Доска с изображением этого святого входила в полиптих, то есть многочастный алтарь, который Пьеро делла Франческа создал около 1465 для церкви Сан-Агостино в родном городке Борго Сан-Сеполькро. Он оказался разрознен в XVII веке, сейчас створки, за исключением утраченной центральной (на ней, по всей вероятности, была изображена Мадонна), хранятся в лондонской Национальной галерее (святой Михаил), лиссабонском Национальном музее старинного искусства (святой Августин), собрании Фрик в Нью-Йорке (святой Андрей).
Полагают, что в представленном образе святого художник изобразил заказчика алтаря Джованни ди Симоне Анджели. Сам же Николай из Толентино, монах ордена августинцев, жил приблизительно в 1246–1305. Как и здесь, его обычно изображают в черной рясе («униформа» августинцев), перепоясанной черным поясом с металлической пряжкой. Плотная фигура монаха рельефно заполняет почти все пространство картины. Делла Франческа пишет рядом со святым золотую звезду, сияющую на голубом небе, видном сквозь мраморную арку. По преданию, звезда (или комета) появилась в небе тотчас с рождением на свет младенца Николая. Он был канонизирован в 1446, то есть незадолго до создания данного произведения. Мощи покоятся в крипте базилики, посвященной святому, в городе Толентино, где он и скончался.
Удивительная иконография, избранная Джованни Беллини, представляет щемяще скорбный образ Иисуса, восставшего из саркофага, еще в терновом венке, с сомкнутыми веками и ногами, погруженными в смертную обитель. Правильный прямоугольник гроба зрительно связан со строгим геометризмом тропы, уходящей к речному потоку (символ границы между Царством земным и небесным). Изображение Христа фланкируют скалы второго плана, а задний открывает долину, мягкий поэтический пейзаж, так контрастирующий с аскетизмом фигуры Спасителя. На правой скале — засохшее дерево, на левой — деревья, покрытые листвой — символ смерти и воскрешения.
Джованни, выдающийся представитель художественной семьи Беллини (сын Якопо, брат Джентиле, шурин Андреа Мантеньи), не раз исполнял темы Оплакивания, пользуясь схожей иконографией и с подобным же магическим натурализмом. Согласно преданию, именно таким, восстающим из гроба, Христос явился в видении папе римскому Григорию Великому (590–640) во время мессы. Этот образец, воплотивший одну из мистических идей поздней, интернациональной, готики, соединивший несколько эпизодов Страстного цикла (в том числе «Положение во гроб»), относится к раннему периоду творчества мастера.
Сотрудники Музея Польди-Пеццоли называют этот портрет его символом. Долгое время считалось, что он принадлежит кисти Антонио Поллайоло. В сегодняшних каталогах работа упоминается как произведение его младшего брата, Пьеро. (Когда-то автором картины вообще считали Доменико Венециано, по атрибуции М. Боде). Портрет той же женщины хранится в Берлине, однако образец в собрании миланского музея в большей сохранности, без роковых поновлений. Кроме того, в отличие от упомянутого произведения, на котором профиль молодой женщины красовался на фоне нейтральной лапидарной поверхности, здесь появляется фон небесный, воздушный, с облачками, рождающий уже пространственные отношения. В. Н. Гращенков пишет: «В миланском портрете… слабо моделированное тенями лицо кареглазой незнакомки с чуть вздернутым носиком имеет теперь желтоватый тон старой слоновой кости… Среди множества женских портретов кватроченто — и более условных, и более психологических — миланский портрет, пожалуй, самый привлекательный. В нем с редкостной целостностью воплощен светлый и гармонический идеал женственности, свойственный той эпохе и отраженный в произведениях искусств и литературы».
Винченцо Фоппа — брешианский живописец, основатель и крупнейший представитель ломбардского Возрождения (до приезда сюда Леонардо да Винчи). Русский художник, историк искусства Александр Бенуа писал: «В западной Ломбардии падуйское течение находит свое лучшее выражение в деятельности Винченцо Фоппы, одного из самых передовых мастеров второй половины XV века, переселившегося сюда из Венецианской области (родился он приблизительно одновременно с Мантеньей, около 1430 года, в Брешии)».