Когда Узбек в 1322 г. отдал ярлык на великое княжение Дмитрию Тверскому, Юрий не подчинился этому решению. Фактически в 1322—1324 гг. он правил в Новгороде как независимый великий князь, не признающий власти Орды и не платящий ей дани.
В своей борьбе против Твери Юрий Данилович пользовался постоянной поддержкой Великого Новгорода. Возникновение московско-новгородского союза можно отнести к 1296 г., когда новгородцы изгнали наместников Андрея Александровича Городецкого и пригласили к себе княжить Даниила Александровича Московского. В 1304 г. новгородцы отказались принять к себе наместников Михаила Ярославича, унаследовавшего великокняжеский стол от Андрея. При поддержке Юрия им в течение нескольких лет удавалось успешно сопротивляться тверскому князю. Михаил смог сесть на новгородский стол только в 1308 г. Однако в 1314 г. его наместники были вновь изгнаны из Новгорода, а на новгородский стол был приглашён Юрий Данилович. Когда в следующем году московского князя вызвал к себе хан Узбек, вместе с ним в Орду отправились и новгородцы. Их поддержке (моральной и материальной) Юрий был, по крайней мере частично, обязан получением великокняжеского ярлыка. Когда в 1316 г. вернувшийся из Орды Михаил Ярославич при помощи татарского отряда попытался утвердиться в Новгороде, новгородцы оказали ему сопротивление, но были разбиты, а их знатные представители были обманом взяты в заложники. Однако в том же самом году они вновь изгнали из Новгорода наместников тверского князя. Новый поход Михаила Ярославича против мятежного города окончился неудачей. В 1317 г., когда из Орды с ярлыком на великое княжение вернулся уже Юрий Московский, новгородцы оказали ему полную поддержку. Новгородская рать выступила на помощь ему против Твери, однако после неудачного столкновения вернулась обратно. Когда разбитый у Бортенева Юрий бежал в Новгород, новгородцы вновь послали с ним своё войско против Михаила Ярославича. Новгородские послы сопровождали Юрия Даниловича в Орду и поддерживали обвинение против тверского князя, приведшее к его казни. Поддержка Новгорода дала Юрию возможность вопреки родовому старшинству и отчинному праву занять великокняжеский престол во Владимире, что в дальнейшем позволило московским князьям претендовать на великое княжение уже на законных основаниях, как на свою отчину.
Иван I Данилович Калита (1325—1340)
В 1326 г., после гибели Юрия Даниловича Московского, его младший брат Иван отправился в Орду – по-видимому, за подтверждением своих наследственных прав на Московское княжество. В том же году в Орде был казнён Дмитрий Михайлович Тверской, а ярлык на Владимир хан Узбек отдал его младшему брату Александру. Решение это вполне объяснимо – ни Дмитрий, ни его отец Михаил, будучи великими князьями, в отличие от Юрия Московского, ни разу не противились воле Орды, а сам Александр уже успел засвидетельствовать свою лояльность хану, собирая татарскую дань в Суздальской земле в 1325 г. Однако вскоре произошло событие, резко изменившее отношение Узбека к тверским князьям.