В нижнем ярусе колокольни раньше находилась церковь Святого Иоанна Лествичника, отсюда и возникло название. В 1532–1543 рядом с ней итальянский архитектор Петрок Малой возвел новую церковь-колокольню Воскресения (позже — Рождества Христова). В XVII веке ее полностью преобразовали в звонницу, названную Успенской. В 1600 колокольня «Иван Великий» была надстроена и под ее куполом сделана надпись в три строки золотыми буквами по синему фону: «Изволением святыя Троицы повелением великого государя царя и великого князя Бориса Федоровича всея Руси самодержца и сына его благоверного великого государя царевича князя Федора Борисовича всея Руси сий храм совершен и позлащен во второе лето государства их 108». С тех пор ее высота составляет 81 метр. В 1624 русский мастер Бажен Огурцов и англичанин Джон Талер соорудили еще одну звонницу, названную по имени заказавшего ее патриарха Филаретова пристройка. В 1812 обе постройки взорвали французы, а «Иван Великий» устоял. В 1814–1817 звонницы восстановил архитектор Доменико Жилярди по проекту петербургского зодчего Луиджи Руска. В настоящее время на колокольне и звонницах размещается 21 колокол.
На месте современного здания Благовещенского собора, построенного в 1485–1489, в более ранний период последовательно существовало по крайней мере два храма, один из которых возвели в конце XIV века, другой, значительно увеличенный в размерах, — в 1416. Это были одноглавые церкви, стоявшие на высоком подклете, где хранилась княжеская казна. Он сохранился в структуре ныне существующего собора. Во время его ремонта и реставрации обнаружили детали архитектурного декора храма 1416-го. Некоторые из них можно видеть в одной из витрин на первом этаже колокольни «Иван Великий», где развернута экспозиция, посвященная самым ранним постройкам на территории Московского Кремля.
Представляет интерес прямоугольный белокаменный блок, имеющий на лицевой стороне исполненный неизвестным древнерусским резчиком рельефный растительный орнамент. Он состоит из пальметт и стилизованных цветков лотоса, переплетающихся между собой расходящимися в разные стороны стеблями. По аналогии с сохранившимися каменными храмами того же времени, расположенными в Москве и ее окрестностях, предполагается, что эта деталь могла быть частью опоясывавшего здание горизонтального фриза. Он состоял из трех частей: в верхней располагался поребрик, под ним — ряд ниш с многолопастными килевидными завершениями, последний, третий, ярус состоял из белокаменных плит с орнаментом, представленным на данном блоке.
На втором этаже колокольни «Иван Великий» в настоящее время можно увидеть уникальный памятник XV века — плиту с надписью на латинском языке, некогда украшавшую Спасскую башню Московского Кремля со стороны Красной площади. Надпись гласит: «loannes Vasilii, Dei Gratia Magnus Dux Volodimeriae, Moscoviae, Novogorodiae, Tferiae, Plescoviae, Vetigiae, Ongariae, Permiae, Buolgariae, Et Alias Totiusque Raxie Dominus Anno 30 Imperii Sui Has Turres Condere Fecit, Et Statuit Petrus Antonius Solarius Mediolanensis, Anno Nativitatis Domini 1491. Kalendis Martiis Imposuit». С противоположной стороны размещена другая плита, имеющая текст на русском языке, примерно соответствующий предыдущему: «В лето 6999 (1491) июля Божией Милостию сделана бысть сия стрельница повелением Иоанна Васильевича Государя и Самодержца всея Руси и Великого Князя Володимерского и Московского и Новгородского и Псковского и Тверского и Югорского и Вятского и Пермского и Болгарского и иных в 30 лето государства его, а делал Петр Антоний от града Медиолана». Таким образом, в обеих надписях указывается дата возведения башни, называются имена строившего ее архитектора, заказчика и титул последнего.
Один из увековеченных в этой надписи — великий князь московский Иван III Васильевич, как его иногда именовали, Государь всея Руси, уничтоживший ненавистное иго Золотой Орды и подчинивший своей власти огромные территории, принадлежавшие Новгороду Великому, земли Тверского княжества, извечного соперника Москвы, и многих других. Он может по праву называться основателем единого Российского государства с центром в Москве. Другой — итальянский зодчий Пьетро Антонио Солари, происходивший из семьи миланских архитекторов и скульпторов выходцев из Пьемонта. Его отец и дед возглавляли строительство Миланского собора. Он также принимал в нем участие и много строил в городе (некоторые его творения сохранились до настоящего времени). Солари прибыл в Москву в 1490, где вскоре стал, по его словам, главным архитектором великого князя. Мастер в основном занимался возведением стен и башен Кремля, среди которых Боровицкая, Константино-Еленинская, Фроловская (Спасская), Никольская, Собакина (Угловая Арсенальная), а также, скорее всего, Сенатская и Беклемишевская (Москворецкая) башни. Кроме того, он, вероятно, заканчивал строительство Грановитой палаты или занимался ее отделкой. К сожалению, столь успешно начатая деятельность была прервана внезапной смертью зодчего в 1493.