Пушкин в то время находил в Вульфе много привлекательного, о чем впоследствии вспоминал: «В конце 1826 года я часто видался с одним дерптским студентом... Он много знал, чему научаются в университетах, между тем как мы с вами выучились танцевать. Разговор его был прост и важен. Он имел обо всем затверженное понятие, в ожидании собственной поверки. Его занимали такие предметы, о которых я и не помышлял».
Пушкин делился с ним своими творческими планами. В одной из дневниковых записей Вульф отметил: «Многие из мыслей, прежде чем я прочел в «Онегине», были часто, в беседах с глаз на глаз с Пушкиным в Михайловском, пересуждаемы между нами, а после я встречал их, как старых знакомых».
Конечно, Вульф преувеличивал свое влияние на поэта, но известно, что Пушкин охотно и много читал ему свои стихотворения. «...Вчера мы с Алексеем проговорили 4 часа подряд, — писал поэт Анне Николаевне Вульф из Михайловского в Ригу в июле 1825 года. — Никогда еще не было у нас такого продолжительного разговора».
Молодой Вульф имел все предпосылки пойти по тому жизненному пути, по которому мог бы пойти и пушкинский герой — Владимир Ленский:
Но Пушкин пророчески предначертал и другой жизненный путь, который вполне вероятен был для Ленского:
Именно по этому пути пошел и Вульф, сделавшись уже после смерти Пушкина типичным крепостником-помещиком, скопидомным и прижимистым. Его судьбу, как и судьбу многих молодых людей его эпохи, забывших вольнолюбивые устремления юности и ставших заурядными помещиками, Пушкин пророчески предугадал.
Другим серьезным собеседником Пушкина в Тригорском был его собрат по перу Н. М. Языков. Вскоре после приезда в ссылку Пушкин пишет в Дерпт стихотворное послание Вульфу:
И когда летом 1826 года Языков наконец приехал вместе с Вульфом на летние каникулы, жизнь в Тригорском превратилась в непрерывный ряд праздников, гуляний, дружеских бесед, дальних прогулок и поэтических обменов мыслями.
Пушкин и Языков подружились во время этой встречи и после этого, как писал Языков брату из Дерпта 2 сентября 1826 года, у него «завелась переписка с Пушкиным — дело любопытное. Дай бог только, чтобы земская полиция в него не вмешалась».
Дни, проведенные в Тригорском, вдохновили Языкова на создание цикла стихов об этих местах, об Осиповых-Вульф, стихотворного послания к Пушкину.
Неизменным дружеским чувством и особым уважением Пушкина пользовалась хозяйка Тригорского Прасковья Александровна Осипова. Она доводилась дальней родственницей поэту: ее сестра Екатерина Александровна Вындомская была замужем за Яковом Исааковичем Ганнибалом, двоюродным братом Н. О. Пушкиной, матери поэта.
Ко времени михайловской ссылки поэта это была женщина 44 лет, потерявшая двух мужей — Н. И. Вульфа (умер в 1813 году) и И. С. Осипова (умер в 1824 году) — и оставшаяся с семью детьми.
«...Она, кажется, никогда не была хороша, — писала о ней в своих воспоминаниях А. П. Керн, — рост ниже среднего гораздо, впрочем в размерах, и стан выточенный, кругленький, очень приятный; лицо продолговатое, довольно умное... нос прекрасной формы; волосы каштановые, мягкие, тонкие, шелковые; глаза добрые, карие, но не блестящие; рот ее только не нравился никому: он был не очень велик и не неприятен особенно, но нижняя губа так выдавалась, что это ее портило».
Практичная и расчетливая помещица, властная до самодурства в отношении крестьян, П. А. Осипова была в то же время умной и доброй женщиной, относившейся к Пушкину с истинно материнской теплотой и заботливостью. В его судьбе она, по ее признанию в письме к В. А. Жуковскому, принимала «искреннее участие».