Пущин погостил в Михайловском только день и ночь, а под утро 12 января уехал. Это была последняя встреча близких друзей — в декабре того же 1825 года Пущин был арестован за участие в декабрьском восстании, затем отправлен на каторгу в Сибирь.
Несколькими месяцами позже поэт с волнением вспоминал эти отрадные минуты встречи с другом в стихотворении «19 октября 1825 года»:
В неоконченном послании к Пущину, написанном в 1825 году, поэт вновь говорил об «отраде» встречи с ним:
Через все невзгоды и испытания пронесли Пушкин и Пущин свою дружбу. Когда поэт узнал об аресте Пущина, он с мучительной тревогой ждал решения его участи, хоть и сам в это время находился в очень неопределенном положении. В письме к Дельвигу от 20 февраля 1826 года он писал: «...что Иван Пущин? Мне сказывали, что 20, т. е. сегодня, участь их должна решиться — сердце не на месте».
В последние часы своей жизни, на смертном одре, поэт снова вспоминал Пущина, отбывавшего в Сибири каторгу. Оттуда, узнав о гибели Пушкина, Пущин писал В. И. Малиновскому с горьким упреком: «...если бы при мне должна была случиться несчастная его история... я бы нашел средство сохранить поэта-товарища, достояние России...»
И как бы подводя итог этой верной дружбе между ними, Пущин, через много лет после гибели Пушкина, писал: «Никогда не переставал я любить его; знаю, что и он платил мне тем же чувством...»
Глубокая дружба связывала Пушкина и с другим лицейским товарищем — А. А. Дельвигом. Чуть ли не с первых дней михайловской ссылки поэт ждал его к себе в гости. В декабре 1824 года Пушкин писал брату: «Брат! Здравствуй — писал тебе на днях! с тебя довольно. Поздравляю тебя с рождеством господа нашего и прошу поторопить Дельвига». Через две недели после отъезда Пущина поэт сообщал Вяземскому: «Жду к себе на днях брата и Дельвига — покамест я один-одинешенек». И последующие письма показывают, с каким нетерпением ждал поэт обещанного приезда друга. 27 марта 1825 года он с огорчением писал брату: «Дельвига нет еще!»
Наконец в апреле 1825 года Дельвиг из Витебска приехал в Михайловское.
А. П. Керн в своих воспоминаниях о Пушкине рассказывала яркий эпизод встречи Пушкина с Дельвигом в Петербурге в 1827 году. Такой же встреча была и в Михайловском, ибо, как отмечала Анна Петровна, «они всегда так встречались и прощались»: «По отъезде отца и сестры из Петербурга я перешла на маленькую квартирку в том же доме, где жил Дельвиг, и была свидетельницею свидания его с Пушкиным. Последний, узнавши о приезде Дельвига, тотчас приехал, быстро пробежал через двор и бросился в его объятия; они целовали друг у друга руки и, казалось, не могли наглядеться один на другого. Они всегда так встречались и прощались: была обаятельная прелесть в их встречах и расставаниях».
Три дня, которые Дельвиг провел у поэта, прошли за чтением и обсуждением законченных сцен «Бориса Годунова», новых пушкинских стихов, за подготовкой их к изданию, за разговорами, в поездках в Тригорское. Вместе друзья написали шутливую эпитафию «Ох, тетенька! ох, Анна Львовна».
Историк и литератор В. П. Гаевский, автор монографии о Дельвиге, опубликованной в 1854 году, рассказывал, что Дельвиг застал Пушкина в приготовлениях к изданию своих стихотворений и что, «по свидетельству знавших того и другого, Пушкин советовался в настоящем случае с Дельвигом, дорожа его мнением и вполне доверяя его вкусу. В этих литературных беседах, чтениях и спорах проходило все утро. После нескольких партий на биллиарде и позднего обеда друзья отправлялись в соседнее село Тригорское».
Человек разносторонних знаний, тонкого литературного вкуса, мягкой и отзывчивой души, Дельвиг оставлял неизменно приятное впечатление у всех знавших его людей. Многие черты его благородной натуры отметили А. Н. Вульф в своем «Дневнике» и А. П. Керн в своих мемуарах. Любил и уважал Дельвига и Пушкин. Узнав от него о том, что их общий приятель П. А. Вяземский не отвечал на письма Дельвига, Пушкин не удержался, чтобы не написать Вяземскому: «Дельвиг у меня. ...Кстати: зачем ты не хотел отвечать на письма Дельвига? он человек, достойный уважения во всех отношениях, и не чета нашей литературной всей санкт-петербургской сволочи».