Этому союзу Даниил Московский оставался верным до конца своих дней, в то время как Михаил Тверской проявил себя гораздо менее надёжным соратником. Уже в 1288 г. он выступил против великого князя Дмитрия. В этом конфликте Даниил Московский поддержал своего старшего брата и союзника: «Того же лета не въсхоте Михаилъ Тферскыи покоритися великому князю Дмитрию и начатъ наряжати полкы. Слышавше се великии князь и созва брат [ь] ю свою Андреа Александровича и Данила и Дмитриа Борисович [и] и вся князи, яже суть подъ нимъ и поиде съ ними ко Тфери. И приидоша къ Кашину и обьступиша градъ и стояша 9 днии и сътвориша страну ту пусту, а Къснятинъ весь пожгоша. И отътоле въсхотеша ити къ Тфери, Михаилъ же въсхоте и расмотрився стати противу выеха. Великыи же князь сътвори миръ съ Михаиломъ и распусти брат [ь] ю свою въ свояси, а самъ възвратися въ Переяславль»5.
Однако в 1293 г., когда Андрей в очередной раз навёл на Русь татарские отряды, переяславский, московский и тверской князья вновь оказались союзниками. Андрей с ордынской ратью Тудана (Дюденя), Фёдором Ростиславичем Ярославским и Дмитрием и Константином Борисовичами Ростовскими разорили Суздаль, Владимир и Юрьев, после чего направились к Переяславлю, но все его жители из города разбежались, а сам Дмитрий Александрович, как и в 1281 г., бежал в Псков. От Переяславля Андрей с татарами направились в Москву, которую им удалось взять и разорить обманным путём: «…поидоша къ Москве, и Московскаго Данила обольстиша, и тако въехаша въ Москву, и сътвориша такоже, якоже и Суждалю и Володимерю, и прочимъ городом, и взяша Москву всю и волости, и села»6. Видимо, Даниил, понимая невозможность в одиночку противостоять войску Андрея, татар и их союзников, решил сдать город в обмен на обещание противников не разорять его, но был обманут.
Из Москвы Андрей собирался пойти на Тверь, князя которой Михаила Ярославича в это время в городе не было. Как показывают дальнейшие события, он отправился к Ногаю за помощью против Андрея Городецкого и союзных ему ордынских татар. Известие о возвращении Михаила в Тверь заставило Андрея отказаться от своего намерения: «Татарове же и князь Андреи слышаша приездъ княжь Михаиловъ, не поидоша ратью къ Тфери, но поступиша на Волокъ, и тамо тоже зло съдеяша, Волокъ взяша, а люди изъ лесовъ изведоша, и поидоша пакы къ Переяславлю, и поидоша въ свояси, много зла сътворше христианомъ»7. Однако испугал его не столько сам тверской князь, сколько приведённая им от Ногая подмога, от которой, впрочем, пострадала и сама Тверь: «Тое же зимы цесарь тотарскыи приде въ Тферь, имя ему Токтомерь, и много тягости людем оучинивъ поиде в своя си»8.
28 февраля 1294 г. Андрей был возведён на новгородский престол, однако уже в марте Дмитрий выехал из Пскова в Тверь. Андрей с отрядом новгородцев отправился в Торжок, чтобы перехватить брата, но сумел овладеть только его обозом, а сам Дмитрий благополучно добрался до Твери, где стояло татарское войско, приведённое Михаилом Ярославичем от Ногая. Из Твери Дмитрий Александрович направил послов в Торжок для переговоров с братом. Ввиду превосходящих сил противника (войско Тудана ушло в Орду в феврале) Андрей вынужден был вновь вернуть Великое княжество Владимирское своему брату, однако за ним был оставлен Новгород. Дмитрий также получил обратно свой отчинный Переяславль, который уходивший из него Фёдор Ростиславич Ярославский в отместку сжёг. Дмитрий отправился из Твери в Переяславль, но по дороге заболел и умер близ Волока. Андрей Александрович Городецкий теперь уже по праву стал великим князем. Переяславское княжество досталось сыну Дмитрия Ивану. Однако антитатарский переяславско-московско-тверской союз при этом не прекратил своего существования, только главная роль в нём перешла от Переяславля к Москве. Со всей ясностью это показали события, развернувшиеся в 1296 г.
В этом году великий князь Андрей в очередной раз отправился в Волжскую Орду. Воспользовавшись его отсутствием, новгородцы выгнали великокняжеских наместников и пригласили к себе княжить Даниила Московского, который прислал им в качестве наместника своего сына Ивана (будущего Калиту). О событиях этих повествует запись в новгородской служебной минее XIII века: «В лето 6804 индикта 10 при владыце Клименте, при посаднице Андръе съгониша новгородци намъстниковъ Андреевыхъ съ Городища, не хотяще князя Андрея. И послаша новгородци по князя Данилья на Мъсквоу, зовуще его на столъ в Новъгородъ на свою отциноу. И присла князь переже себе сына своего въ свое место именемъ Ивана»9.