Современная застройка улицы Куйбышева (бывшая Ильинка), на которой уже в конце XVIII века сосредоточились магазины и конторы представителей крупной коммерции, сложилась в основном на грани XX столетия и носит официально-деловой характер. Вход на улицу Куйбышева со стороны Красной площади отмечают два интересных образца «русского стиля» — Верхних и Средних торговых рядов.
В соседний комплекс Теплых рядов середины прошлого века включена церковь Ильи Пророка на Новгородском подворье (Д. № 3), возведенная в начале XVI века, по-видимому, в Ильинском монастыре. С улицы виден ребристый купол, который венчает световой барабан, украшенный спаренными пилястрами и удлиненными проемами для звона. Несмотря на все перестройки, одноглавый трехапсидный храм, стоящий на подклете, сохранил древнее ядро, которое представляет большой историко-архитектурный интерес, ' так как до сих пор не исследовался.
На площадь Куйбышева обращено пятиэтажное здание (д. № 5), отмеченное на углу своеобразно трактованной ротондой — круглой башней в один этаж, оно построено архитектором П. Скоморошенко в 1875 году и длительное время было самым высоким гражданским зданием Москвы. С противоположной стороны площадь Куйбышева фланкирует пятиэтажное здание, возведенное в том же стиле архитектором А. Каминским несколько лет спустя.
Перспективу площади замыкает другой дом, хотя и связанный с именем того же зодчего, но в стиле неоклассицизма. Он был предназначен для купеческой биржи. Каминский перестроил прежнее строение, заменив открытую галерею лоджией и украсив его портиком с треугольным фронтоном. Рустовка нижнего этажа, скульптурные вставки придали этому соразмерному зданию праздничность и торжественность.
Напротив Старого гостиного двора — творения Д. Кваренги — высится этапное произведение Ф. Шехтеля, наиболее талантливого лидера русского модерна — бывший банк Рябушинского (ныне административное здание). Поэтика этого произведения Шехтеля основана на открытом им контрасте больших стеклянных плоскостей и светлого глазурованного кирпича. Ясная геометрически строгая архитектура здания, похожего на гигантский кристалл, внесла совершенно новое звучание в ансамбль площади.
Монументальное здание в неоклассических формах, занимаемое Министерством финансов СССР (д. № 9, архитекторы А. Эрихсон и А. Зелигсон), и богато декорированные протяженные дома на противоположной стороне типичны для эклектики конца прошлого века. Завершает застройку улицы Куйбышева дом бывшего Северного страхового общества (д. № 27) с многоярусной башней и ротондой, выполненный в стиле неоклассицизма с элементами модерна. Его фасады облицованы естественным камнем, украшены рельефами и вазами. Оригинальное по архитектуре сооружение, перекликавшееся с башнями проходившей здесь Китайгородской стены, возведено в 1910–1911 годах по проекту архитектора В. Олтаржевского и инженера И. Рерберга.
Параллельно улице Куйбышева идет улица 25-го Октября (бывшая Никольская), которая начинается так же от Красной площади. Ее название напоминает о том, что на этой улице в 1917 году шли ожесточенные бои революционных отрядов на подступах к Кремлю. Старое название возникло по Никольскому греческому мужскому монастырю, основанному еще в XIV веке. Он входил в оборонительную систему, защищавшую посад с северо-запада. Улица на месте дороги от Кремля к поселениям на левом берегу Неглинной существовала, по-видимому, почти 800 лет тому назад.
К началу нашего века на Никольской возвели множество крупных зданий. Застройка была подчинена преимущественно интересам Меркурия. На ней располагались многочисленные торговые ряды, подворья, склады, конторы, между которыми, подобно жемчужинам, вкраплены уникальные памятники истории и культуры. Одна из самых оживленных торговых улиц вошла в историю Москвы и как улица просвещения.
По улице 25-го Октября расположен выдающийся памятник истории и культуры — ансамбль Заиконоспасского монастыря, основанного п 1600 году. Уже вскоре в нем учреждается «общенародная школа», а затем школа известного просветителя, поэта и драматурга Симеона Полоцкого (его могила находится в монастырском соборе). В 1687 году в монастыре было открыто первое высшее учебное заведение на Руси — Славяно-греко-латинская академия (в 1014 году она была преобразована в духовную академию и переведена в Троице-Сергиевскую лавру — ныне г. Загорск). В ней учился будущий великий ученый М. В. Ломоносов. От древнего ансамбля сохранились Спасская церковь, трехэтажный Братский корпус и здание бывшего Заиконоспасского духовного училища. Изящный и нарядный монастырский храм — один из лучших памятников московского барокко, служил школьной и академической церковью. Воздвигнутый в XVII столетии, он дважды перестраивался. (Для того чтобы увидеть эти сооружения надо войти во двор дома № 7).
От Никольской улицы, кроме иконных лавок, монастырь раньше отделяли Святые ворота и двухэтажные флигели но сторонам. На их месте на рубеже нашего века возвели Торговый дом и новую надвратную колокольню (д. № 9).
В проезде Куйбышева, ведущем к одноименной улице, расположено крупномасштабное кирпичное сооружение — собор бывшего Богоявленского монастыря — яркий памятник московского барокко.
Один из старейших в Китай-городе. монастырь был основан в 1292 году московским князем Даниилом Александровичем. Первый каменный собор относится к XIV веку. После «великого разорения» города в смутное время был построен другой собор, а в 1693–1696 годах его сменил существующий ныне памятник. Он включил в свой состав фрагменты зданий более раннего времени. В середине следующего века к собору пристроили три придела и колокольню.
Рядом с громадой собора, даже лишенного верхнего восьмерика и главки, совсем небольшими кажутся Братские и Настоятельские кельи. Перестройка второй половины прошлого века придала им облик, стилизованный под барокко.
Собор имеет ярусное построение. На высоком арочном подклете поднимается кубический объем, а на нем — могучий нижний восьмерик. Но примыкающая трапезная и развитый алтарь лишают собор центричности. Даже среди памятников этого времени он выделяется богатством белокаменной резьбы, особенно рельефной на фоне кирпичной кладки. Наряду с ордерными формами зодчие оригинально использовали такие детали декора, как балясины и «разрезные» кронштейны, набрав из них фигурные тяги и карнизы.
Возвратившись на улицу 25-го Октября, мы увидим один из наиболее интересных историко-архитектурных памятников Москвы — Государев печатный двор, сыгравший огромную роль в истории отечественного просвещения. Территорию, которую он занимал, скрывает необычный фасад дома (№ 15), выполненный в начале прошлого века в духе «русской готики», хотя его композиционное построение типично для классицизма. В старину здание типографии, окруженное избами-мастерскими, отделялось от улицы деревянными воротами с резными геральдическими изображениями льва и единорога, входившими в герб Печатного двора. Здесь-то и обосновался центр русского книгопечатания. В типографии на Никольской улице Иван Федоров и Петр Мстиславец отпечатали первую датированную русскую книгу «Апостол». По утверждению одного из исследователей, Московский печатный двор выпустил большее число книг, набранных кириллическим шрифтом, чем все прочие города мира, вместе взятые.
В XVII столетии культурный центр столицы на Никольской улице стал быстро отстраиваться. После завершения Теремного дворца в Кремле зодчий Трефил Шарутин возводит вдоль улицы двухэтажное каменное здание. Спустя два года Иван Неверев и Христофор Галовей строят каменные ворота с лавками по сторонам. В 1679 году вдоль Китайгородской стены с частичным использованием стен и фундаментов разобранной Большой палаты артель каменщиков Степана Дмитриева и Ивана Артемьева возводят двухэтажные Правильную и Книгоохранительную палаты, объединенные сенями. Однако комплекс Печатного двора с высоким шатром, как у кремлевских башен, ставший одним из наиболее величественных общественных сооружений старой Москвы, до нас не дошел. В 1814 году для Синодальной типографии, которая размещалась в палатах Печатного двора, на этом месте по проекту архитектора И. Мироновского было возведено новое здание, которое в каши дни занимает Историко-архивный институт. Его центральный повышенный объем с проездной аркой воспроизводит образ и декор ранее стоявших тут древних ворот и главного типографского здания: трехчастное деление фасада коринфскими колоннами, увенчанными острыми шпилями, изображение льва и единорога, белокаменное кружево колонн, солнечные часы.