1923 — Влюбился в Джун Эдит Смит, работавшую платной партнершей дансинга на Бродвее.
1924 — Ушел из «Вестерн Юнион», решив навсегда покончить со службой и полностью отдаться писательскому делу. Развелся с первой женой и женился на Джун Смит.
1925 — Всерьез взялся за ремесло писателя, сопровождаемое полной нищетой. Обходя дом за домом, продавал сборник своих стихотворений в прозе «Меццо-тинто».
1927 — С женой Джун открыл бар-закусочную в Гринвич-Виллидж. Работал в управлении по садам и паркам в округе Куинс, за 24 часа собрал материал для обширного автобиографического романного цикла. Выставил акварели в «Римской таверне Джун Мэнсфилд», в Гринвич-Виллидж.
1928 — За год объездил с Джун Европу на деньги, которыми снабдил ее один из поклонников.
1929 — Вернулся в Нью-Йорк и закончил роман «Этот изысканный мир».
1930 — В одиночестве вернулся в Европу, с рукописью еще одного романа, потерянного редактором парижского «Этого квартала» Эдвардом Титусом. Уехал из Нью-Йорка с десятью долларами, ссуженными Эмилем Шнеллоком; намеревался отправиться в Испанию, но пробыв какое-то время в Лондоне, уехал в Париж и там остался. Подружился с Ричардом Дж. Осборном и Альфредом Перле; зиму и весну 1931-32 гг. прожил у Осборна на рю Огюст Бартольди.
1931 — В Лювисьенне познакомился с писательницей Анаис Нин.
1932 — Шатаясь по улицам и проводя ночи где придется, начал писать «Тропик Рака». Работал корректором в парижском издании «Чикаго трибюн». Зимой преподавал английский в Лицее Карно в Дижоне.
1933 — Снял с Альфредом Перле квартиру в Клиши и с ним же съездил в Люксембург. Период «Черной весны»; предельно плодотворный, предельно веселый. Начал писать книгу о Д. Г. Лоуренсе, которую так никогда и не закончил. В Европу Джун вернулась, но вскоре попросила развода и уехала.
1934 — В тот же день, когда вышел в свет «Тропик Рака», переехал на Виллу Сера, дом 18; решающий момент. Оригинал рукописи, трижды переписанный, Оказался в три раза длиннее, чем напечатанный вариант. Заочно развелся с Джун в Мексико-Сити.
1935 — В октябре вышел «В Нью-Йорк с возвратом». Познакомился с астрологом Конрадом Мориканом. В ноябре положил начало так называемой «гамлетовской» переписке с Майклом Френкелем. В сентябре появилось первое издание «Писем Альфа».
1936 — С января по апрель снова жил в Нью-Йорке. Занимался психоанализом. Начал переписку с графом Кейзерлингом, прочитав его «Дневник путешественника». В июне издана «Черная весна».
1937 — Важная встреча с Лоренсом Дарреллом. Вышел «Сценарий» с иллюстрациями Эйба Ратнера. С Альфредом Перле начали выпуск журналов «Бустер» и «Дельта». Зимой на несколько недель уехал в Лондон, чтобы навестить Перле. Познакомился с У. Т. Саймоном, Т. С. Элиотом и Диланом Томасом.
1938 — В январе начал писать для французского журнала «Волонте», тогда же опубликовали «Деньги и как они садятся нам на голову». В июне появилось второе издание «Писем Альфа»; в сентябре вышел «Макс и белые фагоциты».
1939 — В феврале вышел «Тропик Козерога», и позже, в течение года — «гамлетовская» переписка с Майклом Френкелем. В июне на год уехал с Виллы Сера. Закончился очень важный период тесного общения с Анаис Нин, Альфредом Перле, Майклом Френкелем, Хансом Рейхелем, Эйбом Раттнером, Давидом Эдгаром, Конрадом Мориканом, Жоржем Пелорсоном, Анри Флюшером и другими. Путешествовал по югу Франции. 14 июля уехал в Афины, в августе посетил Даррелла в его доме на Корфу, в Греции. Несколько раз приезжал в Афины, на острова, побывал в Пелопоннесских горах. До сих пор это остается самой крупной авантюрой в моей жизни. Встреча с Джорджем К. Кацимбалисом («Колоссом»), поэтом Георгиосом Сефериадисом, художником Гикой и другими. Обрел здесь истинный дом, первоклассный климат. Источник регулярного дохода иссяк со смертью парижского издателя (Джека Кахане, владельца «Обелиск-пресс») на следующий день после объявления войны.
1940 — В феврале вернулся в Нью-Йорк, встретился с Шервудом Андерсоном и Джоном Дос Пассосом. Лето провел с Джоном и Фло Дадли в доме Кэресса Кросби в Боулинг-Грин, штат Вайоминг. Написал «Марусийского колосса», «Мир секса», «Тихие дни в Клиши» и начал работу над «Благостным распятием».
1941 — С 20 октября 1940 по 9 октября 1941 — путешествовал по США, какое-то время — в компании художника Абрахама Раттнера. Встречался с доктором Марион Соушон, Уиксом Холлом, Свами Прабхавананда, Альфредом Стиглицем, Фернаном Леже и Джоном Мэрином. Когда я был в Миссисипи, умер отец и мне пришлось вернуться в Нью-Йорк. В июне 1942 года уехал в Калифорнию. Продолжил работу над «Благостным распятием» (написал половину) и «Кошмаром в мире кондиционеров» (закончил две трети).